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Chimica organica

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Plastica, benzina, sapone, DNA e mele. Sembra strano, ma queste sostanze hanno tutte qualcosa in comune. Sono esempi di composti che si incontrano in chimica organica.

La chimica organica è una branca della chimica che studia la struttura, le proprietà e le reazioni dei composti organici.

Che cosa significa?

Per approfondire l'argomento, definiamo prima di tutto i composti organici.

Che cosa sono i composti organici?

I composti organici sono molecole costituite da atomi di carbonio legati covalentemente ad altri atomi. Questi composti contengono principalmente legami carbonio-idrogeno e carbonio-carbonio, che possiamo rappresentare rispettivamente come C-H e C-C.

Chimica organica esempi di molecole organiche StudySmarter

Figura 1. Esempi di molecole organiche, dalle più semplici alle più complesse.
Fonte: commons.wikipedia.org

Osserviamo più da vicino alcune delle sostanze che abbiamo menzionato in precedenza. Per esempio, cominciando dal sapone, scoprirai in "Reazioni degli esteri", che i saponi si ottengono da sali carbossilati. Gli antichi Egizi producevano saponi con grassi animali e ceneri, mentre oggi tendiamo ad utilizzare oli vegetali.

I sali di carbossilato sono molecole utili. Un'estremità contiene un atomo di carbonio legato a due atomi di ossigeno, mentre il resto della molecola è costituito da una lunga catena di idrocarburi. Dal nome si può probabilmente intuire di cosa si tratta: una lunga catena composta da legami C-C e C-H. Questo corrisponde alla nostra definizione di composti organici riportata sopra.

Ora analizziamo il DNA. Il DNA è composto da uno zucchero, chiamato desossiribosio, da un gruppo fosfato e da quattro basi diverse. Di seguito è riportata la struttura di una di queste basi:

Chimica organica base adenina DNA StudySmarter

Figura 2. Adenina, una delle basi del DNA.
SudySmarter Originals

Si può notare che la struttura riportata, contiene molte linee che passano tra gli atomi di carbonio e di azoto. Queste, rappresentano legami covalenti singoli. Alcune di queste linee sono doppie: rappresentano i doppi legami. Le basi sono quindi molecole organiche, come lo è lo zucchero desossiribosio del DNA.

I composti organici sono così chiamati perché nel XVIII e XIX secolo si credeva che si trovassero solo negli organismi viventi e che contenessero una proprietà particolare che contribuiva alla vita. Si pensava infatti che questi composti non si potessero produrre artificialmente, che necessitavano di una certa "forza vitale" che solo gli organismi viventi possedevano. Oggi sappiamo che questo non è vero. Possiamo produrre molte molecole organiche in laboratorio e non sono diverse da quelle che si trovano in natura.

In chimica organica esplorerete tutti i tipi di composti organici, dagli alcoli agli amminoacidi, dalla benzina ai polimeri. Analizzeremo come sono fatti, come sono strutturati e come la loro struttura influenza le loro proprietà e la loro reattività. Ad esempio, perché un legame singolo C-C è relativamente forte e inerte, mentre un doppio legame C=C è così reattivo? Perché gli alcoli primari diventano acidi se lasciati esposti all'aria, mentre gli alcoli terziari rimangono invariati? Come sono strutturati i polimeri di grandi dimensioni, le proteine e le materie plastiche, e perché solo alcuni di essi possono essere scomposti?

Le basi della chimica organica

Anche se molti dei termini che seguono verranno analizzati negli articoli successivi, conoscere le basi della chimica organica ti aiuterà a capire ciò che verrà trattato in seguito. Vediamo ora, alcuni concetti.

Atomi, elementi, molecole e composti

Dovresti già conoscere i seguenti termini, ma li riassumiamo per sicurezza:

  • Gli atomi sono la più piccola unità di materia ordinaria che formano un elemento chimico. Sono le fondamenta della chimica.
  • Un elemento è una sostanza pura contenente atomi che hanno tutti lo stesso numero di protoni nel nucleo. I protoni, sono un tipo di particella subatomica che dovresti aver incontrato durante lo studio della chimica fisica.
  • Se si mettono insieme due atomi, si ottiene una molecola. Una molecola è costituita da due o più atomi legati tra loro chimicamente.
  • Le molecole formate da elementi diversi sono chiamate composti. Un composto è semplicemente costituito da due o più atomi di elementi diversi legati tra loro chimicamente.

Serie omologhe

Ci sono anche alcuni termini specifici della chimica organica che dovreste conoscere, tra cui serie omologa.

Una serie omologa è un gruppo di composti con lo stesso gruppo funzionale, formula generica e proprietà chimiche.

Esploriamo alcuni concetti chiave:

  • Un gruppo funzionale è una parte di una molecola o di un composto responsabile delle caratteristiche della molecola nelle reazioni chimiche.
  • Una formula generale è una formula utilizzata per rappresentare un intero gruppo di composti. All'interno della formula si utilizza il pedice n per rappresentare un numero generico n di atomi.

Come già detto, i composti di una serie omologa hanno le stesse proprietà chimiche. Ciò significa che reagiscono in modo simile. Si differenziano solo per la lunghezza delle catene di carbonio.

Nome della serie omologaAlcheni
Gruppo funzionaleC=C
Formula generaleCnH2n
Esempi

Serie omologa alcheni StudySmarter

Tabella 1. Un esempio di serie omologa, alcheni. StudySmarter Originals

Formule

In chimica organica si incontrano diversi modi di rappresentare le molecole. Questi sono noti come formule.

Le formule sono un modo per presentare informazioni sulle diverse proporzioni di atomi che compongono una molecola o un composto. Alcune possono anche mostrare informazioni sulla struttura e sul legame del composto.

Le formule si distinguono in: molecolare, di struttura, razionale e topologica.

La formula molecolare dà informazioni sul numero totale di atomi di ciascun elemento in una molecola.

La tabella seguente fornisce alcuni esempi dei diversi tipi di formule per una molecola organica, l'acido butanoico:

Tipo di formula
Esempio
MolecolareC4H8O2
RazionaleCH3CH2CH2COOH
Di struttura

Formula di struttura acido butanoico StudySmarter

Topologica

Formula topologica acido butanoico StudySmarter

Tabella 2. Esempi di formule per l'acido butanoico, una molecola organica. StudySmarter Originals

Di seguito analizzeremo più da vicino alcuni di questi tipi di formule.

Nomenclatura in chimica organica

La nomenclatura è il sistema che utilizziamo per denominare i composti organici e non solo. Prendiamo ad esempio il 2-cloropropano:

  • prop- indica il numero di atomi di carbonio nella catena carboniosa più lunga della molecola. Questo è un esempio di nome di radice.
  • -ano indica che la molecola è un alcano.
  • cloro- indica che la molecola contiene un atomo di cloro come gruppo funzionale. In generale, i prefissi e i suffissi indicano i gruppi funzionali della molecola.
  • 2- indica la posizione dell'atomo di cloro nella molecola. In generale, i numeri indicano la posizione dei gruppi funzionali sulla catena del carbonio.

Chimica organica nomenclatura 2-cloropropano StudySmarterFigura 3. 2-cloropropano.StudySmarter Originals

Isomeria

Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi.

Ad esempio, i tre composti seguenti sono tutti isomeri con formula molecolare C4H8O2.

Isomero acido butanoico StudySmarter

Acido butanoico

Isomero propanoato di metile StudySmarter

Propanoato di metile

Isomero 4-idrossibutanale StudySmarter

4-idrossibutanale
Tabella 3. Esempi di diversi isomeri costituzionali o strutturali dell'acido butanoico. StudySmarter Originals

Argomenti di chimica organica

In chimica organica, studierai diversi argomenti. A partire dagli alcani, tra cui il più semplice ha solo cinque atomi in totale, agli alcoli e agli acidi carbossilici, per terminare con le proteine, molecole lunghe migliaia di atomi. Altri argomenti includono l'analisi organica, i polimeri e la cromatografia. Li abbiamo elencati tutti di seguito:

Vediamo ora alcuni argomenti in modo più approfondito.

Introduzione alla chimica organica

Imparare a rappresentare i composti organici, le loro strutture e le loro reazioni è una parte fondamentale della chimica organica. Sopra abbiamo esaminato tre isomeri con la formula molecolare C4H8O2. Questa formula potrebbe rappresentare una serie di molecole diverse: come facciamo a sapere di quale molecola stiamo parlando?

In questo argomento, imparerai a conoscere i diversi modi per rappresentare le molecole, in modo da poterne vedere più chiaramente la struttura. Conoscendo la struttura di una molecola, è possibile individuare i suoi gruppi funzionali e prevedere il tipo di reazioni. Quindi, imparerai a disegnare le formule di struttura e le formule topologiche.

Le formule di struttura sono una rappresentazione molecolare che mostra ogni atomo e legame nella molecola.

Le formule di struttura sono il modo più semplice per identificare i punti di interesse di una molecola, poiché mostrano chiaramente ogni singolo atomo e legame, persino tutti i legami carbonio-idrogeno! Tuttavia, le molecole più grandi appaiono ingombrate e richiedono un po' di tempo per essere disegnate. È qui che tornano utili le formule topologiche. Sono un modo semplificato di rappresentare una molecola.

La formula topologica è una rappresentazione della molecola che fornisce una visione stenografica del suo legame e della sua geometria. I legami carbonio-carbonio sono disegnati come linee, mentre i legami carbonio-idrogeno sono omessi.

Ad esempio, osserviamo le formule di struttura e topologiche dell'acido butanoico.

Formula di struttura StudySmarter

Formula topologica StudySmarter

Formula di struttura
Formula topologica
Tabella 4. Formula di struttura e topologica dell' acido butanoico. Quale struttura è più semplice da comprendere? StudySmarter Originals

In questo argomento, imparerai anche a dare un nome alle molecole e a disegnare i meccanismi di reazione. Nel meccanismo di reazione, si osserva il movimento degli elettroni durante il corso della reazione chimica.

Un meccanismo di reazione è una sequenza di reazioni che determinano un cambiamento chimico complessivo.

Alcani

Gli Alcani sono probabilmente il tipo più semplice di composto organico. Come abbiamo già detto, l'alcano più piccolo,il metano, riportato di seguito, ha solo cinque atomi in totale.

Chimica organica metano StudySmarter

Figura 4. Metano. Contiene solo un atomo di carbonio e quattro atomi di idrogeno.Fonte: commons.wikipedia.org

Gli alcani sono idrocarburi saturi contenenti solo legami singoli C-C e C-H.

Gli alcani si trovano in tutti i tipi di prodotti, ma soprattutto nei carburanti come la benzina e il diesel. In "Alcani", non solo scoprirete da dove provengono questi idrocarburi, ma anche come li trasformiamo in molecole con altri gruppi funzionali. Gli alcani sono relativamente poco reattivi: i loro legami sono piuttosto forti. Ma attraverso un processo chiamato clorazione, possono essere convertiti in alogenuri alchilici, che sono molto più reattivi.

Gruppi funzionali

Poi si analizzeranno altri tipi di idrocarburi e di composti organici. Imparerai come i diversi gruppi funzionali ne determinano la reattività ed influenzino le proprietà. Ad esempio, perché gli alcoli hanno un punto di ebollizione molto più alto degli alcheni? Allo stesso modo, perché la propilammina ha un punto di ebollizione molto più alto della trimetilammina, nonostante abbiano la stessa formula molecolare e lo stesso gruppo funzionale?

La tabella seguente fornisce una panoramica dei diversi idrocarburi e degli altri composti organici che si incontrano nella chimica organica. Ciascuno di essi verrà analizzato in modo più dettagliato negli argomenti corrispondenti. In seguito, in "Sintesi organica", ti eserciterai a creare percorsi per passare da un tipo all'altro di composti organici.

NomeGruppo funzionale Nome esempioArgomento
AlcanoNessunoMetano''Alcani''
AlcheneC=CEtene''Acheni''
Alogenuro alchilicoC-XClorometano''Alogenuri alchilici''
Alcol-OHMetanolo''Alcoli''
Aldeide e chetoneC=OMetanale''Gruppo carbonilico''
Acido carbossilico-COOHAcido metanoico''Gruppo carbonilico''
Estere-COORFormiato di metile''Gruppo carbonilico''
AreneAnello benzenicoBenzene''Composti aromatici''
AmminaN-RMetilammina''Ammine''

Tabella 5. Diversi composti organici che esplorerai in chimica organica. StudySmarter Originals

Tipi di analisi organica

Cosa succede quando si ha un campione di un composto organico incognito e si vuole scoprire di cosa si tratta? I chimici hanno messo a punto una serie di tecniche analitiche che aiutano a identificare le molecole, che verranno analizzate in "Analisi organica", "Spettroscopia NMR" e "Cromatografia".

Per prima cosa, potresti eseguire alcuni semplici esperimenti in provetta. In "Analisi organica", metterai insieme le conoscenze apprese negli argomenti precedenti per distinguere alcheni, alcoli, acidi carbossilici . Questo aspetto verrà approfondito anche negli argomenti successivi. Ad esempio, cosa si può concludere se l'acqua di bromo, di colore arancione, si decolora quando viene aggiunta a una soluzione? E se il reagente di Tollens, incolore, forma un deposito di argento a specchio?

Ma a volte è necessario scoprire l'esatta struttura di una molecola. L'etanolo e l'esan-1-olo sono entrambi alcoli e reagiscono nello stesso modo. Tuttavia, l'esan-1-olo ha una catena lunga tre volte quella dell'etanolo! Che dire dell'esan-1-olo e dell'esan-3-olo? Si differenziano solo per la posizione del gruppo -OH sulla catena carboniosa. Come possiamo distinguerli? Per questo possiamo utilizzare tecniche analitiche come la spettroscopia NMR.

La spettroscopia NMR è una tecnica utilizzata per osservare i campi magnetici intorno agli atomi di una molecola e viene impiegata per determinare la struttura.

Altre tecniche analitiche da esplorare sono la spettrocopia a infrarossi e la cromatografia.

Biochimica e polimeri

In tutti gli argomenti precedenti, ti sei occupato prevalentemente di molecole di piccole dimensioni, contenenti solo pochi atomi. Ma la chimica organica si estende anche a molecole lunghe contenenti migliaia di atomi. In effetti, è proprio qui che ha avuto origine il campo. In "Biochimica", studierete le proteine e il DNA, di cui abbiamo parlato in precedenza in questo articolo. Entrambe sono molecole organiche biologiche e sono esempi di polimeri.

Un polimero è una molecola molto grande composta da subunità ripetute più piccole, chiamate monomeri.

Nell'argomento "Polimeri" vengono analizzati i polimeri in generale.

Approfondiamo il tema delle proteine. Le proteine sono lunghe catene di molecole più piccole, note come amminoacidi. Gli amminoacidi presenti in natura sono 20 e si basano tutti sulla struttura generale:

Chimica organica formula generale amminoacidi StudySmarterFigura 5. Struttura generale di un amminoacido. StudySmarter Originals

Gli amminoacidi sono composti organici che contengono due diversi gruppi funzionali: il gruppo amminico e il gruppo carbossilico. Questi gruppi sono stati descritti rispettivamente in "Ammine" e "Acidi carbossilici". Contengono anche un gruppo alchilico R .

Un gruppo R è l'abbreviazione utilizzata per qualsiasi gruppo alchilico con un numero variabile di atomi, come il gruppo metile o un'altra catena di idrocarburi.

I gruppi R degli amminoacidi di una proteina ne determinano la struttura e il modo in cui si ripiega. Questo determina la sua forma e la sua funzione. Tutte le proteine del corpo si basano su composti organici semplici e sui loro legami C-C. Allo stesso modo, tutto il DNA che codifica per queste proteine si basa su basi organiche; anche tutti gli zuccheri e i grassi del nostro corpo, e del mondo intero, si basano su strutture organiche. Senza la chimica organica, la vita sulla Terra non sarebbe possibile. La chimica organica mira semplicemente a esplorare il modo in cui il legame e la struttura dei composti organici influenzano gli essere viventi ed il ciclo vitale.

Chimica Organica - Punti chiave

    • La chimica organica è una branca della chimica che si occupa della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti organici, ovvero delle molecole contenenti carbonio.
    • In "Introduzione alla chimica organica", imparerete le basi della rappresentazione dei composti organici in diversi modi.
    • In chimica organica, imparerete a conoscere una serie di diversi composti organici. Questi includono alcani, alcheni , alcoli, acidi carbossilici e ammine.
    • Imparerete anche a conoscere tecniche analitiche come la cromatografia e la spettroscopia NMR.
    • Altri argomenti della chimica organica sono la "Sintesi organica" e la "Biochimica".

Domande frequenti riguardo Chimica organica

La chimica organica è una branca della chimica che si occupa della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti organici, ovvero delle molecole contenenti carbonio.

Il prefisso iso- sta per isomero.

I composti organici vengono denominati utilizzando le regole della nomenclatura. Queste includono regole riguardanti i prefissi, i suffissi, la lunghezza della catena di carbonio e la posizione dei diversi gruppi funzionali.

La chimica organica è lo studio dei composti organici, che costituiscono tutti gli organismi viventi. È quindi utile in molti campi, come la medicina e la scienza dello sport. Tuttavia, utilizziamo i composti organici anche in una serie di prodotti di uso quotidiano. Ne sono un esempio la benzina, lo shampoo, gli aromi artificiali e le materie plastiche. La chimica organica è quindi utile per chi è interessato alla fabbricazione di prodotti, all'energia, alla ricerca scientifica e all'industria della bellezza.

Quiz Finale Chimica organica

Che cos'è la chimica organica?

La chimica organica è una branca della chimica che si occupa della struttura, delle proprietà e delle reazioni dei composti organici

Cosa sono i composti organici?

I composti organici sono molecole costituite dal carbonio legato covalentemente ad altri atomi

Quali sono i due elementi più abbondanti nei composti organici?

Carbonio e Idrogeno

Quali dei seguenti sono tipi di formule organiche?

Topologica

Quali dei seguenti sono composti organici?

CH4

Nella nomenclatura, i prefissi e i suffissi indicano:

I gruppi funzionali presenti

Nella nomenclatura, i numeri indicano:

La lunghezza della catena di carbonio

Cosa hanno in comune la formula di struttura e quella topologica?

Entrambe mostrano i legami e la disposizione degli atomi nei composti organici

Quali dei seguenti sono tipi di composti organici?



Idrocarburi

Che cos'è la cromatografia?


Tecnica di separazione e di analisi utilizzata per dividere una miscela solubile nelle sue parti componenti

Quali sono le due fasi della cromatografia?


Fase mobile

Come si calcolano i fattori di ritenzione?


Distanza percorsa da ciascun componente / distanza percorsa dal solvente

Che cos'è l'affinità relativa?


L'affinità relativa descrive la forza di attrazione tra il componente, la fase stazionaria e la fase mobile

Nella cromatografia su carta, la fase stazionaria è polare e la fase mobile è non polare. Quali delle seguenti affermazioni sono corrette?

I componenti polari avranno una maggiore affinità con la fase stazionaria

Indicare tre usi della cromatografia.


Separazione di miscele, rilevamento di farmaci, analisi di acque reflue, purificazione di composti, isolamento di principi attivi


Quali dei seguenti sono tipi di cromatografia?


Gas

Quali sono le applicazioni della cromatografia su carta?

  • Separare le miscele.
  • Ottenere composti puri.
  • Rimozione delle impurità.
  • Analisi dei farmaci.

Qual è la fase mobile nella cromatografia su carta?

Acqua deionizzata

Qual è la fase stazionaria nella cromatografia su carta?

Gel di silice

Cosa si usa per tracciare la linea di base nella cromatografia su carta?

Una matita

Quale dovrebbe essere il livello di partenza del solvente nella cromatografia su carta?

Ovunque, non c'è differenza

Nella cromatografia su carta, i componenti che risalgono più velocemente sulla carta hanno una maggiore affinità con ________.

La fase mobile

Nella cromatografia su carta, i componenti più solubili hanno un'affinità _______ con la fase mobile.

Più forte

Come si calcolano i valori Rf?

La distanza percorsa dal componente diviso la distanza percorsa dal solvente


Quali sono le unità di misura dei valori Rf?

Nessuna unità

Quali sono i vantaggi della cromatografia su carta?

  • È veloce.
  • È economica.
  • È semplice.
  • Utilizza piccole quantità di miscela.
  • Può analizzare composti organici e inorganici.

Che cos'è un elettrofilo?

Un elettrofilo è un accettore di coppie di elettroni

Quali delle seguenti molecole non sono elettrofile e perché?

CN-

Qual è il prodotto della reazione di addizione elettrofila tra HCl ed etene?

Il prodotto è il cloroetene

Che cos'è un carbocatione?

Un atomo di carbonio con carica positiva

Qual è il prodotto della reazione tra 2-butene, acido solforico e acqua? Perché l'acido solforico è un catalizzatore nella reazione?

Il prodotto è il 2-butanolo. 

L'acido solforico è un catalizzatore perché non viene consumato nella reazione

Indicare le condizioni della reazione tra etene e vapore.


60 atm, 300℃, catalizzatore di acido fosforico


Qual è il cambiamento di colore che si osserva quando una soluzione acida di permanganato di potassio reagisce con il propene?

Da verde a incolore

Perché la reazione con la soluzione di permanganato di potassio non è un test utile per gli alcheni?

Il permanganato di potassio può ossidare una varietà di composti e quindi cambierà colore anche in reazione con molecole diverse dagli alcheni

Qual è il prodotto della reazione tra propene e idrogeno in presenza di un catalizzatore al nichel?

Propano

Quali tipi di carbocationi sono più stabili e perché?

I carbocationi terziari sono i più stabili perché contengono più gruppi alchilici rispetto ai carbocationi primari e secondari. I gruppi alchilici hanno la tendenza a rilasciare elettroni, noto come effetto induttivo positivo, che stabilizza la carica positiva del carbocatione. Pertanto, i carbocationi con più gruppi alchilici saranno più stabili.

Nella reazione tra 1-butene e HBr, quale sarà il prodotto principale e perché?

Il prodotto principale sarà il 2-bromobutano. Questo perché l'intermedio carbocatione che si forma durante la reazione è un carbocatione secondario. Il prodotto minore sarà l'1-bromobutano, poiché il carbocatione intermedio formato è un carbocatione primario, meno stabile

Nella reazione tra 1-cloroprop-1-ene e HBr, quali saranno i prodotti?

Il prodotto principale sarà il 2-bromo-1-cloropropano e il prodotto minore sarà l'1-bromo-1-cloropropano

Che cos'è un polimero?

Un polimero è una grande molecola composta da unità ripetute chiamate monomeri

Quanti prodotti si formano nella polimerizzazione per addizione?

1

Quanti tipi diversi di gruppi funzionali sono necessari per la polimerizzazione per addizione?

Su cosa si basano i monomeri utilizzati nella polimerizzazione per addizione?

I polimeri di addizione sono costituiti da monomeri a base di alcheni con un doppio legame C=C

Quanti prodotti si formano nella polimerizzazione per condensazione?

1

Quanti tipi diversi di gruppi funzionali sono necessari per la polimerizzazione per condensazione?

Che cos'è un condensato?

Il condensato è il sottoprodotto di piccole molecole rilasciato in una reazione di condensazione

Qual è il nome generico del polimero che si forma nella reazione tra un alcol e un acido carbossilico e qual è il condensato?

Il nome generico è poliestere. La piccola molecola rilasciata è l'acqua

Confrontate i polimeri di addizione e di condensazione.

Entrambi i polimeri sono lunghe catene composte da unità ripetute chiamate monomeri. Entrambi i polimeri possono essere costituiti da un solo tipo di monomero o da diversi tipi di monomero. Tuttavia, mentre i polimeri di addizione richiedono un solo tipo di gruppo funzionale, il doppio legame C=C dell'alcene, i polimeri di condensazione richiedono due gruppi funzionali diversi. Questi possono essere, ad esempio, alcoli e acidi carbossilici o ammine e acidi carbossilici. La polimerizzazione per addizione non produce un sottoprodotto di piccole molecole, mentre la polimerizzazione per condensazione lo fa.

Che tipo di polimerizzazione subisce il propene?

 Polimerizzazione per addizione

Fornire un esempio di molecola che reagisce con l'1,2-diamminoetano per formare un polimero

Qualsiasi acido dicarbossilico, ad esempio l'acido etanedioico

Indicare l'equazione generale per la fase di propagazione della polimerizzazione a radicali liberi.

 MxR・+ M → Mx+ 1 R・

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