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Che ci crediate o no, il farmaco paracetamolo e la fibra di nylon hanno qualcosa in comune: sono tutti esempi di ammidi.
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Send FeedbackIn chimica organica, potreste aver già incontrato le ammine. Si tratta di molecole organiche con il gruppo funzionale amminico, -NH2. Le ammidi sono molecole simili alle ammine. Contengono il gruppo amminico, -NH2, legato al gruppo carbonilico, C=O. Questo è noto come gruppo funzionale ammidico.
Le ammidi sono molecole organiche con il gruppo funzionale ammidico, -CONH2. Si tratta di un gruppo carbonilico legato ad un gruppo amminico.
Per maggiori informazioni su questi due gruppi funzionali, consultare le ammine e il gruppo carbonile.
Ora sappiamo che le ammidi contengono un gruppo carbonilico, C=O, legato a un gruppo amminico, -NH2. Questo dà alle ammidi la formula generale RCONH2. In questo caso, R rappresenta un gruppo organico unito all'altro lato del gruppo carbonilico.
La formula generale di un'ammide riportata sopra è in realtà la formula di un'ammide primaria. Si possono ottenere anche ammidi secondarie e terziarie, note anche come ammidi N-sostituite. In questi casi, uno o entrambi gli atomi di idrogeno attaccati all'atomo di azoto vengono sostituiti da altri gruppi organici R. Ciò conferisce alle ammidi secondarie e terziarie le formule generali RCONR'H e RCONR'R'', rispettivamente. Tuttavia, ci concentreremo soprattutto sulle ammidi primarie.
Utilizziamo le nostre nuove conoscenze sulle ammidi per disegnarne la struttura. Ecco un esempio di ammide.
Figura 1. Struttura generale di un ammide.
Si noti il gruppo carbonilico a sinistra, con il suo doppio legame C=O, e il gruppo amminico a destra. Trattandosi di un'ammide primaria, l'atomo di azoto è legato a due atomi di idrogeno e a nessun altro gruppo R.
Possiamo approfondire la struttura delle ammidi mostrando la loro polarità. Forse sapete che sia il gruppo carbonilico che quello amminico sono polari. Questo rende polari anche le ammidi. L'atomo di carbonio del gruppo carbonilico è sempre parzialmente carico positivamente, mentre l'atomo di ossigeno è parzialmente carico negativamente. Nel frattempo, l'atomo di azoto del gruppo amminico è parzialmente carico negativamente, mentre gli atomi di idrogeno sono parzialmente carichi positivamente.
Figura 2. Un diagramma che mostra la polarità delle ammidi.
Andando avanti, diamo un'occhiata alla nomenclatura delle ammidi.
La denominazione delle ammidi primarie è abbastanza semplice. Tutto dipende dal gruppo R collegato al gruppo carbonilico. In effetti, è molto simile alla denominazione degli acidi carbossilici.
Per dare un nome alle ammidi primarie, seguiamo la seguente procedura.
Consideriamo un esempio.
Dai un nome alla seguente ammide:
Figura 3. Un ammide incognita.
Applicando le regole di nomenclatura al nostro esempio precedente, possiamo vedere che la catena di carbonio più lunga è di tre atomi di carbonio. Questo gli conferisce il nome di radice -propan. Se numeriamo gli atomi di carbonio a partire dal carbonio del gruppo carbonilico, vediamo che al carbonio 2 è collegato un gruppo metilico. Questo ci dà il nome finale di 2-metilpropanammide.
Figura 4. 2-metilpropanammide con atomi di carbonio numerati.
Si ricorda che le ammidi secondarie e terziarie hanno gruppi R aggiuntivi attaccati all'atomo di azoto. Per indicare questi gruppi R, utilizziamo dei prefissi aggiuntivi, indicati con la lettera N-. Ecco un esempio.
Assegnare un nome alle seguente ammide:
Figura 5. Ammide incognita.
Ancora una volta, la catena di carbonio più lunga è di tre atomi di carbonio. Questo dà all'ammide il nome di radice -propan-. All'atomo di azoto è collegato anche un gruppo metile. Lo indichiamo con il prefisso metile, preceduto dalla lettera N-. Il nome di questa molecola è quindi N-metilpropanammide.
Passiamo quindi ad analizzare la produzione di ammidi. È necessario conoscere due reazioni simili:
Il meccanismo di queste due reazioni è approfondito in Acilazione.
La reazione di un cloruro di acile con l'ammoniaca (NH3) produce un'ammide primaria e un cloruro di ammonio. Si tratta di una reazione di addizione-eliminazione nucleofila. È anche una reazione di condensazione, poiché rilascia una piccola molecola nel processo. In questo caso, la piccola molecola è l'acido cloridrico (HCl). L'acido cloridrico reagisce poi con un'altra molecola di ammoniaca per formare cloruro di ammonio (NH4Cl).
Ad esempio, facendo reagire il cloruro di etanoile (CH3COCl) con l'ammoniaca (NH3) si ottiene l'etanammide (CH3CONH2) e l'acido cloridrico, che reagisce ulteriormente con un'altra molecola di ammoniaca per formare il cloruro di ammonio (NH4Cl).
Figura 6. Diagramma che mostra la reazione tra cloruro di etanoile e ammoniaca per produrre etanammine e cloruro di ammonio.
La reazione di un cloruro di acile con un'ammina primaria produce un'ammide secondaria, nota anche come ammide N-sostituita. Anche in questo caso si tratta di un esempio di reazione di addizione-eliminazione nucleofila. Si tratta anche di una reazione di condensazione, che libera acido cloridrico nel processo. L'acido cloridrico reagisce con un'altra molecola di ammina primaria per formare un sale di ammonio.
Ad esempio, facendo reagire il cloruro di etanoile (CH3COCl) con la metilammina (CH3NH2) si ottiene la N-metiletanammide (CH3CONHCH3) e il cloruro di metilammonio (CH3NH3Cl):
Figura 7. Diagramma che mostra la reazione tra il cloruro di etanoile e la metilammina che produce N-metiletanammide e cloruro di metilammonio.
Allo stesso modo, facendo reagire un cloruro di acile con un'ammina terziaria si ottiene un'ammide con due sostituenti N.
È possibile produrre ammidi anche attraverso la reazione tra un acido carbossilico e l'ammoniaca o un'ammina. Si fa prima reagire l'acido carbossilico con il carbonato di ammonio solido per produrre un sale di ammonio. Questo si trasforma in un'ammide quando viene riscaldato. Tuttavia, questo metodo presenta diversi svantaggi. È molto più lento della reazione tra un cloruro di acile e l'ammoniaca o un'ammina e non arriva al completamento. Ciò comporta una resa inferiore.
Ti stai chiedendo come reagiscono le ammidi? Esploriamo questo aspetto. È necessario conoscere due diverse reazioni:
Parleremo anche della basicità delle ammidi.
Per prima cosa, vediamo cosa succede quando si fa reagire un'ammide con un acido acquoso o un alcali. Si ottiene un acido carbossilico e ammoniaca o ammina, a seconda che l'ammide sia primaria, secondaria o terziaria. Si tratta di una reazione di idrolisi e richiede il riscaldamento. L'acido o l'alcali reagiscono poi con i prodotti formati.
Ecco un paio di esempi. Riscaldando l'etanammide (CH3CONH2) con acido cloridrico (HCl) acquoso si ottiene acido etanoico (CH3COOH) e ammoniaca (NH3), che reagisce ulteriormente per formare cloruro di ammonio (NH4Cl):
Figura 8. Un digramma che mostra la reazione tra etanammide, acqua e acido cloridrico che produce acido etanoico e cloruro di ammonio.
L'acido cloridrico funge da catalizzatore nella prima parte della reazione, poiché non viene modificato o consumato nella reazione. Tuttavia, è coinvolto nella seconda parte della reazione, quando trasforma l'ammoniaca in cloruro di ammonio.
Il riscaldamento dell'etanammide con idrossido di sodio (NaOH) acquoso produce anche acido etanoico e ammoniaca. L'acido etanoico reagisce ulteriormente per formare etanoato di sodio (CH3COONa):
Figura 9. Un diagramma che mostra la reazione tra etanammide e idrossido di sodio per produrre etanoato di sodio e ammoniaca.
In questo caso, l'ammide reagisce direttamente con l'alcali. Ciò significa che, a differenza della reazione con l'acido vista in precedenza, l'alcali è un reagente, non un catalizzatore.
È possibile utilizzare la reazione tra un'ammide e un alcali per verificare la presenza di ammidi. Il riscaldamento di un'ammide con l'idrossido di sodio produce ammoniaca gassosa, che fa diventare blu la cartina tornasole rossa. È anche riconoscibile per il suo odore pungente.
Consideriamo poi cosa succede quando si riduce un'ammide utilizzando un forte agente riducente come il tetraidridoalluminato di litio, LiAlH4. La reazione elimina l'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico dell'ammide e lo sostituisce con due atomi di idrogeno. Questa reazione avviene a temperatura ambiente in etere secco e produce anche acqua.
Ad esempio, la riduzione della metanammide (HCONH2) con LiAlH4 produce metilammina (CH3NH2) e acqua:
Figura 10. Reazione tra una metanammide e un agente riducente per produrre metilammina e acqua.
Forse sai che le ammine agiscono come basi deboli. Questo perché l'atomo di azoto del gruppo amminico è in grado di raccogliere uno ione idrogeno dalla soluzione utilizzando la sua coppia di elettroni solitari. Tuttavia, nonostante contengano un gruppo amminico, le ammidi non sono basiche. Questo perché contengono un gruppo carbonilico, C=O. Il gruppo carbonilico è estremamente elettronegativo e attira la densità di elettroni verso di sé, riducendo la forza attrattiva della coppia di elettroni solitari dell'azoto. Pertanto, le ammidi non agiscono come basi.
Sapere cosa sono le ammidi e come reagiscono va benissimo, ma come si applica alla vita reale? Ecco alcuni esempi di ammidi e i loro usi.
Dovreste essere in grado di definire le ammidi e di fornire la loro formula generale e la loro struttura. Dovreste essere in grado di descrivere come si formano e come reagiscono. Infine, dovreste essere in grado di nominare alcuni esempi comuni di ammidi.
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Dove si trovano le ammidi?
Le ammidi si possono trovare in diversi prodotti, dai farmaci come il paracetamolo al nylon o nelle proteine a livello muscolare.
Come riconoscere un'ammide?
Le ammidi sono molecole organiche con il gruppo funzionale ammidico, -CONH2. Si tratta di un gruppo carbonilico legato a un gruppo amminico.
Come si ottiene un'ammide?
La produzione di ammidi può avvenire considerando le seguenti reazioni:
Perché le ammidi sono neutre?
Perchè il doppietto elettronico dell'azoto è poco disponibile a legare un protone perchè è delocalizzato.
Che reazioni danno le ammine?
Le ammine danno reazioni di idrolisi o riduzione.
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Lily Hulatt is a Digital Content Specialist with over three years of experience in content strategy and curriculum design. She gained her PhD in English Literature from Durham University in 2022, taught in Durham University’s English Studies Department, and has contributed to a number of publications. Lily specialises in English Literature, English Language, History, and Philosophy.
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Gabriel Freitas is an AI Engineer with a solid experience in software development, machine learning algorithms, and generative AI, including large language models’ (LLMs) applications. Graduated in Electrical Engineering at the University of São Paulo, he is currently pursuing an MSc in Computer Engineering at the University of Campinas, specializing in machine learning topics. Gabriel has a strong background in software engineering and has worked on projects involving computer vision, embedded AI, and LLM applications.
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