Composti organici

Definizione di composto organico

Esistono centinaia di composti organici diversi. Anzi, migliaia, forse addirittura milioni. Sono tutti basati su atomi di carbonio, legati covalentemente ad altri elementi. Queste sono le due idee fondamentali alla base dei composti organici.

Differenza tra composti organici e inorganici

Dopo aver dato una definizione di composto organico, evidenziamo la differenza tra un composto organico e uno inorganico. In realtà è molto facile fare questa distinzione: i composti organici comprendono tutti quei composti che contengono carbonio ad eccezione di alcuni composti (tra questi vi sono i carbonati, i cianuri e l'anidride carbonica). Le ragioni alla base della loro esclusione sono per lo più storiche, anziché basarsi su una qualche caratteristica specifica. Anche strutture come la grafite e il diamante sono escluse dal gruppo. Poiché sono costituiti da un solo elemento, non sono considerati composti.

Il carbonio nei composti organici

Le molecole organiche sono tutte basate sull'elemento carbonio. Costituire la catena principale di tutti i composti organici del mondo è un compito arduo, ma il carbonio è all'altezza della situazione. Ma cosa lo rende così versatile?

Il carbonio ha due proprietà in particolare che lo rendono così adatto a formare molecole e composti:

• La sua tetravalenza.
• Le sue dimensioni ridotte.

Tetravalenza

Osserva la configurazione elettronica del carbonio, riportata di seguito.

Figura 1. Configurazione elettronica del carbonio.

Si può notare che il carbonio ha sei elettroni. Due si trovano nel guscio interno, mentre quattro si trovano nel guscio esterno (noto anche come guscio di valenza). I quattro elettroni del guscio esterno fanno del carbonio un atomo tetravalente. Gli atomi tendono ad avere gusci esterni pieni di elettroni e, nel caso del carbonio, ciò significa avere otto elettroni di valenza. Per ottenere un guscio esterno pieno, l'atomo deve formare quattro legami covalenti. Non è esigente nei confronti dei legami: si lega volentieri sia con l'ossigeno che con l'azoto. Ciò significa che il carbonio forma composti con una serie di elementi diversi; più avanti vedremo alcuni esempi di molecole organiche con ossigeno e azoto.

Dimensioni

Si sa che ci sono altri atomi che hanno quattro elettroni nel loro guscio esterno, come il silicio. Perché non sono così versatili e diffusi come il carbonio?

Perché il carbonio è un atomo piccolo. Le sue dimensioni ridotte fanno sì che più atomi di carbonio possano unirsi facilmente in strutture complicate. Diciamo che è bravo nella catenazione, quando atomi dello stesso elemento si uniscono in lunghe catene.

La combinazione di dimensioni ridotte e tetravalenza significa che le possibili disposizioni di atomi di carbonio, legati covalentemente tra loro e ad altri elementi, sono praticamente infinite. Ecco perché esistono così tanti composti organici diversi.

Legami nei composti organici

I composti organici sono uniti da legami covalenti.

I legami covalenti si formano quando due atomi offrono ciascuno un elettrone per formare una coppia condivisa. Gli atomi sono tenuti insieme dall'attrazione elettrostatica tra i loro nuclei positivi e questi elettroni negativi. Questo è il motivo per cui la maggior parte degli elementi che si trovano nei composti organici sono non metallici: sono quelli che possono formare legami covalenti.

Tipi ed esempi di composti organici

Nella prossima sezione esamineremo i diversi tipi di composti organici e i modi per classificarli. Possiamo farlo in diversi modi.

• Il modo più semplice per raggruppare le molecole organiche è in base al loro gruppo funzionale.
• Possiamo anche distinguere tra composti alifatici, aromatici e aliciclici.
• Un'altra differenziazione utile è quella di saturi o insaturi.

Per prima cosa, daremo un'occhiata ai gruppi funzionali.

Gruppi funzionali nei composti organici

Il modo più semplice per distinguere i composti organici è il loro gruppo funzionale. Si tratta dell'atomo o della combinazione di atomi che lo fa reagire in un determinato modo. Gli acidi carbossilici contengono il gruppo funzionale carbossilico, spesso scritto come -COOH, mentre le ammine contengono - hai indovinato - il gruppo funzionale amminico, o −NH₂.

Tipi di gruppi funzionali

Quando si osservano i composti organici, si incontrano i seguenti gruppi funzionali.

Analizziamo tutti questi gruppi in modo più dettagliato nell'articolo Gruppi funzionali.

Serie omologhe

Le molecole con lo stesso gruppo funzionale reagiscono in modo molto simile. Per questo motivo, tendiamo a raggrupparle in una serie omologa.

Una serie omologa ha alcune proprietà fisse.

• Tutti i membri possono essere rappresentati da una formula generale. Si tratta di una formula che esprime il rapporto di base tra i diversi atomi di una molecola. La analizzeremo in modo più approfondito tra poco.
• I membri hanno tutti lo stesso gruppo funzionale, come abbiamo detto sopra.
• I membri differiscono solo per il numero e la disposizione dei gruppi -CH₂ nella loro catena carboniosa.
• Tutti i membri hanno le stesse proprietà chimiche e subiscono le stesse reazioni. Tuttavia, possono avere proprietà fisiche diverse.

Composti alifatici, aromatici e aliciclici

Le molecole organiche possono essere classificate come alifatiche, aromatiche o alicicliche.

• I composti alifatici si basano su catene di carbonio piene di gruppi -CH₂. Non presentano anelli benzenici e possono avere lunghe catene lineari o formare anelli ciclici. I composti alifatici con anelli ciclici sono chiamati composti aliciclici.
• I composti aromatici, invece, contengono anelli benzenici con elettroni pi delocalizzati. Questi anelli sono rappresentati da un esagono con un cerchio al centro.

Composti saturi e insaturi

Un terzo modo di etichettare i composti organici è quello di utilizzare i termini saturi e insaturi.

• I composti saturi contengono solo legami singoli C-C.
• I composti insaturi contengono uno o più doppi legami C=C o tripli legami C≡C.

Nomenclatura dei composti organici

Ora che conosciamo meglio i diversi tipi di composti organici, possiamo dare un'occhiata alla loro denominazione. La pratica di nominare i composti organici è nota come nomenclatura. Il sistema di nomenclatura ufficiale è stato creato dall'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC), che è il sistema che dovete conoscere per gli esami.

Per dare un nome a una molecola si usa quanto segue:

• Un nome di base (radice), per indicare la lunghezza della catena di carbonio più lunga della molecola.
• Prefissi e suffissi, per indicare eventuali gruppi funzionali e catene laterali (noti come sostituenti).
• Numeri, detti locanti, per indicare la posizione dei gruppi funzionali e delle catene laterali.

Ad esempio, prendiamo la molecola 2-bromopropano. La radice prop- ci dice che questa molecola è basata su una catena di propano, lunga tre atomi di carbonio. Il suffisso -ano indica che si tratta di un alcano, mentre il prefisso bromo- ci fa capire che questa molecola ha un atomo di bromo e quindi è di fatto un alogenuro alchilico. E il numero 2? Indica che l'atomo di bromo è legato al secondo atomo di carbonio della catena.

Figura 2. 2-bromopropano.

Formule dei composti organici

Concentriamo ora la nostra attenzione sui modi di rappresentare i composti organici. A questo scopo utilizziamo le formule chimiche. Ne esistono alcuni tipi diversi che è necessario conoscere. Queste includono:

• Formula generale
• Formula molecolare
• Formula di struttura
• Formula scheletrica

Iniziamo con le formule generali.

Formula generale di composti organici

Se si vuole rappresentare un'intera famiglia di composti con lo stesso gruppo funzionale, si può usare una formula generale. Sono utili perché possono essere applicate a tutti i membri di una serie omologa.

Le formule generali esprimono il numero di atomi di ciascun elemento in un composto in termini di . Ad esempio, tutti gli alcani hanno la formula generale C_nH_2n+2. La formula ci dice che se un alcano ha 2n+2 atomi di carbonio, avrà anche atomi di idrogeno. Ciò significa che, una volta conosciuto il numero di atomi di carbonio di un alcano, possiamo sempre scoprire il suo numero di atomi di idrogeno: si raddoppia il numero di carbonio e si aggiunge 2. Naturalmente, si può procedere anche al contrario: sottraendo 2 dal numero di idrogeni e dimezzando il risultato si ottiene il numero di carboni. La formula generale funziona per tutti gli alcani della serie omologa degli alcani, da quelli molto piccoli a quelli molto grandi.

Formula molecolare di composti organici

Le formule generali sono adatte a rappresentare un'intera famiglia di composti, ma non sono adatte a specificare un singolo composto. Possiamo farlo in diversi modi. Il primo modo per rappresentare un composto specifico è quello di utilizzare la sua formula molecolare.

Supponiamo di avere un alcano con quattro atomi di carbonio. Dalla formula generale, sappiamo che ha atomi di idrogeno. La sua formula molecolare è quindi C₄H₁₀.

Formula di struttura dei composti organici

C'è un problema quando ci affidiamo solo alle formule molecolari per rappresentare le molecole: molecole diverse possono avere la stessa formula molecolare. Lo vedremo meglio più avanti, quando esamineremo l'isomerismo. Un altro tipo di formula che possiamo utilizzare è la formula di struttura.

Quando si scrivono le formule di struttura, ci si muove lungo la molecola da un'estremità all'altra, scrivendo separatamente ogni carbonio e i gruppi ad esso collegati.

Ecco un esempio. Prendiamo la formula molecolare C₃H₆O. Questa potrebbe rappresentare più composti diversi, ad esempio il propanale o il propanone.

Il propanale ha la formula di struttura CH₃CH₂CHO. Questo ci dice che ha un gruppo −CH₃, legato a un gruppo −CH₂−, legato a un gruppo −CHO. Al contrario, il propanone ha la formula strutturale CH₃COCH₃. Questo ci dice che ha un gruppo −CH₃, legato a un gruppo −CO−, legato a un gruppo −CH₃. Notate questa differenza?

FIgura 3. Formule strutturali.

Si può anche utilizzare una formula in grado di visualizzare in maniera chiara tutti i legami in un composto. Questo tipo di formula è utile quando si disegnano i meccanismi di reazione.

In questo caso, si rappresentano i legami tramite delle linee rette. Una singola linea retta rappresenta un legame singolo mentre due linee rette rappresentano un legame doppio. Nonostante possa essere un pò scocciante disegnarle, questo tipo di formula è utile perchè ci dà infomazioni sulla struttura, sui legami e sulla disposizione degli atomi unici della molecola.

Ad esempio, l'etanolo CH₃CH₂OH viene visualizzato in questo modo:

Figura 4. Formula di struttura dell'etanolo.

Formula scheletrica di composti organici

L'ultimo tipo di formula che esamineremo è la formula scheletrica, anche detta formula angolo-linea.

Disegnare più volte le formule di struttura richiede molto tempo. È qui che le formule scheletriche si rivelano utili. Sono un modo semplice per mostrare la struttura e i legami di una molecola senza disegnare ogni atomo e legame. Come nelle formule di struttura, si rappresentano i legami usando linee rette. Tuttavia, si tralasciano gli atomi di carbonio. Si rappresentano i carboni mancanti usando i vertici delle linee, assumendo che ci sia un atomo di carbonio in ogni vertice, giunzione o estremità di una linea non etichettata. Si omettono anche i legami carbonio-idrogeno. Si assume invece che ogni atomo di carbonio formi esattamente quattro legami covalenti e che tutti i legami non indicati siano legami carbonio-idrogeno.

Sembra difficile? Vediamo un esempio. Abbiamo già visto la formula di struttura dell'etanolo. Ecco come si traduce in una formula scheletrica.

Figura 6. Formula scheletrica dell'etanolo.

Isomeria nei composti organici

Abbiamo imparato a conoscere i tipi di composti organici e le diverse formule che possiamo utilizzare per rappresentarli. Infine, diamo uno sguardo all'isomeria.

Ricordate che prima abbiamo detto che le formule molecolari non sono molto utili, perché una formula molecolare può rappresentare più molecole diverse? Ecco perché. Gli isomeri contengono esattamente lo stesso numero di atomi di ciascun elemento, ma gli atomi sono disposti in modo diverso.

In chimica esistono due tipi principali di isomeria:

• Isomeria strutturale
• Stereoisomeria

Isomeria strutturale

Rivediamo il propanale e il propanone. Come abbiamo scoperto, entrambi hanno la stessa formula molecolare: C₃H₆O. Tuttavia, hanno formule strutturali diverse. Il propanale ha la formula strutturale CH₃CH₂CHO, mentre il propanone ha la formula strutturale CH₃COCH₃. Questo li rende isomeri strutturali.

L'isomeria strutturale può essere ulteriormente suddivisa in tre sottotipi:

• Gli isomeri di catena differiscono per la disposizione della catena di carbonio. Ad esempio, un isomero potrebbe essere a catena lineare, mentre l'altro potrebbe essere ramificato.
• Gli isomeri di gruppo funzionale hanno gruppi funzionali diversi. Il propanale e il propanone ne sono un ottimo esempio: il primo è un'aldeide, il secondo un chetone.
• Gli isomeri di posizione differiscono per la posizione del gruppo funzionale sulla catena di carbonio. Ad esempio, il propan-1-olo e il propan-2-olo sono entrambi isomeri con la stessa formula molecolare C3H8O e lo stesso gruppo funzionale, il gruppo -OH. Ma mentre nel propan-1-olo il gruppo funzionale si trova sul carbonio 1, nel propan-2-olo il gruppo funzionale si trova sul carbonio 2.

Figura 7. Isomeria di posizione nel propanolo.

Stereoisomeria

Un altro tipo di isomeria è la stereoisomeria. Se pensavi che gli isomeri strutturali fossero simili, tenetevi forte: gli stereoisomeri sono ancora più simili!

Per identificare gli stereoisomeri, è necessario osservare la formula visualizzata di una molecola. Si tratta di una formula che mostra tutti gli atomi e i legami. Mostra anche la disposizione degli atomi e dei legami; è qui che gli stereoisomeri differiscono.

Anche in questo caso, esistono un paio di sottotipi di stereoisomeria:

• Gli isomeri E-Z differiscono per la disposizione degli atomi o dei gruppi attorno a un doppio legame. L'isomeria E-Z si riscontra negli alcheni come il but-2-ene.
• Gli isomeri ottici differiscono per la disposizione di 4 atomi o gruppi diversi intorno a un atomo di carbonio centrale. Formano molecole non sovrapponibili e speculari l'una all'altra.