Disidratazione degli alcoli

La plastica svolge un ruolo importante nella nostra vita quotidiana. La troviamo ovunque, dalle bottiglie agli imballaggi, dai piani di lavoro in acrilico ai vestiti. Tuttavia, il nostro insaziabile desiderio di questo materiale porta a dei problemi di cui sentiamo parlare quotidianamente. La plastica viene prodotta dal petrolio greggio, una risorsa limitata. Ciò significa che, nel complesso, la plastica non è rinnovabile e che, quando viene prodotta, lavorata e smaltita, rilascia anidride carbonica nell'aria. 

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    Tuttavia, potrebbe esserci una soluzione. Se produciamo plastica da una fonte rinnovabile come gli alcoli, potremmo essere in grado di creare plastiche che non producono anidride carbonica. È qui che entrano in gioco le reazioni di eliminazione degli alcol.

    Una reazione di eliminazione è una reazione organica in cui due atomi o gruppi di atomi vengono rimossi da una molecola, formando una nuova molecola grande e una nuova molecola più piccola nel processo.

    Le reazioni di eliminazione dell'alcol producono alcheni, il punto di partenza di molte materie plastiche. Ad esempio, se eliminiamo l'etanolo prodotto naturalmente nella fermentazione, otteniamo l'etene.

    Questo potrebbe essere un modo per produrre plastiche a zero emissioni di carbonio, poiché l'anidride carbonica rilasciata quando queste plastiche vengono bruciate è contrastata dall'anidride carbonica assorbita quando si produce l'etanolo. Le reazioni di eliminazione degll alcol sono una soluzione semplice a un problema prevalente.

    • Questo articolo tratta delle reazioni di eliminazione e disidratazione degli alcol in chimica organica.
    • Inizieremo fornendo una panoramica delle reazioni di eliminazione degli alcol, compresi i reagenti, le condizioni e i prodotti.
    • Successivamente, faremo un'immersione profonda nei loro meccanismi.
    • Infine, esploreremo i prodotti isomerici prodotti nelle reazioni di eliminazione degli alcoli.

    Disidratazione degli alcoli ad alcheni

    Come abbiamo visto in precedenza, le reazioni di eliminazione sono reazioni in cui due atomi o gruppi di atomi vengono rimossi da una molecola, formando una nuova molecola grande e una nuova molecola più piccola nel processo. Nelle reazioni di eliminazione degli alcol, rimuoviamo uno ione idrossido (OH-) e uno ione idrogeno (H+) da un alcol. Questi reagiscono insieme per formare acqua, per questo le chiamiamo reazioni di disidratazione. Nella molecola rimanente si forma un doppio legame C=C, producendo un alchene. La reazione richiede un catalizzatore acido concentrato a caldo, come l'acido fosforico (H3PO4) o l'acido solforico (H2SO4).

    Ecco l'equazione di una reazione di eliminazione degli alcoli. In generale, il nostro reagente è un alcol e i nostri prodotti sono un alchene e acqua.

    alcol → alchene + acqua

    Tuttavia, non tutti gli alcoli possono partecipare a una reazione di eliminazione. Allo stesso modo, non si forma un alchene qualsiasi. Osserviamo più da vicino i reagenti e i prodotti della reazione di eliminazione dell'alcol.

    Reagenti

    Nelle reazioni di eliminazione degli alcoli, il reagente è - avete indovinato - un alcol! Tuttavia, non tutti gli alcoli sono adatti all'eliminazione. Per reagire, l'alcol ha bisogno di un atomo di idrogeno su uno dei carboni adiacenti al carbonio legato al C-OH. Questo perché l'atomo di idrogeno viene perso dall'alcol come ione idrogeno nella reazione di eliminazione. Il carbonio legato al gruppo -OH è noto come carbonio alfa, mentre i carboni adiacenti sono noti come carboni beta.

    Le lettere greche alfa e beta si riferiscono alla posizione dell'atomo di carbonio rispetto al gruppo funzionale della molecola. In questo caso, il gruppo funzionale è il gruppo idrossile, -OH. Il carbonio alfa è l'atomo di carbonio legato direttamente al gruppo funzionale. In altre parole, è il primo carbonio della catena idrocarburica legato al gruppo funzionale. Il carbonio beta è il secondo carbonio della catena idrocarburica. Continuiamo a nominare ogni carbonio della catena in ordine, usando gamma, delta, epsilon e così via.

    Per verificare se un alcol è adatto alla reazione di eliminazione, procedere come segue:

    1. Individuare il gruppo ossidrilico (-OH) e l'atomo di carbonio a cui è legato. Questo atomo di carbonio è il carbonio alfa.
    2. Individuare gli atomi di carbonio adiacenti, che potrebbero essere molteplici. Questi atomi di carbonio sono carboni beta.
    3. Verificare se uno dei carboni beta è legato a un atomo di idrogeno.

    Se uno dei carboni beta è legato a un atomo di idrogeno, l'alcol è adatto alla disidratazione. Si può avere un carbonio beta legato a tre atomi di idrogeno, oppure due carboni beta legati ciascuno a un atomo di idrogeno: non ha alcuna importanza. Finché almeno uno dei carboni beta ha almeno un legame C-H, è possibile disidratare l'alcol!

    Sembra difficile? Ecco alcuni esempi.


    Disidratazione degli alcoli Alcol adatto alla disidratazione StudySmarterFigura 1. Etanolo, un esempio di alcol adatto alla reazione di disidratazione.

    L'alcol qui sopra è l'etanolo. In questo caso, il gruppo ossidrile è rappresentato in rosa e il carbonio alfa è rappresentato in turchese. Il carbonio beta, adiacente al carbonio alfa e rappresentato in blu, fa parte di un gruppo -CH3. Questo gruppo -CH3 contiene almeno un atomo di idrogeno - in realtà ne contiene tre. Pertanto, l'etanolo è adatto all'eliminazione.

    Disidratazione degli alcoli Alcol non adatto alla disidratazione StudySmarterFigura 2. 2-dimetil-1-propanolo, un alcol non adatto alla disidratazione.

    Questo secondo alcol è il 2-dimetil-1-propanolo. Anche in questo caso, il gruppo idrossile è rappresentato in rosa, il carbonio alfa è rappresentato in turchese e il carbonio beta è rappresentato in blu. Tuttavia, questa volta il carbonio beta è legato a tre gruppi metilici. Non è legato ad alcun atomo di idrogeno. Pertanto, il 2-dimetil-1-propanolo non è adatto all'eliminazione.

    Prodotti

    I prodotti delle reazioni di eliminazione degli alcoli sono un alchene e acqua.

    Gli alcheni sono idrocarburi insaturi con formula generale CnH2n. Tutti contengono un doppio legame C=C.

    Tuttavia, non viene prodotto un alchene qualsiasi. Il doppio legame C=C si trova sempre tra il carbonio alfa e il carbonio beta che ha perso uno ione idrogeno. A volte si ottiene un solo prodotto alchenico, ma in alcuni casi si possono formare più alcheni isomerici diversi. L'isomeria si verifica tipicamente se l'alcol di partenza è un alcol secondario o terziario. Non preoccupatevi, vedremo più avanti perché questo avviene in modo più dettagliato.

    Reazioni di eliminazione degli alcoli con acidi forti

    Abbiamo detto che le reazioni di eliminazione degli alcoli utilizzano un catalizzatore acido concentrato, in genere acido fosforico (H3PO4) o acido solforico (H2SO4). Non si può usare l'acido cloridrico (HCl) o l'acido nitrico (HNO3) per questo scopo perché non sono abbastanza concentrati. L'uso di un acido diluito implica la presenza di ulteriore acqua nel sistema e diminuisce le possibilità di successo della reazione di disidratazione. D'altra parte, è possibile ottenere acidi fosforici e solforici essenzialmente puri, il che li rende molto più adatti.

    In alternativa, possiamo disidratare gli alcoli vaporizzandoli e facendo poi passare i gas su ossido di alluminio caldo (Al2O3). In questo caso, l'ossido di alluminio funge da catalizzatore. Tuttavia, ci concentreremo sul metodo del catalizzatore acido quando esamineremo i meccanismi delle reazioni di eliminazione, nel prossimo paragrafo.

    Disidratazione degli alcoli - meccanismo di reazione

    Le reazioni di eliminazione degli alcoli avvengono attraverso due meccanismi diversi, a seconda del tipo di alcol coinvolto. I meccanismi sono simili, ma presentano alcune differenze.

    • Gli alcoli primari utilizzano un meccanismo chiamato E2. La velocità del meccanismo E2 dipende dalla concentrazione di due specie: l'alcol e il catalizzatore acido.
    • Gli alcoli secondari e terziari utilizzano un meccanismo chiamato E1. La velocità del meccanismo E1 dipende dalla concentrazione di una sola specie: l'alcol stesso.

    Possiamo ricavare molte informazioni su un meccanismo a partire dal suo nome. Per esempio, la lettera E in E2 ci dice che si tratta di una reazione di eliminazione, mentre il numero 2 ci dice che la velocità dipende dalla concentrazione di due specie diverse. Il numero di specie responsabili della velocità di una reazione chimica è noto anche come ordine della reazione. Gli ordini di reazione sono approfonditi nell'articolo Equazioni di velocità.

    Se avete bisogno di un rapido riepilogo delle differenze tra alcoli primari, secondari e terziari, date un'occhiata ad Alcoli per maggiori informazioni.

    Abbiamo incluso il meccanismo come approfondimento. Imparare esattamente come avvengono le reazioni chimiche spesso aiuta a comprendere meglio l'argomento. Se siete pronti, lo esploreremo ora.

    Per prima cosa analizzeremo i meccanismi E1. Ricordiamo che questo è il meccanismo utilizzato dagli alcoli secondari e terziari nelle reazioni di eliminazione. Mostriamo ora i passaggi, utilizzando come esempio il 2-propanolo. Si noti che abbiamo rappresentato il catalizzatore acido utilizzando la formula generale di un acido (HA).

    Disidratazione degli alcoli Meccanismo di reazione E1 esempio StudySmarterFigura 3. Un esempio di meccanismo E1 nell'eliminazione degli alcoli utilizzando il 2-propanolo. Il gruppo funzionale della molecola organica che cambia è mostrato in blu e l'acido è mostrato in rosso per aiutare a capire il processo.

    1. Nella prima fase, una delle coppie di elettroni solitari dell'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile attacca l'atomo di idrogeno del catalizzatore acido. Il legame H-A si rompe eteroliticamente e l'atomo di ossigeno forma un legame con lo ione idrogeno positivo risultante. L'ossigeno diventa carico positivamente; si dice che è protonato. Rimane anche uno ione A negativo proveniente dall'acido.
    2. L'ossigeno protonato si stacca dall'alcol, portando con sé la coppia di elettroni di legame e i due idrogeni legati. Si forma così una molecola d'acqua. Il carbonio a cui era legato l'ossigeno (il carbonio alfa) diventa ora un carbocatione, ossia un atomo di carbonio con carica positiva.
    3. Lo ione A negativo attacca un legame C-H su un carbonio beta. Il legame si rompe, liberando uno ione idrogeno, e gli elettroni del legame vengono utilizzati per creare un doppio legame C=C. Lo ione A si combina con lo ione idrogeno per rigenerare il catalizzatore acido.

    Guardate lo step 3. Questo è il motivo per cui solo alcuni alcoli possono reagire. Affinché si verifichi una reazione di eliminazione è necessario che vi sia un atomo di idrogeno attaccato al carbonio adiacente al carbonio alfa. Il legame C-H si rompe e fornisce gli elettroni che formano il doppio legame C=C, formando un alchene.

    Passiamo ora ad analizzare i meccanismi E2. È molto simile al meccanismo E1. Tuttavia, due delle fasi avvengono contemporaneamente. Nel meccanismo E1, prima si perde una molecola d'acqua dall'alcol, lasciando un carbocatione, e poi si elimina uno ione idrogeno. Nel meccanismo E2, questi due passaggi avvengono contemporaneamente, evitando la formazione di un carbocatione.

    Disidratazione degli alcoli Meccanismo di reazione E2 esempio StudySmarterFigura 4. Un esempio di meccanismo E2 nell'eliminazione degli alcol con l'etanolo. Come in precedenza, il diagramma è codificato a colori per aiutare a comprendere il processo.

    1. Una coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno attacca uno ione idrogeno del catalizzatore acido, protonando l'ossigeno. Questo è il primo passo del meccanismo E1.
    2. Lo ione A attacca un legame C-H su uno dei carboni beta dell'alcol nello stesso momento in cui l'ossigeno protonato si stacca dalla molecola, portando con sé la coppia di elettroni di legame e i due atomi di idrogeno. Gli elettroni della rottura del legame C-H vengono utilizzati per formare un nuovo legame C=C e lo ione idrogeno rilasciato rigenera il catalizzatore acido.
    3. I prodotti complessivi sono un alchene e acqua.

    I meccanismi E2 si verificano perché utilizzare un meccanismo E1 significherebbe formare un carbocatione primario. Si tratta di un carbocatione legato a un solo gruppo metilico ed è molto meno stabile di un carbocatione secondario o terziario. Non ci soffermeremo sulle ragioni della stabilità dei carbocationi, ma ciò significa che l'energia di attivazione della reazione è molto più alta. Un meccanismo E2 è energeticamente più favorevole.

    Se volete saperne di più sui carbocationi, date un'occhiata a Meccanismo di sostituzione nucleofila per una spiegazione più approfondita.

    Prodotti isomerici delle reazioni di disidratazione degli alcoli

    Ricordate che abbiamo detto che le reazioni di eliminazione degli alcoli possono formare prodotti isomerici? Vediamo come.

    Prima di tutto, consideriamo cosa succede quando si disidrata l'1-butanolo. L'1 nel nome di questo alcol indica che il gruppo ossidrile (-OH) è attaccato al primo carbonio della catena. Ricordiamo che l'atomo di carbonio con il legame C-OH è il carbonio alfa. Poiché il carbonio alfa è il primo atomo di carbonio della catena, l'1-butanolo è un esempio di alcol primario: il carbonio alfa è legato a un solo altro gruppo alchilico. Ecco come si presenta:

    Disidratazione degli alcoli 1-butanolo StudySmarterFigura 1. 1-butanolo.

    Il carbonio alfa è legato a un solo altro atomo di carbonio. Pertanto, c'è un solo carbonio beta. Ricordiamo che nelle reazioni di eliminazione, lo ione idrogeno viene sempre perso da un carbonio beta e che il doppio legame C=C si forma tra il carbonio alfa e questo carbonio beta. Ciò significa che in questa molecola il doppio legame C=C può formarsi solo in un punto, producendo un solo alchene. In questo caso si forma il but-1-ene.

    Il diagramma sottostante evidenzia il gruppo idrossile dell'1-butanolo, il carbonio alfa, il carbonio beta e il doppio legame C=C che si forma nel prodotto alchene.

    Disidratazione degli alcoli Disidratazione 1-butanolo a 1-butene StudySmarterFigura 5. Disidratazione dell'1-butanolo per creare l'1-butene.

    Ma cosa pensate che succeda se disidratate il 2-butanolo? Analizziamolo insieme.

    Nel 2-butanolo, il gruppo idrossile è legato al secondo atomo di carbonio della catena. Questo è il carbonio alfa. Il carbonio alfa è legato direttamente ad altri due atomi di carbonio, rendendo il 2-butanolo un esempio di alcol secondario. Questi atomi di carbonio sono i carboni beta.

    Disidratazione degli alcoli 2-butanolo StudySmarterFigura 6. 2-butanolo.

    Si noti che in questa molecola entrambi i carboni beta contengono atomi di idrogeno. Lo ione idrogeno eliminato potrebbe provenire da uno dei due carboni beta, il primo (a sinistra) alla fine della catena o il terzo (a destra) al centro della catena. Come in precedenza, il doppio legame C=C si forma tra questo carbonio beta e il carbonio alfa. Ciò significa che nel butan-2-olo il doppio legame C=C può formarsi in più punti diversi. Si forma una miscela di tre diversi prodotti isomerici:

    • Se lo ione idrogeno proviene dal carbonio beta a sinistra, si produce 1-butene.
    • Se l'idrogeno proviene dal carbonio beta a destra, si produce (E)-2-butene o (Z)-2-butene.

    Disidratazione degli alcoli Disidratazione 2-butanolo a 1-butene e isomeri del 2-butene StudySmarterFigura 7. I prodotti isomerici della reazione di eliminazione del 2-butanolo.

    Tutti gli alcoli primari danno luogo a un unico alchene. Tuttavia, non tutte le reazioni di eliminazione degli alcoli secondari e terziari formano isomeri!

    Ad esempio, la disidratazione del 2-propanolo produce un solo alchene distinto: il propene. Si ottiene sempre lo stesso prodotto, indipendentemente da quale dei suoi carboni beta perda uno ione idrogeno. Provate a disegnare voi stessi le molecole per vedere. Il modo più semplice per determinare se una reazione di eliminazione dell'alcol produce prodotti isomerici è quello di disegnare la reazione in questo modo e considerare tutte le diverse posizioni del doppio legame C=C e le disposizioni degli atomi intorno ad esso. Sembra complicato, ma con la pratica si acquisisce rapidamente sicurezza.

    Prima di provare a fare qualche esempio, assicuratevi che le vostre conoscenze sugli isomeri siano aggiornate dando una rapida occhiata a Isomerismo.

    Esempi di reazioni di eliminazione

    Infine, vediamo alcuni esempi specifici di reazioni di eliminazione degli alcoli che utilizzano alcoli noti.

    Per prima cosa, prendiamo il 2-metil-1-propanolo. Il 2-metil-1-propanolo è un alcol primario e quindi produce un solo prodotto alchenico.

    Riscaldando questo alcol con acido solforico concentrato si ottiene metilpropene e acqua. Come nei diagrammi precedenti, abbiamo evidenziato il gruppo ossidrilico, il carbonio alfa e il carbonio beta.

    Disidratazione degli alcoli Disidratazione 2-metil-1-propanolo in metilpropene StudySmarterFigura 8. Reazione di eliminazione del 2-metil-1-propanolo.

    Un altro esempio è il 2-pentanolo. Il 2-pentanolo è un alcol secondario e quindi si può notare la presenza di due carboni beta. Riscaldando questo alcol con un catalizzatore acido si ottiene una miscela di prodotti isomerici: 1-pentene, (E)-2-pentene e (Z)-2-pentene.

    Disidratazione degli alcoli Disidratazione 2-pentanolo in 1-pentene 2-pentene isomeri  StudySmarterFigura 9. Reazione di eliminazione del 2-pentanolo.

    Disidratazione degli alcoli - Punti chiave

    • Una reazione di eliminazione è una reazione organica in cui due atomi o gruppi di atomi vengono rimossi da una molecola, formando una nuova molecola grande e una nuova molecola più piccola nel processo.
    • Nelle reazioni di eliminazione degli alcoli, note anche come reazioni di disidratazione, uno ione idrogeno e uno ione idrossido vengono persi da un alcol. I prodotti complessivi sono un alchene e acqua.
    • Solo alcuni alcoli possono reagire nelle reazioni di eliminazione.
    • Le reazioni di eliminazione dell'alcol avvengono attraverso un meccanismo E1 o E2.
    • Le reazioni di eliminazione degli alcoli possono produrre una miscela di alcheni isomerici.
    Domande frequenti riguardo Disidratazione degli alcoli

    Come si chiama il processo di disidratazione? 

    La reazione di disidratazione degli alcoli è anche detta reazione di eliminazione degli alcoli, perchè si ha l'eliminazione di una molecola di acqua,

    Come passare da un alcol ad un alchene? 

    Gli alcoli vanno incontro a reazioni di eliminazione (o reazioni di disidratazione) per ottenere alcheni.

    Quali sono le reazioni degli alcoli? 

    Sono diverse le reazioni degli alcoli. Tra queste troviamo: reazioni di eliminazione, reazioni di riduzione, reazioni di condensazione etc.

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    Vero o falso? Le reazioni di eliminazione comportano l'unione di due molecole.

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