Spettrometria di massa

Può capitare in laboratorio di incontrare composti sconosciuti. Potremmo conoscere gli elementi che li compongono, come il carbonio, l'idrogeno e l'ossigeno, ma non sappiamo qual è la loro formula molecolare, la loro struttura e molto altro. È un chetone o un alcol? È qui che entra in gioco la spettrometria di massa. Il processo ci permette di capire com'è fatta esattamente una molecola, di determinare se il composto sconosciuto ha dei gruppi funzionali e di conoscere la sua massa molecolare. Quindi, diamoci da fare!

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Indice
    • In primo luogo, esploreremo il funzionamento della spettrometria di massa.
    • Esploreremo poi il modo in cui è possibile determinare la massa molecolare utilizzando la spettrometria di massa.
    • In seguito, esploreremo come determinare la struttura dei composti.
    • Infine, esamineremo un esempio per consolidare le nostre conoscenze.

    Come funziona la spettrometria di massa?

    La spettrometria di massa è una delle invenzioni più sorprendenti nel mondo della chimica analitica ed è molto importante per qualsiasi chimico e non solo. Uno spettrometro di massa constiste di tre parti principali:

    • Una sorgente di ioni
    • Un analizzatore di massa
    • Un sistema di rilevamento di ioni

    Il processo inizia l'introduzione del campione del nostro campione liquido contente il composto sconosciuto all'interno dello spettrometro di massa. All'interno dello strumento, le molecole verranno convertite in ioni allo stato gassoso da una sorgente di ioni. Una volta ionizzati, gli ioni vengono separati in base al loro rapporto massa/carica (m/z).

    Mass Spectrum, StudySmarter OriginalsFigura 1. Spettro di massa

    Gli ioni vengono poi rilevati e i risultati dello spettrometro di massa sono presentati su un grafico chiamato spettro di massa. Sull'asse delle ordinate è riportata l'abbondanza relativa, mentre sull'asse delle ascisse è riportato il rapporto massa su carica, noto come m/z. Ogni picco nello spettro di massa indica quindi un componente con uno specifico valore m/z.

    Abbiamo già detto che la molecola può perdere elettroni, dando origine a uno ione positivo, dopo il processo di ionizzazione all'interno dello spettrometro di massa. L'energia in eccesso del processo di ionizzazione può essere trasferita allo ione stesso. Questo può far vibrare la molecola, innescando la rottura di alcuni legami e portando infine il composto a rompersi in diversi frammenti. È importante capire che la frammentazione può avvenire ovunque all'interno di una molecola e che ulteriori frammenti possono avvenire da molecole che sono già frammenti. I frammenti appaiono anche nello spettro di massa.

    Trovare la massa atomica relativa

    Come già detto, quando si analizza un composto attraverso spettrometria di massa, viene prodotto uno spettro di massa. Lo spettro di massa ci dà informazioni sul valore m/z e sull'abbondanza relativa degli ioni molecolari (M·+). A partire da queste informazioni possiamo trovare la massa atomica relativa. Ci basterà fare una media ponderata dei diversi picchi isotopici tenendo in considerazione il loro valore m/z e l'abbondanza relativa. Ad esempio, se abbiamo tre picchi: uno con m/z 10 e abbondanza relativa 20% e l'altro con m/z 11 e abbondanza relativa 100% la massa atomica relativa sarà:

    \[ \frac{(10 \times 20) + (11 \times 100)}{120} = 10{,}83 \,. \]

    Pattern di frammentazione

    Ora che abbiamo analizzato uno degli aspetti più importanti della spettrometria di massa, analizziamo il secondo aspetto più importante: come scoprire la struttura di un composto organico. Ma prima dobbiamo esaminare un termine chiamato pattern di frammentazione.

    All'inizio di questo articolo abbiamo detto che i composti possono rompersi in frammenti. Di conseguenza, anche i frammenti vengono rilevati, causando picchi nello spettro di massa. I frammenti sono importanti perché ci permettono di capire la struttura dell'intero composto. Come possiamo determinare la massa relativa di un composto leggendo il valore m/z, possiamo leggere i diversi picchi per misurare la massa relativa dei diversi frammenti.

    In generale, ci saranno molti picchi, ma ce ne sono alcuni comuni che possiamo riconoscere e che ci aiuteranno a determinare la struttura del nostro composto perchè ci danno informazioni sui gruppi funzionali presenti nella molecola.

    Ad esempio:

    • m/z 13 indica un gruppo metilico (-CH3).
    • m/z 17 indica un gruppo alcolico (-OH).

    Osservate lo spettro di massa qui sotto: qual è la struttura a m/z 57, quella a m/z 43?

    Questo particolare spettro di massa è relativo a un composto organico fatto di carbonio e idrogeno ed è un alcano, quindi nel determinare la struttura di entrambi i picchi avremo bisogno solo della massa relativa del carbonio, che è 12, e dell'idrogeno, che è uno, e poi del processo di eliminazione.

    Per m/z 57, se utilizziamo 4 carboni che equivalgono a: 4 x 12 = 48 e sottraendo questo dal totale di 57 = 9, avendo quindi 9 idrogeni, si evince che il composto a m/z 57 è C4H9 .

    Per m/z 43, supponiamo di utilizzare 2 carboni, ovvero 3 x 12 = 36, e di sottrarre questo da 43 = 7, il che dimostra che abbiamo 7 idrogeni. Quindi, m/z 43 è C3H7 .

    Poiché sono entrambi frammenti, cioè ioni positivi, dobbiamo assicurarci di mostrarli con una carica positiva. Pertanto,

    m/z 57 è C4H9+

    m/z 43 è C3H7+

    Struttura dei composti organici

    Dopo aver identificato la struttura dei diversi frammenti, possiamo mettere insieme le informazioni per determinare la struttura del nostro composto finale. Quindi, prendendo in considerazione l'esempio precedente, il picco più grande si trova a m/z 86. Questo picco indica la massa relativa totale del nostro composto sconosciuto. Possiamo usare i nostri metodi di deduzione per determinare la struttura.

    Ad esempio, possiamo capire che non è possibile avere un composto a 7 atomi di carbonio, in quanto 7 x 12 = 84, il che significherebbe che solo 2 idrogeni sarebbero presenti nel composto, il che non può succedere. Proviamo allora con 6 atomi di carbonio, questa opzione potrebbe essere possibile in quanto 6 x 12 = 72. Se sottraiamo questo valore a 86, otteniamo 14, e 14 idrogeni si adatterebbero ai carboni. Quindi, la struttura del composto sconosciuto è C6H14 e la massa relativa del composto sconosciuto è 86. Questo è il modo in cui possiamo usare la spettrometria di massa.

    Esempi di spettrometria di massa

    Per consolidare le nostre conoscenze, esaminiamo un esempio.

    Lo spettro di massa sottostante è quello di un alcol, individuare la struttura del picco m/z 45, la massa relativa e la struttura dell'intero composto sconosciuto.

    Per il picco m/z 45 sappiamo che avrà carbonio e idrogeno e un ossigeno perché la molecola è un alcol. Poiché la massa relativa dell'ossigeno è pari a 16, possiamo sottrarre questa massa da 45, il che equivale a 29. Ora, sappiamo che non può avere 3 carboni perché non rientrerebbe nelle dimensioni del picco, quindi proviamo con 2 x 12 = 24, quindi se sottraiamo questo da 29 = 5. Questo significa che ci devono essere 5 idrogeni. Se proviamo a disegnare questa struttura, vediamo che funziona.

    Spettrometria di massa composto organico C2H5O+ StudySmarter Fig. 2 - Fig. Composto organico C2H5O.

    E poiché si tratta di un frammento, scriviamo: C2H5O+

    Ora, la massa relativa del composto sconosciuto, come possiamo vedere è m/z 60. Poiché conosciamo già una parte della struttura, abbiamo l'ultima parte da risolvere, con il carbonio e l'idrogeno che devono avere m/z 60. Possiamo vedere che se aggiungiamo un altro carbonio e tre altri idrogeni, la struttura è completa e questa sarà la nostra risposta.

    La massa relativa dell'intero composto sconosciuto è 60.

    La struttura dell'intero composto è:

    Spettrometria di massa composto organico C4H8O StudySmarter Figura 5. Composto organico C4H8O.

    Spettrometria di massa - Punti Chiave

    • La spettrometria di massa è molto importante per i chimici.
    • Gli spettri di massa possono indicarci la massa relativa e la struttura di un composto sconosciuto.
    • La spettrometria di massa prevede l'introduzione di un composto sconosciuto in soluzione nello spettrometro di massa.
    • La soluzione viene ionizzata e quindi rilevata, producendo uno spettro di massa.
    • Durante la permanenza nello strumento, la molecola può dividersi in frammenti, causando più picchi nello spettro di massa.
    • Lo spettro di massa può essere utilizzato per determinare la struttura dei frammenti e, in ultima analisi, la struttura del composto sconosciuto.
    • Utilizzando l'asse x dello spettro di massa, possiamo anche determinare la massa relativa del composto sconosciuto.

    Domande frequenti riguardo Spettrometria di massa

    A cosa serve la spettrometria di massa? 

    La spettrometria di massa è una tecnica analitica molto utile in diversi campi e serve ad identificare la struttura di composti sconosciuti

    Per cosa si usa lo spettrometro di massa? 

    Lo spettrometro di massa è uno strumento utilizzato in tantissimi laboratori di chimica, scienze forensi, medicina, biologia e altri ancora allo scopo di identificare composti sconosciuti.

    A cosa servono i picchi isotopici? 

    I picchi isotopici indicano la presenza di diversi isotopi di un determinato elemento. A partire dai picchi isotopici possiamo calcolare la massa atomica relativa.

    Come si legge uno spettro di massa? 

    Uno spettro di massa ci fornisce due informazioni prinicipali: il valore m/z e l'abbondanza relativa di ogni picco.

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    Cosa può indicare il valore m/z 15?

    Possiamo vedere i frammenti in uno spettro di massa?

    In che modo i frammenti ci aiutano a trovare la struttura del composto sconosciuto?

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