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Isomeria ottica

Dai un'occhiata alle tue scarpe e inizia a muoverle. Potrebbero avere qualche graffio o macchia di fango, ma a parte questo noterai che sono quasi identiche. Hanno esattamente la stessa forma e lo stesso design, ma una è semplicemente l’opposto dell’altra. Anzi, per dirla meglio, sono l'una l'immagine speculare dell'altra. Queste scarpe mostrano un fenomeno chiamato isomeria ottica.

  • Questo articolo tratta dell'isomeria ottica in chimica.

  • Inizieremo definendo l'isomeria nel suo complesso prima di esaminare nello specifico l'isomeria ottica.

  • A tal proposito, studieremo i centri chirali e gli enantiomeri.

  • Verranno inoltre analizzate le proprietà degli enantiomeri, compreso il loro ruolo nella progettazione dei farmaci.

  • In seguito, discuteremo alcuni esempi di isomeria ottica.

  • Potrete esercitarvi ad identificare e disegnare gli isomeri ottici.

  • Infine, concluderemo con le applicazioni dell'isomeria ottica.

Definizione di isomeria

Prima di esplorare esattamente cosa sia l'isomeria ottica, rivediamo cos’è l'isomeria in generale.

Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi.

Oggi esamineremo due categorie di isomeria:

  • Isomeria strutturale
  • Stereoisomeria

Isomeria strutturale

Gli isomeri strutturali sono molecole con la stessa formula molecolare ma con formule di struttura diverse.

La formula molecolare indica il numero effettivo di atomi di una molecola o di un composto. È uno dei modi più semplici per rappresentare una composto. Le formule strutturali, invece, ci danno più informazioni sulla molecola e mostrano la disposizione dei suoi atomi. Per una rassegna dei diversi tipi di formule, consultare la sezione Composti organici.

Ad esempio, il propano ha formula molecolare C3H8 ma formula di struttura CH3CH2CH3. Se diamo un'occhiata ai suoi legami, possiamo vedere come è stata ricavata la formula di struttura: il propano contiene un atomo di carbonio legato a tre idrogeni (CH3), unito a un atomo di carbonio con due idrogeni (CH2), unito a un altro carbonio con tre idrogeni (CH3).

Isomeria ottica propano formula strutturaleFigura 1. Il propano rappresentato con colori diversi che consentono di vedere la relazione tra la molecola e la sua formula di struttura.

L'isomeria strutturale può essere distinta in altre tre categorie.

  • Gli isomeri di catena hanno una diversa disposizione degli atomi di carbonio nello scheletro della molecola.
  • Gli isomeri di posizione hanno il gruppo funzionale attaccato in un punto diverso della catena di carbonio.
  • Gli isomeri di gruppo funzionale hanno gruppi funzionali diversi.

Non ci soffermeremo ulteriormente su questi isomeri, ma se volete approfondirli, date un'occhiata all'isomeria.

Stereoisomeria

Gli stereoisomeri hanno la stessa formula molecolare e di struttura, ma una diversa disposizione degli atomi nello spazio. Pur avendo gli stessi gruppi funzionali e le stesse catene di carbonio, i loro legami sono disposti in modo leggermente diverso.

Anche in questo caso esistono diversi tipi di stereoisomeria.

  • Gli isomeri geometrici (o isomeri cis-trans) presentano una diversa disposizione degli atomi intorno a un doppio legame C=C.
  • Gli isomeri ottici sono molecole che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

Per saperne di più sugli isomeri geometrici, consultare la sezione Alcheni. Tuttavia, forse non conoscete gli isomeri ottici. Vediamoli di seguito.

Isomeri ottici

Gli isomeri ottici sono molecole che hanno la stessa formula di struttura e molecolare, ma sono immagini speculari e non sovrapponibili.

L'isomeria ottica sembra molto più difficile di quanto non sia in realtà. Ma come abbiamo detto prima, ci sono tanti esempi di isomeria ottica nella vita reale, tra questi ci sono le scarpe! Lo stesso vale per le mani. Sono immagini speculari l'una dell'altra, ma per quanto le si possa ruotare, non si riuscirà mai a farle combaciare esattamente l'una con l'altra. Possiamo dire che non sono sovrapponibili. Provate voi stessi. Questo è il motivo per cui non si può indossare una scarpa con il piede sbagliato!

Isomeria ottica stereoisomeria immagini speculari non sovrapponibiliFigura 2. Un paio di scarpe: un esempio di isomeri ottici.

Enantiomeri

L’isomeria ottica si riscontra in molecole che hanno un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi. Questo particolare atomo di carbonio viene chiamato centro chirale o carbonio asimmetrico. Spesso viene indicato con un asterisco *. I due diversi isomeri della molecola sono noti come enantiomeri.

Gli enantiomeri sono coppie di molecole che esistono in due forme isomeriche ottiche, che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

Prendiamo ad esempio il bromoclorofluorometano. Contiene un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi: un atomo di bromo, uno di cloro, uno di fluoro e uno di idrogeno. Di conseguenza, l'atomo di carbonio di questa molecola è un esempio di centro chirale. Prova a disegnare questa molecola utilizzando cerchi di colore diverso per rappresentare i diversi gruppi. Dovresti ottenere due diverse disposizioni di atomi intorno all'atomo di carbonio centrale. Come le scarpe, queste molecole sono immagini speculari l'una dell'altra. Indipendentemente dal modo in cui si ruota la seconda molecola, essa non potrà mai combaciare esattamente con la prima, quindi queste molecole non sono sovrapponibili. Sono enantiomeri.

Isomeria ottica stereoisomeri enantiomeriFigura 3. Due enantiomeri. Queste molecole sono immagini speculari l'una dell'altra.

Quando si producono molecole otticamente attive in una reazione chimica, si forma una miscela 50:50 dei due enantiomeri. Questa miscela è nota come miscela racemica o racemo.

Proprietà degli enantiomeri

Gli enantiomeri sono quasi identici. Contengono gli stessi atomi, la stessa catena di carbonio, gli stessi gruppi funzionali e gli stessi angoli tra i legami. Pertanto, hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche. Tuttavia, esistono due eccezioni:

  • L'effetto degli enantiomeri sulla luce piano-polarizzata.

  • La reazione degli enantiomeri con altre molecole chirali.

Luce piano-polarizzata

La luce piano-polarizzata è una luce che vibra in una sola direzione, o piano.

La luce normalmente vibra in tutte le direzioni perpendicolari alla sua direzione di marcia, ma se la facciamo passare attraverso un filtro speciale chiamato polaroid, solo le vibrazioni in una certa direzione vengono lasciate passare. Possiamo misurare l'angolo delle vibrazioni utilizzando un dispositivo chiamato polarimetro.

Isomeria ottica luce piano polarizzata

Figura 4. Luce che attraversa un filtro polaroid. Ora vibra solo in una direzione, in questo caso in verticale. Si dice che è piano-polarizzata.

Se si fa passare la luce piano-polarizzata attraverso un enantiomero, la luce ruoterà in una certa direzione. Se si fa passare la luce attraverso l'altro enantiomero, la luce ruoterà nella direzione opposta. L'enantiomero che ruota la luce in senso orario viene chiamato enantiomero (+), mentre in senso antiorario viene chiamato enantiomero (-).

Come abbiamo già detto, una miscela racemica è una miscela contenente 50:50 di due isomeri ottici. Pertanto, una miscela racemica non ruota affatto la luce piano-polarizzata. Questo perché la rotazione oraria causata dall'enantiomero (+) è completamente annullata dalla rotazione antioraria causata dall'enantiomero (-).

Isomeria ottica luce piano polarizzata miscela racemica

Figura 5. L'effetto degli enantiomeri sulla luce piano-polarizzata. L'enantiomero (+) ruota la luce in senso orario e l'enantiomero (-) in senso antiorario, mentre una miscela racemica non ha alcun effetto.

Reazioni con molecole chirali

Gli enantiomeri reagiscono in modo diverso nel nostro corpo. Questo perché anche molte delle proteine, enzimi e recettori nel nostro organismo presentano una chiralità.

Le reazioni nel nostro organismo avvengono quando due molecole si legano tra loro. Le molecole devono avere una certa forma per "adattarsi" l'una all'altra. Poiché gli enantiomeri hanno una diversa disposizione 3D degli atomi, solo uno avrà la forma giusta per adattarsi al recettore o all'enzima. Gli enantiomeri possono essere immagini speculari l'uno dell'altro, ma non sono uguali; è quindi logico che solo uno di essi si leghi a una determinata molecola.

Ad esempio, gli amminoacidi presentano un isomeria ottica. Infatti, tutti gli amminoacidi naturali sono enantiomeri (-). Le forme (+) non si trovano in natura perché non trovano compatibilità in natura.

Enantiomeri e progettazione di farmaci

Molti farmaci ben noti sono isomeri ottici. Tuttavia, il più delle volte, solo uno degli enantiomeri del farmaco è utile. Il secondo enantiomero potrebbe non avere alcun effetto o essere del tutto dannoso per la nostra salute! Questo comporta alcune sfide nella sintesi dei farmaci.

Come sappiamo, gli isomeri ottici sono prodotti in miscele racemiche, contenenti un rapporto 50:50 tra i due enantiomeri. Ciò significa che è necessario rimuovere il secondo enantiomero, forse dannoso, prima di poter vendere il farmaco. Un composto contenente un solo enantiomero è noto come enantiopuro.

Anche nel caso in cui il secondo enantiomero non abbia alcun effetto sull'organismo, se lo si lascia nella miscela si ottiene un farmaco più debole e potente solo a metà. Di conseguenza, il dosaggio è più elevato, con conseguente aumento dei costi di produzione.

Tuttavia, la separazione degli enantiomeri è un processo complicato e spesso costoso. Un modo per evitarlo è produrre selettivamente un solo enantiomero, utilizzando un catalizzatore chirale. I catalizzatori sono efficienti perché possono essere utilizzati più volte e ne basta una piccola quantità per facilitare una reazione.

Un esempio di isomeria ottica nei farmaci è il comune antidolorifico Ibuprofene. L'ibuprofene è costituito da due enantiomeri, noti anche come forma (S+) e (R-). Sebbene entrambe le forme abbiano punti di ebollizione, solubilità e altre proprietà fisiche identiche, la forma (R-) non ha assolutamente alcun effetto sull'organismo.

Isomeria ottica Ibuprofene enantiomeriFigura 6. Ibuprofene. Solo l'enantiomero (S+) funziona come antidolorifico nell'organismo.

Chiralità

Dopo aver compreso l'isomeria ottica, possiamo esercitarci a individuarne gli esempi nelle molecole. Impareremo poi a disegnare i due enantiomeri.

Ricordiamo che per mostrare l'isomeria ottica, una molecola deve contenere un centro chirale, noto anche come carbonio asimmetrico. Si tratta di un atomo di carbonio collegato a quattro gruppi diversi.

Osserva la seguente molecola.

Isomeria ottica 1-cloroetanolo centro chirale

Figura 7. 1-cloroetanolo.

L'atomo di carbonio cerchiato in rosso, è legato a quattro gruppi diversi. Pertanto, è un centro chirale.

Per disegnare i due diversi enantiomeri di questa molecola, disegnare prima un atomo di carbonio con quattro legami singoli in una disposizione tetraedrica.

Isomeria ottica disposizione tetraedrica molecola isomeria otticaFigura 8. La disposizione dei legami di una molecola tetraedrica.

Scegli un gruppo da collegare al legame superiore e unisci il resto dei gruppi agli altri tre legami.

Isomeria ottica 1-cloroetanolo enantiomeroFigura 9. Un enantiomero dell’ 1-cloroetanolo.

Ora, prendi la tua molecola e capovolgetela lungo una linea verticale immaginaria a specchio. Mantieni lo stesso gruppo in alto, ma inverti il legame degli altri tre gruppi.

Isomeria ottica 1-cloroetanolo enantiomero

Figura 10. Il secondo enantiomero dell'1-cloroetanolo.

Prova a individuare il carbonio asimmetrico nella seguente molecola, il butan-2-olo.

Isomeria ottica butan-2-olo enantiomeroFigura 11. Butan-2-olo.

Contando da sinistra, il carbonio 2 ha quattro gruppi diversi attaccati ad esso. Sarà quindi un carbonio asimmetrico o un centro chirale e mostrare isomeria ottica. I suoi due enantiomeri sono mostrati di seguito.

Isomeria ottica butan-2-olo enantiomeroFigura 12. I due enantiomeri del butan-2-olo.

Applicazioni dell'isomeria ottica

Infine, esaminiamo le applicazioni dell'isomeria ottica. In particolare, l'isomeria ottica ci fornisce indizi sul tipo di meccanismo di una reazione.

Considera le reazioni di sostituzione nucleofila di alogenuri alchilici. Forse sai che gli alogenuri alchilici primari reagiscono con un meccanismo SN2 . Gli alogenuri alchilici terziari, invece, reagiscono con un meccanismo SN1. Il meccanismo SN2 produce un solo prodotto, mentre il meccanismo SN1 produce una miscela di due enantiomeri otticamente attivi. Se i prodotti di una particolare reazione di sostituzione nucleofila sono isomeri ottici, si può prevedere che la reazione abbia utilizzato un meccanismo SN1 .

Analizziamo entrambi i meccanismi in modo più dettagliato.

Meccanismo SN2

Il numero 2 in SN2 indica che il passaggio iniziale della reazione coinvolge due specie. In questo caso, sono coinvolti sia il nucleofilo sia l'alogenuro alchilico. Questo meccanismo dà luogo ad un solo prodotto - non si formano isomeri ottici. Ecco cosa succede.

  1. Il nucleofilo attacca l'atomo di carbonio δ+ dell'alogenuro alchilico contemporaneamente alla rottura del legame C-X.

  2. Il legame C-X, con il suo atomo di alogeno δ-, respinge il nucleofilo ricco di elettroni e significa che il nucleofilo può attaccare solo dal lato opposto dell'alogenuro alchilico.

  3. Quando il legame C-X si rompe e si forma il legame C-Nu, il nucleofilo respinge gli altri gruppi di legame e provoca l'inversione dei legami.

  4. Nel complesso, questa reazione produce una molecola con una struttura specifica: una sostanza enantiopura. I legami in questo prodotto sono invertiti rispetto alla molecola di partenza.

Isomeria ottica meccanismo SN2

Figura 13. Il meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila SN2.

Meccanismo SN1

Il numero 1 in SN1 ci dice che il passaggio iniziale di questa reazione coinvolge una sola specie: l'alogenuro alchilico. Se si parte da un prodotto otticamente attivo, il meccanismo SN2 produce una miscela racemica di due enantiomeri - in altre parole, si ha isomeria ottica. Ecco come funziona il meccanismo.

  1. In primo luogo, il legame C-X si rompe e l'alogeno lascia l'alogenuro alchilico come ione alogenuro.

  2. I restanti tre gruppi di legame si distribuiscono il più possibile intorno all'atomo di carbonio centrale positivo, formando una disposizione trigonale planare.

  3. Il nucleofilo attacca ora l'atomo di carbonio centrale positivo. Può attaccare sia da sopra che da sotto il piano.

  4. Il legame C-Nu si forma e respinge gli altri gruppi di legame, spingendoli in una disposizione tetraedrica. Se il nucleofilo attacca da davanti, si ottiene una particolare disposizione dei legami, ma se il nucleofilo attacca dal retro, si ottiene una disposizione diversa.

  5. Il processo complessivo produce una miscela racemica di due enantiomeri otticamente attivi e speculari.

.

Isomeria ottica meccanismo SN1Figura 14. Il meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila SN1.

Cosa accadrebbe se si avviasse un meccanismo SN2 con una miscela racemica? Si otterrebbe comunque una miscela racemica. Sebbene ogni reagente enantiomero dia luogo a un solo prodotto, si parte da due enantiomeri speculari e quindi la reazione dà luogo a due molecole che sono isomeri ottici l'una dell'altra.

D'altra parte, non tutte le reazioni di sostituzione nucleofila SN1 danno luogo a isomeri ottici. I prodotti finali devono avere un centro chirale, che come ricorderete è un atomo di carbonio unito a quattro diversi gruppi di legame. Per esempio, quando il 2-cloro-2-metilpropano reagisce in una reazione di sostituzione nucleofila con ioni idrossido, si ottiene il 2-metilpropan-2-olo. Questa molecola non ha un centro chirale; si può notare che il carbonio centrale è legato a tre gruppi -CH3 . Di conseguenza, si ottiene un solo prodotto invece di due isomeri ottici.

Isomeria ottica esempio meccanismo SN1 Figura 15. La sostituzione nucleofila SN1 del 2-cloro-2-metilpropano non produce isomeri ottici

Isomeria ottica - Punti chiave

  • Gli isomeri hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi.

    • Gli isomeri strutturali hanno formule strutturali diverse

    • Gli stereoisomeri hanno la stessa formula strutturale ma una diversa disposizione degli atomi nello spazio.

  • L'isomeria ottica è un tipo di isomeria. Si verifica quando una molecola ha un centro chirale, ovvero un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi.

  • Gli isomeri ottici sono immagini speculari non sovrapponibili tra loro.

  • Gli isomeri ottici sono noti come enantiomeri. Hanno proprietà chimiche e fisiche identiche, a parte il loro effetto sulla luce piano-polarizzata e le loro reazioni con altre molecole chirali.

    • Gli enantiomeri (+) ruotano la luce piano-polarizzata in senso orario.

    • Gli enantiomeri (-) ruotano la luce piano-polarizzata in senso antiorario.

    • Una miscela racemica, ovvero una miscela 50:50 di due diversi enantiomeri, non ruota affatto la luce piana polarizzata.

  • Molti farmaci moderni sono isomeri ottici, il che può comportare problemi nella progettazione e nella produzione dei farmaci.

  • L'isomeria ottica può essere utilizzata per prevedere il meccanismo di una reazione.

Domande frequenti riguardo Isomeria ottica

L'isomeria ottica è un tipo di isomeria in cui le molecole hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura. Sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra. Un esempio è il butan-2-olo. Ha quattro gruppi diversi attaccati al suo secondo atomo di carbonio. Questo rende il carbonio in questione un centro chirale e significa che la molecola formerà due isomeri ottici.

Una molecola otticamente attiva è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata. Questa caratteristica è tipica delle molecole prive di elementi di simmetria o contenenti un centro chirale, ovvero, un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi di atomi.

L'attività ottica è la proprietà che hanno alcune sostanze di fare ruotare il piano della luce polarizzata. La luce planarmente polarizzata, è una luce in cui una la radiazione elettromagnetica oscilla in un unico piano. 

  • Isomeria di struttura.
  • Stereoisomeria.

Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi. 

Quiz Finale Isomeria ottica

Domanda

Come si può ottenere un solo enantiomero nella produzione di farmaci?

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Risposta

Utilizzando catalizzatori chirali

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Domanda

Definisci un isomero.

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Risposta

Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi.

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Domanda

Definisci un isomero strutturale

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Risposta

Gli isomeri strutturali sono molecole con la stessa formula molecolare ma con formule strutturali diverse.

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Domanda

Quali dei seguenti sono tipi di isomeria strutturale?

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Risposta

Di gruppo funzionale

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Domanda

Definisci uno stereoisomero.

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Risposta

Gli stereoisomeri hanno le stesse formule molecolari e strutturali ma una diversa disposizione spaziale degli atomi.

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Domanda

Quali dei seguenti sono tipi di stereoisomeria?

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Risposta

Di posizione

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Domanda

Confronta e trova le differenze tra isomeria strutturale e stereoisomeria.

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Risposta

  • Sia gli isomeri strutturali che gli stereoisomeri hanno la stessa formula molecolare. 
  • Gli stereoisomeri hanno anche la stessa formula strutturale, mentre gli isomeri strutturali hanno formule strutturali diverse.

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Domanda

Cosa sono gli isomeri ottici?

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Risposta

Gli isomeri ottici sono molecole speculari non sovrapponibili.

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Domanda

Cosa sono gli enantiomeri?

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Risposta

Gli enantiomeri sono i due diversi isomeri ottici di una molecola.

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Domanda

Che cos'è una miscela racemica?

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Risposta

Una miscela racemica è una miscela 50:50 di una coppia di enantiomeri.

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Domanda

Cos'è un centro chirale?

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Risposta

Un centro chirale è un atomo di carbonio collegato a quattro gruppi (o atomi) diversi.

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Domanda

Completare la seguente frase: In generale, gli enantiomeri hanno proprietà chimiche _______ .

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Risposta

Casuali

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Domanda

Descrivere l'effetto di due campioni di enantiomeri sulla luce piano-polarizzata.

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Risposta

Gli enantiomeri ruotano la luce piano-polarizzata in direzioni opposte.

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Domanda

Quale nomenclatura si utilizza per differenziare due isomeri ottici?

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Risposta

Gli isomeri ottici sono denominati con (+) e (-).

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Domanda

Descrivi l'effetto di una miscela racemica sulla luce piano-polarizzata.

Visualizza la risposta

Risposta

Una miscela racemica non ha alcun effetto sulla luce piano-polarizzata.

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Domanda

Una miscela contiene due enantiomeri. Si ritiene che uno sia utile come farmaco. Spiega perché l'altro enantiomero potrebbe non esserlo.

Visualizza la risposta

Risposta

Molti farmaci agiscono inserendosi in un recettore o legandosi al sito attivo di una molecola. Si dice che siano selettivi per la forma. Poiché gli enantiomeri differiscono nella disposizione degli atomi, hanno forme diverse. Pertanto, potrebbero non essere in grado di legarsi alla molecola target.

Visualizza la domanda

Domanda

Identificare l'isomero di che mostra l'isomeria ottica. Fornite la vostra risposta utilizzando una formula di struttura.

Visualizza la risposta

Risposta

CH3CHBrCH2CH3

Visualizza la domanda

Domanda

Quali dei seguenti meccanismi danno luogo a isomeri ottici?

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Risposta

SN1

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