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Reazioni degli alcheni

L'acqua salsobromoiodica (Br2) ha un colore arancio-marrone. Tuttavia, se si aggiungono alcune gocce di alchene, il colore diventa incolore. Questa semplice reazione in provetta è un metodo utile per verificare la presenza del caratteristico doppio legame C=C di un alchene ed è solo un esempio delle reazioni degli alcheni.

  • Questo articolo tratta le reazioni degli alcheni.
  • Daremo una definizione di alchene prima di esaminare il tipo di reazione più comune: la reazione di addizione elettrofila.
  • Ci concentreremo su come reagiscono nelle reazioni di addizione con alogenuri di idrogeno, alogeni, idrogeno e vapore.
  • In seguito, esploreremo altre reazioni degli alcheni, compresa la reazione con una soluzione di manganato(VII).

Che cosa sono gli alcheni?

Gli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi.

Gli alcheni sono molecole organiche composte da soli atomi di carbonio e idrogeno. Sono caratterizzati da uno o più doppi legami carbonio-carbonio (C=C). La presenza di questo doppio legame indica che sono insaturi.

Gli alcheni hanno formula generale CnH2n. Esempi di alcheni sono l'etene (C2H4), il butene (C4H8) e il decene (C10H20).

Reazioni degli alcheni etene studysmarterFigura 1. Etene.

Reazioni di addizione elettrofila di alcheni

Gli alcheni reagiscono in vari modi, ma più comunemente in reazioni di addizione elettrofila.

Una reazione di addizione è una reazione che unisce due molecole più piccole per ottenere una molecola più grande.

Le reazioni di addizione comportano sempre la rottura di un doppio o triplo legame, creando due nuovi legami singoli.

Nelle reazioni di addizione elettrofila, una delle piccole molecole coinvolte è un elettrofilo.

Un elettrofilo è un accettore di coppie di elettroni.

Gli elettrofili sono carenti di elettroni. Contengono uno ione positivo o un atomo parzialmente positivo con un orbitale libero e sono attratti dalle regioni ad alta densità di elettroni, come un doppio legame C=C.

Esempi di elettrofili sono:

  • Atomo di idrogeno, H+.
  • δ+ atomi di idrogeno, come nell'acido solforico, nell'acqua o negli alogenuri di idrogeno.
  • Cationi di cloro, Cl+.

In sintesi, nelle reazioni di addizione elettrofila, una molecola con carenza di elettroni (un elettrofilo) è attratta da una regione ad alta densità di elettroni in un'altra molecola organica. L'elettrofilo forma un legame covalente con la molecola organica, formando una molecola complessivamente più grande. Durante il processo, un doppio o triplo legame covalente viene spezzato e si formano due nuovi legami singoli.

Come abbiamo visto in precedenza, gli alcheni contengono tutti un doppio legame C=C. Questo contiene due coppie di elettroni ed è quindi una regione ad alta densità di elettroni. Di conseguenza, gli alcheni reagiscono spesso in reazioni di addizione elettrofila, anche con:

  • Alogenuri di idrogeno, HX.
  • Alogeni, X2.
  • Acido solforico, H2SO4.
  • Vapore, H2O(g).
  • Idrogeno, H2.

Ma prima di esaminare ciascuna di queste reazioni in modo più dettagliato, impariamo il meccanismo delle reazioni di addizione elettrofila degli alcheni.

Meccanismo di reazione di addizione dell'alchene

Le reazioni di addizione elettrofila degli alcheni seguono tutte lo stesso meccanismo generale.

  1. L'elettrofilo è attratto dalla regione ad alta densità di elettroni del doppio legame C=C dell'alchene.
  2. L'elettrofilo accetta una coppia di elettroni dal doppio legame C=C e forma un legame con l'alchene. In questo modo l'elettrofilo rompe un legame eterolitico. In questo passaggio si forma uno ione carbonio positivo, chiamato carbocatione, e uno ione negativo.
  3. Lo ione negativo forma quindi un legame con il carbocatione, neutralizzando la molecola.

Reazioni degli alcheni reazione di addizione elettrofila meccanismo generale StudySmarterFigura 2. Meccanismo generale della reazione di addizione elettrofila di un alchene.

Applichiamo ora questo meccanismo a specifiche reazioni di addizione elettrofila di alcheni.

Esempi di reazioni di addizione di alcheni

La prima: la reazione degli alcheni con gli alogenuri di idrogeno, HX.

Reazione con gli alogenuri di idrogeno

Gli alogenuri di idrogeno, come l'HBr e l'HCl, si aggiungono al doppio legame C=C degli alcheni per formare un alognuro alchilico. Si tratta di una reazione di addizione elettrofila nota come alogenazione. Ha luogo a temperatura ambiente.

Ricordiamo che gli alogenuri alchilici sono molecole organiche contenenti almeno un legame carbonio-alogeno, rappresentato come C-X. Per ulteriori informazioni, consultare la sezione alogenuri alchilici.

Poiché gli alogeni sono più elettronegativi dell'idrogeno, il legame H-X è polare e l'atomo di idrogeno ha una carica positiva parziale. Ciò gli consente di agire come elettrofilo.

Il meccanismo della reazione tra il bromuro di idrogeno (HBr) e l'etene (C2H4 ) è mostrato di seguito. Si ottiene così il bromoetano (CH3CH2Br).

Reazione alcheni meccanismo di addizione elettrofila HBr etene StudySmarterFigura 3. Meccanismo della reazione di addizione elettrofila tra il bromuro di idrogeno e l'etene.

Si noti quanto segue:

  • L'atomo H parzialmente positivo dell'HBr è attratto dal doppio legame C=C dell'etene.
  • L'atomo di H forma un legame con l'etene, causando la rottura del legame H-Br. Nel complesso, si forma un carbocatione positivo e uno ione Br- negativo.
  • Lo ione Br- forma un legame con il carbocatione positivo, dando origine al bromoetano.

Potreste aver notato qualcosa. A quale atomo di carbonio si lega la parte positiva dell'elettrofilo? Con gli alcheni simmetrici come l'etene, non ha molta importanza: l'elettrofilo ha la stessa probabilità di legarsi a un atomo di carbonio e all'altro. Ma le cose si complicano quando si considerano alcheni più grandi e asimmetrici. Per saperne di più, dai un'occhiata a Prodotti delle reazioni di addizione elettrofila.

Reazione con alogeni

Gli alcheni reagiscono con molecole di alogeno a temperatura ambiente per formare dialogenuri alchilici, in un'altra forma di alogenazione.

Come si può intuire dal nome, un dialogenuro alchilico è semplicemente un alogenuro alchilico con due atomi di alogeno.

Sebbene le molecole di alogeno non siano inizialmente elettrofile, quando si avvicinano al legame dell'alchene C=C ricco di elettroni , viene indotto un dipolo. L'atomo di alogeno più vicino al legame C=C diventa parzialmente carico positivamente e può agire come elettrofilo. La reazione segue quindi il meccanismo generale che abbiamo esplorato in precedenza.

Ad esempio, il bromo (Br2) reagisce con l'etene per formare 1,2-dibromoetano (CH2BrCH2Br), come mostrato di seguito:

Reazione alcheni meccanismo di addizione elettrofila Br2 etene StudySmarterFigura 4. Il meccanismo della reazione di addizione elettrofila tra bromo ed etene.

Come abbiamo detto nell'introduzione, questa reazione consente di utilizzare il bromo come test per il gruppo funzionale alchene. L'acqua di bromo di colore marrone-arancione si decolora se aggiunta a una soluzione contenente un alchene. Questo perché il bromo si aggiunge al doppio legame C=C, formando un dibromoalcano.

Reazioni alcheni, acido solforico, StudySmarterFigura 5. Analisi degli alcheni con l'acqua di bromo.

Reazione con acido solforico

Gli Alcheni reagiscono con l'acido solforico concentrato (H2SO4) a temperatura ambiente in una reazione altamente esotermica. L'elettrofilo è uno degli atomi di idrogeno della molecola dell'acido.

Reazioni alcheni, acido solforico, StudySmarterFigura 6. Acido solforico, rappresentato con alcune delle sue cariche parziali.Fonte: commons.wikimedia.org

Se si aggiunge acqua, il prodotto finale è un alcol e l'acido solforico si riforma. Ciò significa che l'acido solforico agisce da catalizzatore.

Un catalizzatore è una sostanza che accelera la velocità di una reazione, senza essere consumata nel processo.

La reazione tra acido solforico ed etene è illustrata di seguito:

Reazioni alcheni meccanismo di addizione elettrofila acido solforico etene StudySmarterFigura 7. Il meccanismo della reazione di addizione elettrofila tra acido solforico ed etene.

Reazione con vapore

Un altro acido, l'acido fosforico (HF, è comunemente usato nell'industria come catalizzatore per la reazione tra etene e vapore per formare etanolo (CH3CH2OH). Il meccanismo è leggermente diverso e più complicato. Si tratta di una reazione di idratazione che avviene a una pressione di 60 atm e a una temperatura di 300℃. Ecco la reazione:

Reazioni alcheni meccanismo di addizione elettrofila vapore etene StudySmarter StudySmarterFigura 8. Reazione di addizione elettrofila tra etene e acqua, produce etanolo.

Il meccanismo di questa reazione è riportato nell'articolo produzione di etanolo. Si noti inoltre che qui abbiamo mostrato l'idratazione dell'etene come se andasse a compimento. In realtà, si tratta di una reazione reversibile. L'articolo citato, spiega le condizioni scelte per massimizzare la resa di etanolo.

Reazione con idrogeno

Gli Alcheni reagiscono con idogeno in una reazione di idrogenazione per formare alcani. La reazione avviene a 140°C in presenza di un catalizzatore al nichel.

Ad esempio, l'etene può essere idrogenato per diventare etano:

Reazioni alcheni meccanismo di addizione elettrofila idrogeno etene StudySmarterStudySmarterFigura 9. Meccanismo della reazione di addizione elettrofila tra idrogeno ed etene.

L'idrogenazione è comunemente utilizzata nella produzione di margarina in quanto "indurisce" gli oli vegetali, aumentandone il punto di fusione in modo da renderli solidi a temperatura ambiente. In particolare, si tratta di un'idrogenazione parziale, in cui alcuni dei doppi legami cis C=C degli oli vengono idrogenati e altri trasformati in legami trans (per saperne di più sull'isomerismo cis/trans, consultare Isomerismo). L'idrogenazione parziale aiuta a trasformare gli oli in un prodotto liscio, cremoso e spalmabile con una sensazione molto piacevole in bocca.

Sebbene i grassi trans siano economici da produrre, facili da usare e contribuiscano a conferire ad alcuni alimenti un sapore e una consistenza desiderabili, sono stati collegati ad un aumento dei livelli di colesterolo e a un maggiore rischio di malattie cardiache, grazie al loro impatto sui livelli di "colesterolo cattivo", LDL. Ma vale davvero la pena provarli?

Altre reazioni degli alcheni

Gli alcheni possono partecipare anche alle reazioni di ossidazione con una soluzione di manganato(VII) di potassio (KMnO4) e reazioni di polimerizzazione.

Reazione con una soluzione di manganato

Gli alcheni reagiscono con una soluzione di manganato(VII) di potassio in una reazione di ossidazione, in cui gli ioni manganato(VII) agiscono come agente ossidante. Si osserva un drastico cambiamento di colore. I prodotti che si ottengono, variano a seconda delle condizioni di reazione.

Soluzione acida fredda di manganato

A temperatura ambiente, gli alcheni reagiscono con una soluzione acida e diluita di manganato(VII) per formare un diolo. La reazione libera anche ioni Mn2+ che rendono incolore la soluzione di manganato viola.

Ad esempio, facendo reagire l'etene con una soluzione fredda, diluita e acida di manganato per formare etano-1,2-diolo. Qui abbiamo rappresentato l'agente ossidante (ioni manganato(VII)) come [O].

Reazioni degli alcheni a freddo in soluzione acida diluita di manganato(VII) etene StudySmarter OriginalsFigura 10. Reazione tra una soluzione fredda, diluita e acida di manganato (VII) ed etene.

Soluzione diluita alcalina di manganato a freddo

La reazione sopra descritta è avvenuta in condizioni acide. Tuttavia, se la soluzione di manganato è invece alcalina, si ottiene un risultato leggermente diverso. Ancora una volta, l'alchene viene ossidato in un diolo, ma questa volta gli ioni manganato vengono ridotti in ioni Mn4+. Questi ultimi trasformano la soluzione viola in verde scuro prima di produrre un precipitato marrone scuro.

Sebbene queste reazioni producano un cambiamento di colore caratteristico, non sono un indicatore utile della presenza di alcheni, poiché il permanganato di potassio è in grado di ossidare una varietà di molecole. L'addizione elettrofila con acqua di bromo è un test più utile, come illustrato in precedenza.

Soluzione acida di manganato concentrata a caldo

Riscaldando un alchene con una soluzione concentrata e acida di manganese non si ha solo la formazione di un diolo. Le condizioni difficili fanno sì che l'alcol venga ulteriormente ossidato. In sostanza, il doppio legame C=C dell'alchene viene completamente rotto e l'alchene si divide in due. Ciascuna delle molecole dimezzate forma un doppio legame C=O con l'agente ossidante. Si formano anidride carbonica (CO2), un'aldeide (RCHO), un acido carbossilico (RCOOH) o un chetone (RCOR').

Come facciamo a sapere quali prodotti otterremo? Prendiamo ogni atomo di carbonio del doppio legame C=C separatamente e consideriamo i due gruppi ad esso collegati.

  • Se l'atomo di carbonio è collegato a due gruppi R, si forma un chetone.
  • Se l'atomo di carbonio è legato a un gruppo R e a un atomo di idrogeno, si forma un'aldeide, che poi viene ossidata in un acido carbossilico.
  • Se l'atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno, si forma l'anidride carbonica.

Ecco un diagramma che mostra i tre possibili risultati.

Reazioni di alcheni a caldo in soluzione acida concentrata di manganato(VII) etene StudySmarterFigura 11. I possibili prodotti della reazione di una soluzione calda, concentrata e acida di manganato(VII) con un alchene.

Reazioni di polimerizzazione

Infine, faremo una breve immersione nelle reazioni di polimerizzazione degli alcheni. Più alcheni possono unirsi per formare polimeri di addizione.

I polimeri sono grandi molecole composte da unità ripetute chiamate monomeri. I polimeri di addizione sono un tipo particolare di polimero che si forma senza creare altri sottoprodotti.

I polimeri alchenici, chiamati polialcheni, sono costituiti da molti monomeri alchenici collegati da singoli legami covalenti. Il doppio legame C=C di ogni alchene si apre e si collega all'alchene adiacente, formando una lunga catena polimerica.

Utilizziamo polimeri di addizione come i polialcheni per produrre materie plastiche, tessuti e materiali da costruzione. Si possono usare tutti i tipi di monomeri, purché contengano un doppio legame C=C. Le proprietà dei polimeri dipendono dal monomero e dalla sua struttura, che puoi approfondire in Proprietà dei polimeri.

Esiste anche un altro tipo di polimerizzazione: la polimerizzazione per condensazione. Utilizza monomeri con due gruppi funzionali diversi. Scopri di più in Reazioni di polimerizzazione.

Reazioni degli alcheni - Punti chiave

  • Gli alcheni sono idrocarburi saturi con uno o più doppi legami C=C.
  • Gli alcheni reagiscono in reazioni di addizione elettrofila. In queste reazioni, un elettrofilo si combina con un alchene per formare una molecola più grande, rompendo il doppio legame C=C dell'alchene.
  • Esempi di reazioni di addizione elettrofila di alcheni sono:
    • La reazione con alogenuri di idrogeno per formare alogenuri alchilici.
    • La reazione con gli alogeni per formare dialogenuri alchilici.
    • La reazione con acido solforico.
    • La reazione con l'idrogeno per formare alcani.
    • La reazione con il vapore per formare alcoli.
  • Gli alcheni reagiscono anche con la soluzione di manganato(VII) in una reazione di ossidazione. I prodotti dipendono dalle condizioni.
  • Gli alcheni partecipano alle reazioni di polimerizzazione , formando polimeri di addizione.

Domande frequenti riguardo Reazioni degli alcheni

Le reazioni tipiche degli alcheni sono reazioni di addizione elettrofila. In particolare: alogenazione, idrogenazione, ossidazione e idratazione. 

Gli alcheni danno reazioni di addizione elettrofila al doppio legame perchè contengono tutti un doppio legame C=C. Questo contiene due coppie di elettroni ed è quindi una regione ad alta densità di elettroni che attrae una specie elettrofila, carente di elettroni. Durante il processo, un doppio o triplo legame covalente viene spezzato e si formano due nuovi legami singoli. 

Il prodotto di addizione che si ottiene è un alcol.

CnH2n

Quiz Finale Reazioni degli alcheni

Domanda

Che cos'è un elettrofilo?

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Risposta

Un elettrofilo è un accettore di coppie di elettroni

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Domanda

Quali delle seguenti molecole non sono elettrofile e perché?

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Risposta

CN-

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione di addizione elettrofila tra HCl ed etene?

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Risposta

Il prodotto è il cloroetene

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Domanda

Che cos'è un carbocatione?

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Risposta

Un atomo di carbonio con carica positiva

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione tra 2-butene, acido solforico e acqua? Perché l'acido solforico è un catalizzatore nella reazione?

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Risposta

Il prodotto è il 2-butanolo. 

L'acido solforico è un catalizzatore perché non viene consumato nella reazione

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Domanda

Indicare le condizioni della reazione tra etene e vapore.


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Risposta

60 atm, 300℃, catalizzatore di acido fosforico


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Domanda

Qual è il cambiamento di colore che si osserva quando una soluzione acida di permanganato di potassio reagisce con il propene?

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Risposta

Da verde a incolore

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Domanda

Perché la reazione con la soluzione di permanganato di potassio non è un test utile per gli alcheni?

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Risposta

Il permanganato di potassio può ossidare una varietà di composti e quindi cambierà colore anche in reazione con molecole diverse dagli alcheni

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione tra propene e idrogeno in presenza di un catalizzatore al nichel?

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Risposta

Propano

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Domanda

Quali tipi di carbocationi sono più stabili e perché?

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Risposta

I carbocationi terziari sono i più stabili perché contengono più gruppi alchilici rispetto ai carbocationi primari e secondari. I gruppi alchilici hanno la tendenza a rilasciare elettroni, noto come effetto induttivo positivo, che stabilizza la carica positiva del carbocatione. Pertanto, i carbocationi con più gruppi alchilici saranno più stabili.

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Domanda

Nella reazione tra 1-butene e HBr, quale sarà il prodotto principale e perché?

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Risposta

Il prodotto principale sarà il 2-bromobutano. Questo perché l'intermedio carbocatione che si forma durante la reazione è un carbocatione secondario. Il prodotto minore sarà l'1-bromobutano, poiché il carbocatione intermedio formato è un carbocatione primario, meno stabile

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Domanda

Nella reazione tra 1-cloroprop-1-ene e HBr, quali saranno i prodotti?

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Risposta

Il prodotto principale sarà il 2-bromo-1-cloropropano e il prodotto minore sarà l'1-bromo-1-cloropropano

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