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Alcani

Gli alcani sono ovunque. Dai una rapida occhiata in giro: troverai sicuramente molti prodotti che contengono o derivano dagli alcani. La superficie della strada davanti a casa tua è fatta di alcani a catena lunga ed è molto probabile che anche il carburante delle delle auto sia fatto di alcani. La plastica dello spazzolino è un tipo di polimero composto da catene di alcani e gli alcani sono alla base di molti oggetti di uso quotidiano, come il dentifricio e il sapone. Ma cosa sono in realtà gli alcani?

  • Questo articolo parla degli alcani in chimica organica.
  • Daremo una definizione di alcano prima di esaminarne la formula generale.
  • Esploreremo poi la nomenclatura degli alcani e l'isomeria.
  • Successivamente, conosceremo la loro geometria, per poi esaminare come si producono gli alcani e le loro proprietà generali.
  • Infine, confronteremo alcani e alcheni.

Definizione di alcano

Prima di tutto, diamo una definizione formale di alcano.

Un alcano è un idrocarburo saturo.

Cosa significano in realtà questi termini?

  • Un idrocarburo è una molecola organica che contiene solo atomi di idrogeno e carbonio.
  • Le molecole sature contengono solo legami singoli carbonio-carbonio (C-C) e carbonio-idrogeno (C-H).

Gli idrocarburi insaturi, invece, contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio (C=C). Tra gli idrocarburi insaturi troviamo gli alcheni, di cui parleremo più avanti.

Gruppo funzionale degli alcani

Dovresti già sapere da "Composti organici" e "Gruppi funzionali" che le molecole organiche hanno particolari gruppi funzionali. Si tratta di atomi, o gruppi di atomi, che sono i principali responsabili della reattvità di alcune molecole organiche. L'unico gruppo funzionale presente in un alcano è il legame singolo C-C. Tuttavia, questo legame si trova in quasi tutti i composti organici e quindi alcuni scienziati non lo considerano un gruppo funzionale. Gli alcani sono invece molecole organiche senza gruppo funzionale.

Formula generale degli alcani

Gli alcani formano una serie omologa con formula generale CnH2n+2. Ricordiamo che una serie omologa è un gruppo di molecole che condividono le stesse caratteristiche chimiche e la stessa formula generale. Infatti, differiscono solo per la lunghezza e la disposizione delle catene. Ad esempio, l'etano (C2H6) e il propano (C3H8) sono due degli alcani più semplici. Le loro strutture sono mostrate di seguito. Si può notare che il propano è molto simile all'etano: contiene semplicemente un gruppo -CH2- in più tra i due carboni finali.

Alcani Etano Propano StudySmarterFigura 1. Etano (a sinistra) e propano (a destra).

Il butano (un alcano) ha quattro atomi di carbonio. Calcolare il numero di atomi di idrogeno.

Gli alcani sono rappresentati dalla formula generale CnH2n+2. Sappiamo che il butano ha quattro atomi di carbonio, e quindi in questo caso, n=4. Dalla formula si evince che gli alcani hanno (2n+2) atomi di idrogeno. Sostituendo il nostro valore di n in questa espressione, troviamo che il butano ha (2(4) + 2) = 10 atomi di idrogeno.

Nomenclatura degli alcani

Gli alcani sono probabilmente il tipo di molecola organica con nomenclatura più semplice. Seguono tutte le leggi di base della nomenclatura, comprese quelle che riguardano i nomi delle radici e delle catene laterali (per un rapido riepilogo, si veda Composti organici). Il loro gruppo funzionale è indicato dal suffisso -ano. Il seguente alcano è un buon esempio: provate a dargli un nome.

Assegna il nome al seguente alcano:

Alcani 2,3-dimetilpentano StudySmarterFigura 2. Struttura di un alcano.

Per prima cosa, identifica la catena di carbonio più lunga della molecola. A volte questa catena è difficile da individuare perché potrebbe far parte di quello che sembra una ramificazione laterale. In questo caso, la catena più lunga è di 5 atomi di carbonio. Se osserviamo la tabella dei nomi delle radici, riportata di seguito, sappiamo che questa molecola avrà come radice pent-. Trattandosi di un alcano, avrà il suffisso -ano.

Numero di atomi di carbonio nella catena più lunga
Nome della radice
1
met-
2
et-
3
prop-
4
but-
5
pent-

Osserviamo poi le catene laterali. Ci sono 2 gruppi metilici (-CH3) attaccati a 2 dei carboni, e quindi si userà il prefisso dimetil-. Ma a quali sono i carboni legati ai gruppi metilici? Per scoprirlo, numerate i carboni da entrambe le estremità della catena, come mostrato qui sotto.

Alcani 2,3-dimetilpentano nomenclatura StudySmarterFigura 3. Un alcano sconosciuto, con gli atomi di carbonio della catena numerati.

I gruppi metilici sono legati ai carboni 3 e 4 se si conta da destra, o 2 e 3 se si conta da sinistra. Tuttavia, come sapete dai Composti organici, i numeri dei carboni con le catene laterali e i gruppi funzionali aggiuntivi devono sommarsi fino al totale più basso possibile. Pertanto, in questa molecola contiamo i carboni da sinistra. Questo ci dà il nome complessivo di 2,3-dimetilpentano.

Isomeria negli alcani

Diamo un'occhiata all'alcano C4H10. Ci potrebbero essere diversi alcani che hanno questa formula molecolare. Ad esempio, potrebbe trattarsi del butano o del 2-metilpropano:

Alcani isomeri alcani butano 2-metilpropano StudySmarterFigura 4. Butano (a sinistra) e 2-metilpropano (a destra).

Conta i gli atomi di carbonio e di idrogeno delle due molecole per essere sicuro. Entrambe le molecole hanno 4 atomi di carbonio e 10 di idrogeno. Queste molecole sono note come isomeri.

Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi.

Gli alcani possono presentare un tipo di isomeria strutturale chiamata isomeria di catena, come illustrato di seguito.

Isomeria di catena

Gli isomeri strutturali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma formule di struttura diverse. In particolare, gli isomeri di catena differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio.

Ad esempio, il pentano e il 2-metilbutano hanno lo stesso numero di atomi di carbonio e di idrogeno, ma mentre il pentano ha un'unica lunga catena di 5 carboni, il 2-metilbutano ha una catena di 4 atomi di carbonio con una catena laterale (un gruppo metilico). Pertanto, queste molecole sono isomeri di catena (o isomeri di posizione).

Alcani isomeria alcani isomeri di catena StudySmarterFigura 5. Pentano (a sinistra) e 2-metilbutano (a destra).

Per saperne di più sugli altri tipi di isomeria, dai un'occhiata a "Isomeria".

Geometria molecolare degli alcani

Prendiamo come esempio il metano, il più semplice tra gli alcani. Il metano presenta una caratteristica struttura tetraedrica. Eccolo mostrato qui sotto:

Alcani geometria tetraedrica metano StudySmarterFigura 6. Geometria tetraedrica del metano.

La molecola di metano ha una geometria tetraedrica regolare, con un atomo di idrogeno in ognuno dei quattro vertici, il carbonio al centro e un angolo di 109.5° tra i legami.

La forma degli alcani è dovuta alla teoria VSEPR (repulsione delle coppie di elettroni del guscio di valenza). La teoria VSEPR afferma che tutte le coppie di elettroni si respingono e la forza della repulsione dipende dal tipo di coppia di elettroni, ad esempio se si tratta di una coppia solitaria o di una coppia impegnata in un legame. Tutte le coppie di elettroni intorno all'atomo di carbonio centrale del metano fanno parte di 4 legami covalenti singoli identici e questo significa che si respingono in egual misura. A causa di questa repulsione, le 4 coppie di elettroni legati si allineano in una geometria tetraedrica, in quanto questa geometria mantiene tutti i legami più possibile lontani l'uno dall'altro.

Reazioni di formazione degli alcani

Consideriamo adesso le fonti degli alcani:

  • Molti alcani provengono dal petrolio greggio.
  • Alcuni di questi vengono trasformati in alcani a catena più corta attraverso il cracking.
  • Possiamo anche sintetizzare gli alcani tramite la reazione di idrogenazione degli alcheni.

Petrolio greggio

Gli alcani si formano a partire dalla decomposizione di composti organici negli organismi viventi ad alte temperature e pressioni. Torniamo indietro di circa 400 milioni di anni, in un mondo completamente diverso dalla Terra come la conosciamo adesso. Quando le creature che vivevano in questi oceani morivano, i loro resti cadevano sul fondo dell'oceano e venivano sepolti in strati di limo e sabbia. Nel corso di milioni di anni, gli strati si sono accumulati sempre più in alto, creando un ambiente anaerobico ad alta pressione e temperatura. Questo ha permesso ai resti degli organismi morti di iniziare a trasformarsi lentamente in una sostanza chiamata petrolio greggio. Il processo è noto come carbonatazione.

Estratto dal fondo del mare, il petrolio greggio è la nostra principale fonte di alcani. Tuttavia, poiché il processo richiede molto tempo, il petrolio greggio è considerato una risorsa non-sostenibile ed è legato a molti problemi ambientali. Per saperne di più, guardate la sezione "Combustione".

Cracking

Gli alcani presenti nel petrolio greggio sono solitamente idrocarburi a catena lunga, con catene composte da circa 8-36 atomi di carbonio. Gli idrocarburi a catena lunga hanno però poche applicazioni industriali. Per questo motivo, vengono solitamente trasformati in alcani più piccoli e più utili attraverso un processo chiamato cracking. Le alcani a catena lunga vengono riscaldati a circa 500°C in presenza di un catalizzatore a base di ossido di alluminio (Al2O3) o biossido di silicio (SiO2). In questo modo si rompono alcuni dei legami covalenti all'interno della catena, scindendola in idrocarburi a catena più corta.

Idrogenazione degli alcheni

Un altro modo per sintetizzare gli alcani è attraverso l'idrogenazione degli alcheni. In questa reazione un'alchene reagisce con idrogeno molecolare (H2) in presenza di un catalizzatore (come palladio, nichel o platino) per formare un alcano.

L'idrogenazione di alcuni alcheni produce grassi trans, presenti nelle margarine e in molti alimenti ultra-lavorati. Molte organizzazioni sanitarie associano queste molecole ad un aumento del rischio di malattie coronariche e, di conseguenza, i grassi trans sono vietati in alcuni Paesi, tra cui gli Stati Uniti. Per un approfondimento sull'idrogenazione, consulta la sezione Reazioni degli alcani, oppure visita la sezione Malattie cardiovascolari per saperne di più su altri fattori che influiscono sulla salute del cuore.

Proprietà degli alcani

Gli alcani sono idrocarburi saturi, costituiti esclusivamente da legami singoli C-C e C-H. Questi legami sono relativamente forti e, poiché il carbonio e l'idrogeno hanno elettronegatività simili, i legami sono anche non polari (per ulteriori informazioni, vedere Polarità). Ciò significa che le uniche forze presenti sono le forze di van der Waals, note anche come forze di dipolo instantaneo o indotto.

Gli elettroni di una molecola si muovono costantemente in modo casuale e in qualsiasi punto della molecola. Alcuni potrebbero essere più vicini, mentre altri potrebbero essere più distanti. Questo crea un piccolo dipolo che cambia costantemente in termini di posizione e forza. I dipoli di una molecola attraggono o respingono le molecole vicine, inducendo dipoli anche in queste ultime.

Tuttavia, l'attrazione è relativamente debole e conferisce agli alcani le seguenti proprietà:

Solubilità degli alcani

Gli alcani sono insolubili in acqua. Questo perché i loro legami C-C e C-H non polari non possono legarsi facilmente alle molecole d'acqua polari. Tuttavia, gli alcani sono solubili in altri solventi non polari e sono essi stessi buoni solventi.

Combustione degli alcani

Gli alcani sono facilmente combustibili e hanno un'elevata entalpia negativa di combustione, motivo per cui vengono comunemente utilizzati come combustibili, come nel caso della benzina. Bruciano in eccesso di ossigeno per produrre anidride carbonica e acqua.

Volatilità

Se ti capita di fare il pieno di benzina in una stazione di servizio, noterai i cartelli di avvertimento: niente accendini, niente sigarette. Questo perché gli alcani a catena corta sono altamente volatili e l'aria circostante è probabilmente satura dei loro vapori. Una piccola scintilla potrebbe causare un'esplosione devastante. La loro volatilità diminuisce con l'aumentare della lunghezza.

Reattività

Gli alcani sono generalmente poco reattivi a causa della forza dei loro legami C-H e C-C non polari. Questi legami richiedono molta energia per essere rotti e la maggior parte delle reazioni non è in grado di fornirla. Tuttavia, possono reagire con il cloro o il bromo in presenza di luce UV; questa reazione viene approfondita nella sezione Clorazione. Possono anche subire cracking per produrre alcheni, come vedremo in dettaglio in Cracking.

Punti di ebollizione e di fusione

Gli alcani hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi. Questo perché le uniche forze tra le molecole di alcani sono forze deboli di van der Waals, dovute al fatto che i legami C-C e C-H non sono polari.

All'aumentare della lunghezza della catena degli alcani, aumenta il loro punto di ebollizione. Una molecola più grande ha più elettroni e quindi, in qualsiasi momento, il suo dipolo istantaneo potrebbe essere più grande. Pertanto, subirà una maggiore attrazione di van der Waals rispetto a una molecola più piccola. Tuttavia, all'aumentare del numero di ramificazioni, il punto di ebollizione di un alcano diminuisce. Le forze di Van der Waals tra le molecole non sono molto forti su lunghe distanze e quindi l'attrazione tra le molecole è più debole.

Per ulteriori spiegazioni sulle forze di van der Waals, vedere Forze intermolecolari.

Alcani e alcheni

Sappiamo che gli alcani sono idrocarburi saturi. Contengono solo legami singoli C-C e C-H. Ma possiamo trasformarli in idrocarburi insaturi. Ad esempio, consideriamo il propene. Togliendo un atomo di idrogeno da ciascun carbonio e utilizzando i due elettroni liberi per formare un altro legame tra questi due carboni, si dovrebbe ottenere qualcosa di simile a quanto segue:

Alcani propano propene alcani vs alcheni StudySmarterFugura 8. Propano (a sinistra) e propene (a destra).

Questa molecola è nota come propene ed è un tipo di alchene. Analizzeremo gli alcheni in un prossimo articolo, ma per ora è bene sapere che sono idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame C=C. Questo legame altera le loro proprietà, rendendoli più reattivi degli alcani.

Alcani - Punti chiave

  • Gli alcani sono idrocarburi saturi.
  • Hanno il gruppo funzionale C-C e formula generale CnH2n+2.
  • Vengono denominati utilizzando le regole della nomenclatura standard e il suffisso -ano.
  • Gli alcani a catena lunga si trovano nel petrolio grezzo. È possibile produrre alcani a catena corta attraverso il cracking di queste molecole più lunghe e anche sintetizzare gli alcani tramite idrogenazione degli alcheni.
  • I legami all'interno degli alcani sono relativamente forti e non polari, il che rende gli alcani insolubili in acqua, facilmente combustibili e conferisce loro bassi punti di fusione ed ebollizione.
  • Gli alcheni si differenziano dagli alcani per la presenza di uno o più doppi legami C=C.

Domande frequenti riguardo Alcani

Un alcano è un idrocarburo saturo.

Gli alcani presentano legami relativamente forti e non polari, sono qiuindi insolubili in acqua, facilmente combustibili e hanno bassi punti di fusione ed ebollizione.

Un alcano è un idrocarburo saturo, cioè una molecola organica che contiene solo atomi di idrogeno e carbonio e ha formula generale CnH2n+2.

Gli alcani a catena lunga si trovano nel petrolio grezzo. È possibile produrre alcani a catena corta attraverso il cracking di alcani a catrena lunga e anche tramite idrogenazione degli alcheni.

Quiz Finale Alcani

Domanda

Una molecola di alcano Y viene sottoposta al cracking per produrre una molecola di pentano e due molecole di butene. Identificare l'alcano Y.

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Risposta

C13H28

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Domanda

Come si può affermare che i prodotti del cracking sono molecole a catena più corta rispetto ai reagenti?

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Risposta

I prodotti hanno un punto di ebollizione più basso rispetto ai reagenti.

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Domanda

Quale metodo di cracking produce un'alta percentuale di alcheni?

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Risposta

Cracking termico

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Domanda

Bilanciare la seguente equazione per mostrare alcuni dei possibili prodotti del cracking di C12H26  .


C12H26  -> C6H14 + 2CxHy

       

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Risposta

          C12H26  -> C6H14 + 2C3H6  

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Domanda

Confrontate e contrastate i due tipi più comuni di cracking.

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Risposta

  • Sia il cracking catalitico che quello termico utilizzano temperature elevate.
  • Il cracking termico utilizza una pressione elevata e nessun catalizzatore.
  • Il cracking catalitico utilizza una pressione leggermente più elevata e un catalizzatore a base di zeolite. 
  • Il cracking termico può essere effettuato su alcani più grandi e produce prevalentemente alcheni. 
  • Il cracking catalitico non può essere eseguito su idrocarburi molto grandi e produce soprattutto alcani ramificati o ciclici.

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Domanda

Descrivete la struttura di un catalizzatore a zeolite.

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Risposta

Un reticolo complesso composto da alluminio, silicio e ossigeno, con una struttura a nido d'ape per aumentarne la superficie.


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Domanda

Di che cosa è fatto il catalizzatore utilizzato nel cracking catalitico?

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Risposta

Un reticolo di alluminio, silicio e ossigeno

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Domanda

Quale catalizzatore viene utilizzato nel cracking catalitico?

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Risposta

Un catalizzatore a zeolite.

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Domanda

Quale pressione è necessaria per il cracking termico?

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Risposta

1000 kPa

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Domanda

Quale pressione è necessaria per il cracking catalitico?



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Risposta

1000-1500 K

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Domanda

Perché non è economicamente vantaggioso sottoporre l'ottano al cracking?

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Risposta

È già utile così com'è. Sarebbe uno spreco di carburante e di denaro.

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Domanda

Indica cinque impieghi dell'alcano C4H10

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Risposta

  • Negli accendini.
  • Negli aerosol.
  • Nei frigoriferi.
  • Come additivo alimentare.
  • Nella benzina.

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Domanda

Perchè sottoponiamo gli idrocarburi al cracking?

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Risposta

Gli idrocarburi a catena più lunga sono poco richiesti, quindi li rompiamo per produrre idrocarburi a catena più corta di maggior valore economico.

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Domanda

Quali sono i prodotti del cracking?

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Risposta

Alcani a catena corta.

Alcheni.

Alcani ciclici.

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Domanda

Che cos'è il cracking?


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Risposta

Il processo di scomposizione delle frazioni a catena più lunga provenienti dalla distillazione frazionata del petrolio greggio in frazioni più corte.


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Domanda

Discutere i pro e i contro dei biocarburanti.

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Risposta

  • I biocarburanti sono economici, facili da coltivare e non producono emissioni di carbonio.
  • Sono relativamente poco efficienti da bruciare.
  • Occupano spazio prezioso per la coltivazione che potrebbe essere utilizzato per le colture alimentari. 
  • Possono richiedere una lavorazione prima dell'uso, che consuma energia, e possono essere grandi e ingombranti da trasportare.

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Domanda

Scrivere un'equazione per mostrare la reazione di un protossido di azoto, NO, con un idrocarburo incombusto C6H14, in un convertitore catalitico per formare anidride carbonica, acqua e azoto.

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Risposta

C6H14 + 19NO   6CO2 + 9.5N2

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Domanda

Di cosa sono fatti i convertitori catalitici?

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Risposta

Alluminio e rame.

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Domanda

I carburanti a base di idrocarburi possono contenere impurità di zolfo. Quali sono gli effetti negativi causati da queste impurità?

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Risposta

Lo zolfo brucia formando anidride solforosa, che può causare piogge acide e difficoltà respiratorie.

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Domanda

Indicare quattro inquinanti prodotti dalla combustione.


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Risposta

  • Anidride solforosa.
  • Ossidi nitrosi.
  • Carbonio.
  • Monossido di carbonio.
  • Anidride carbonica.

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Domanda

Quale dei due alcani seguenti rilascia più energia quando viene bruciato? Le loro entalpie di combustione sono indicate:


  • Propano ΔcH° = -2200 kJ mol-1
  • Butano Δc = -2900 kJ mol-1

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Risposta

Butano

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Domanda

Scrivere un'equazione per mostrare la combustione incompleta dell'etano per produrre solo monossido di carbonio e acqua.

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Risposta

C2H+ 2.5O2 2CO +3H2O

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Domanda

Scrivere un'equazione per mostrare la combustione completa dell'etano.

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Risposta

C2H+ 3.5O2  2CO2 +3H2O

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Domanda

Perché l'uso della fiamma di sicurezza di un becco Bunsen rilascia residui di fuliggine?

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Risposta

L'uso della fiamma di sicurezza favorisce una combustione incompleta. Uno dei prodotti è il carbonio, che si accumula sotto forma di fuliggine

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Domanda

Come si possono sintetizzare gli alcani a partire dagli alcheni?

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Risposta

Tramite la reazione di idrogenazione degli alcheni (reazione con idrogeno molecolare e un catalizzatore).

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Domanda

Cos'è un alcano?

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Risposta

Un idrocarburo saturo.

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Domanda

Cosa significa saturo?

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Risposta

Che presenta solo legami singoli C-C e C-H.

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Domanda

Qual è la formula generale degli alcani?

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Risposta

CnH2n+2

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Domanda

Elenca tre proprietà di una serie omologa.

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Risposta

  • Hanno proprietà chimiche simili.
  • Possono essere rappresentati da una formula generale.
  • Differiscono solo per la lunghezza della catena carboniosa e della disposizione.

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Domanda

In che modo gli alcani differiscono dagli alcheni?

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Risposta

  • Gli alcani sono saturi e presentano solo legami singoli C-C e C-H.
  • Gli alcheni sono insaturi e contengono almeno un doppio legame C=C.

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Domanda

L'esano ha 6 atomi di carbonio. Quanti atomi di idrogeno ha?

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Risposta

12

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Domanda

Dove si formano gli alcani?

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Risposta

A partire dalla decomposizione di materiale organico nei fondali marini, nel corso di lunghi periodi di tempo.

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Domanda

Perchè il petrolio greggio è considerato una risorsa limitata?

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Risposta

La formazione di petrolio greggio è così lenta da essere considerata non rinnovabile.

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Domanda

Elenca 3 applicazioni degli alcani.

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Risposta

  • Combustibili come petrolio e benzina.
  • Plastica
  • Asfalto e bitume.

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Domanda

Perchè gli alcani sono relativamente poco reattivi?

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Risposta

Perchè contengono solamente legami C-C e C-H, che sono forti e non polari.

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Domanda

Quale molecola avrà un punto di ebollizione maggiore?

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Risposta

Propano

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Domanda

Quali tra le seguenti sono proprietà degli alcani?

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Risposta

Insolubili in acqua

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Domanda

Quale molcola ha punto di ebollizione più alto?

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Risposta

Pentano

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Domanda

Qual è la radice del nome di un alcano con una catena a 3 atomi di carbonio?

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Risposta

Prop-

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Domanda

Qual è la radice del nome di un alcano con una catena a 2 atomi di carbonio? 

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Risposta

But-

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Domanda

Dare il nome alla seguente molecola:

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Risposta

2-metilpentano

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Domanda

Dare il nome alla seguente molecola: 

Visualizza la risposta

Risposta

Dimetilpropano

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Domanda

Qual è la catena carboniosa più lunga in questa molecola?

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Risposta

5 atomi di carbonio

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Domanda

Cos'è il petrolio greggio?

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Risposta

Una miscela di idrocarburi a catena lunga e corta e altre impurità organiche.

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