Gli alcani sono ovunque. Dai una rapida occhiata in giro: troverai sicuramente molti prodotti che contengono o derivano dagli alcani. La superficie della strada davanti a casa tua è fatta di alcani a catena lunga ed è molto probabile che anche il carburante delle delle auto sia fatto di alcani. La plastica dello spazzolino è un tipo di polimero composto da catene di alcani e gli alcani sono alla base di molti oggetti di uso quotidiano, come il dentifricio e il sapone. Ma cosa sono in realtà gli alcani?
- Questo articolo parla degli alcani in chimica organica.
- Daremo una definizione di alcano prima di esaminarne la formula generale.
- Esploreremo poi la nomenclatura degli alcani e l'isomeria.
- Successivamente, conosceremo la loro geometria, per poi esaminare come si producono gli alcani e le loro proprietà generali.
- Infine, confronteremo alcani e alcheni.
Definizione di alcano
Prima di tutto, diamo una definizione formale di alcano.
Un alcano è un idrocarburo saturo.
Cosa significano in realtà questi termini?
- Un idrocarburo è una molecola organica che contiene solo atomi di idrogeno e carbonio.
- Le molecole sature contengono solo legami singoli carbonio-carbonio (C-C) e carbonio-idrogeno (C-H).
Gli idrocarburi insaturi, invece, contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio (C=C). Tra gli idrocarburi insaturi troviamo gli alcheni, di cui parleremo più avanti.
Gruppo funzionale degli alcani
Dovresti già sapere da "Composti organici" e "Gruppi funzionali" che le molecole organiche hanno particolari gruppi funzionali. Si tratta di atomi, o gruppi di atomi, che sono i principali responsabili della reattvità di alcune molecole organiche. L'unico gruppo funzionale presente in un alcano è il legame singolo C-C. Tuttavia, questo legame si trova in quasi tutti i composti organici e quindi alcuni scienziati non lo considerano un gruppo funzionale. Gli alcani sono invece molecole organiche senza gruppo funzionale.
Formula generale degli alcani
Gli alcani formano una serie omologa con formula generale CnH2n+2. Ricordiamo che una serie omologa è un gruppo di molecole che condividono le stesse caratteristiche chimiche e la stessa formula generale. Infatti, differiscono solo per la lunghezza e la disposizione delle catene. Ad esempio, l'etano (C2H6) e il propano (C3H8) sono due degli alcani più semplici. Le loro strutture sono mostrate di seguito. Si può notare che il propano è molto simile all'etano: contiene semplicemente un gruppo -CH2- in più tra i due carboni finali.
Figura 1. Etano (a sinistra) e propano (a destra).
Il butano (un alcano) ha quattro atomi di carbonio. Calcolare il numero di atomi di idrogeno.
Gli alcani sono rappresentati dalla formula generale CnH2n+2. Sappiamo che il butano ha quattro atomi di carbonio, e quindi in questo caso, n=4. Dalla formula si evince che gli alcani hanno (2n+2) atomi di idrogeno. Sostituendo il nostro valore di n in questa espressione, troviamo che il butano ha (2(4) + 2) = 10 atomi di idrogeno.
Nomenclatura degli alcani
Gli alcani sono probabilmente il tipo di molecola organica con nomenclatura più semplice. Seguono tutte le leggi di base della nomenclatura, comprese quelle che riguardano i nomi delle radici e delle catene laterali (per un rapido riepilogo, si veda Composti organici). Il loro gruppo funzionale è indicato dal suffisso -ano. Il seguente alcano è un buon esempio: provate a dargli un nome.
Assegna il nome al seguente alcano:
Figura 2. Struttura di un alcano.
Per prima cosa, identifica la catena di carbonio più lunga della molecola. A volte questa catena è difficile da individuare perché potrebbe far parte di quello che sembra una ramificazione laterale. In questo caso, la catena più lunga è di 5 atomi di carbonio. Se osserviamo la tabella dei nomi delle radici, riportata di seguito, sappiamo che questa molecola avrà come radice pent-. Trattandosi di un alcano, avrà il suffisso -ano.
Numero di atomi di carbonio nella catena più lunga | Nome della radice |
1 | met- |
2 | et- |
3 | prop- |
4 | but- |
5 | pent- |
Osserviamo poi le catene laterali. Ci sono 2 gruppi metilici (-CH3) attaccati a 2 dei carboni, e quindi si userà il prefisso dimetil-. Ma a quali sono i carboni legati ai gruppi metilici? Per scoprirlo, numerate i carboni da entrambe le estremità della catena, come mostrato qui sotto.
Figura 3. Un alcano sconosciuto, con gli atomi di carbonio della catena numerati.
I gruppi metilici sono legati ai carboni 3 e 4 se si conta da destra, o 2 e 3 se si conta da sinistra. Tuttavia, come sapete dai Composti organici, i numeri dei carboni con le catene laterali e i gruppi funzionali aggiuntivi devono sommarsi fino al totale più basso possibile. Pertanto, in questa molecola contiamo i carboni da sinistra. Questo ci dà il nome complessivo di 2,3-dimetilpentano.
Isomeria negli alcani
Diamo un'occhiata all'alcano C4H10. Ci potrebbero essere diversi alcani che hanno questa formula molecolare. Ad esempio, potrebbe trattarsi del butano o del 2-metilpropano:
Figura 4. Butano (a sinistra) e 2-metilpropano (a destra).
Conta i gli atomi di carbonio e di idrogeno delle due molecole per essere sicuro. Entrambe le molecole hanno 4 atomi di carbonio e 10 di idrogeno. Queste molecole sono note come isomeri.
Gli isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare ma con una diversa disposizione degli atomi.
Gli alcani possono presentare un tipo di isomeria strutturale chiamata isomeria di catena, come illustrato di seguito.
Isomeria di catena
Gli isomeri strutturali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma formule di struttura diverse. In particolare, gli isomeri di catena differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio.
Ad esempio, il pentano e il 2-metilbutano hanno lo stesso numero di atomi di carbonio e di idrogeno, ma mentre il pentano ha un'unica lunga catena di 5 carboni, il 2-metilbutano ha una catena di 4 atomi di carbonio con una catena laterale (un gruppo metilico). Pertanto, queste molecole sono isomeri di catena (o isomeri di posizione).
Figura 5. Pentano (a sinistra) e 2-metilbutano (a destra).
Per saperne di più sugli altri tipi di isomeria, dai un'occhiata a "Isomeria".
Geometria molecolare degli alcani
Prendiamo come esempio il metano, il più semplice tra gli alcani. Il metano presenta una caratteristica struttura tetraedrica. Eccolo mostrato qui sotto:
Figura 6. Geometria tetraedrica del metano.
La molecola di metano ha una geometria tetraedrica regolare, con un atomo di idrogeno in ognuno dei quattro vertici, il carbonio al centro e un angolo di 109.5° tra i legami.
La forma degli alcani è dovuta alla teoria VSEPR (repulsione delle coppie di elettroni del guscio di valenza). La teoria VSEPR afferma che tutte le coppie di elettroni si respingono e la forza della repulsione dipende dal tipo di coppia di elettroni, ad esempio se si tratta di una coppia solitaria o di una coppia impegnata in un legame. Tutte le coppie di elettroni intorno all'atomo di carbonio centrale del metano fanno parte di 4 legami covalenti singoli identici e questo significa che si respingono in egual misura. A causa di questa repulsione, le 4 coppie di elettroni legati si allineano in una geometria tetraedrica, in quanto questa geometria mantiene tutti i legami più possibile lontani l'uno dall'altro.
Reazioni di formazione degli alcani
Consideriamo adesso le fonti degli alcani:
- Molti alcani provengono dal petrolio greggio.
- Alcuni di questi vengono trasformati in alcani a catena più corta attraverso il cracking.
- Possiamo anche sintetizzare gli alcani tramite la reazione di idrogenazione degli alcheni.
Petrolio greggio
Gli alcani si formano a partire dalla decomposizione di composti organici negli organismi viventi ad alte temperature e pressioni. Torniamo indietro di circa 400 milioni di anni, in un mondo completamente diverso dalla Terra come la conosciamo adesso. Quando le creature che vivevano in questi oceani morivano, i loro resti cadevano sul fondo dell'oceano e venivano sepolti in strati di limo e sabbia. Nel corso di milioni di anni, gli strati si sono accumulati sempre più in alto, creando un ambiente anaerobico ad alta pressione e temperatura. Questo ha permesso ai resti degli organismi morti di iniziare a trasformarsi lentamente in una sostanza chiamata petrolio greggio. Il processo è noto come carbonatazione.
Estratto dal fondo del mare, il petrolio greggio è la nostra principale fonte di alcani. Tuttavia, poiché il processo richiede molto tempo, il petrolio greggio è considerato una risorsa non-sostenibile ed è legato a molti problemi ambientali. Per saperne di più, guardate la sezione "Combustione".
Cracking
Gli alcani presenti nel petrolio greggio sono solitamente idrocarburi a catena lunga, con catene composte da circa 8-36 atomi di carbonio. Gli idrocarburi a catena lunga hanno però poche applicazioni industriali. Per questo motivo, vengono solitamente trasformati in alcani più piccoli e più utili attraverso un processo chiamato cracking. Le alcani a catena lunga vengono riscaldati a circa 500°C in presenza di un catalizzatore a base di ossido di alluminio (Al2O3) o biossido di silicio (SiO2). In questo modo si rompono alcuni dei legami covalenti all'interno della catena, scindendola in idrocarburi a catena più corta.
Idrogenazione degli alcheni
Un altro modo per sintetizzare gli alcani è attraverso l'idrogenazione degli alcheni. In questa reazione un'alchene reagisce con idrogeno molecolare (H2) in presenza di un catalizzatore (come palladio, nichel o platino) per formare un alcano.
L'idrogenazione di alcuni alcheni produce grassi trans, presenti nelle margarine e in molti alimenti ultra-lavorati. Molte organizzazioni sanitarie associano queste molecole ad un aumento del rischio di malattie coronariche e, di conseguenza, i grassi trans sono vietati in alcuni Paesi, tra cui gli Stati Uniti. Per un approfondimento sull'idrogenazione, consulta la sezione Reazioni degli alcani, oppure visita la sezione Malattie cardiovascolari per saperne di più su altri fattori che influiscono sulla salute del cuore.
Proprietà degli alcani
Gli alcani sono idrocarburi saturi, costituiti esclusivamente da legami singoli C-C e C-H. Questi legami sono relativamente forti e, poiché il carbonio e l'idrogeno hanno elettronegatività simili, i legami sono anche non polari (per ulteriori informazioni, vedere Polarità). Ciò significa che le uniche forze presenti sono le forze di van der Waals, note anche come forze di dipolo instantaneo o indotto.
Gli elettroni di una molecola si muovono costantemente in modo casuale e in qualsiasi punto della molecola. Alcuni potrebbero essere più vicini, mentre altri potrebbero essere più distanti. Questo crea un piccolo dipolo che cambia costantemente in termini di posizione e forza. I dipoli di una molecola attraggono o respingono le molecole vicine, inducendo dipoli anche in queste ultime.
Tuttavia, l'attrazione è relativamente debole e conferisce agli alcani le seguenti proprietà:
Solubilità degli alcani
Gli alcani sono insolubili in acqua. Questo perché i loro legami C-C e C-H non polari non possono legarsi facilmente alle molecole d'acqua polari. Tuttavia, gli alcani sono solubili in altri solventi non polari e sono essi stessi buoni solventi.
Combustione degli alcani
Gli alcani sono facilmente combustibili e hanno un'elevata entalpia negativa di combustione, motivo per cui vengono comunemente utilizzati come combustibili, come nel caso della benzina. Bruciano in eccesso di ossigeno per produrre anidride carbonica e acqua.
Volatilità
Se ti capita di fare il pieno di benzina in una stazione di servizio, noterai i cartelli di avvertimento: niente accendini, niente sigarette. Questo perché gli alcani a catena corta sono altamente volatili e l'aria circostante è probabilmente satura dei loro vapori. Una piccola scintilla potrebbe causare un'esplosione devastante. La loro volatilità diminuisce con l'aumentare della lunghezza.
Reattività
Gli alcani sono generalmente poco reattivi a causa della forza dei loro legami C-H e C-C non polari. Questi legami richiedono molta energia per essere rotti e la maggior parte delle reazioni non è in grado di fornirla. Tuttavia, possono reagire con il cloro o il bromo in presenza di luce UV; questa reazione viene approfondita nella sezione Clorazione. Possono anche subire cracking per produrre alcheni, come vedremo in dettaglio in Cracking.
Punti di ebollizione e di fusione
Gli alcani hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi. Questo perché le uniche forze tra le molecole di alcani sono forze deboli di van der Waals, dovute al fatto che i legami C-C e C-H non sono polari.
All'aumentare della lunghezza della catena degli alcani, aumenta il loro punto di ebollizione. Una molecola più grande ha più elettroni e quindi, in qualsiasi momento, il suo dipolo istantaneo potrebbe essere più grande. Pertanto, subirà una maggiore attrazione di van der Waals rispetto a una molecola più piccola. Tuttavia, all'aumentare del numero di ramificazioni, il punto di ebollizione di un alcano diminuisce. Le forze di Van der Waals tra le molecole non sono molto forti su lunghe distanze e quindi l'attrazione tra le molecole è più debole.
Per ulteriori spiegazioni sulle forze di van der Waals, vedere Forze intermolecolari.
Alcani e alcheni
Sappiamo che gli alcani sono idrocarburi saturi. Contengono solo legami singoli C-C e C-H. Ma possiamo trasformarli in idrocarburi insaturi. Ad esempio, consideriamo il propene. Togliendo un atomo di idrogeno da ciascun carbonio e utilizzando i due elettroni liberi per formare un altro legame tra questi due carboni, si dovrebbe ottenere qualcosa di simile a quanto segue:
Fugura 8. Propano (a sinistra) e propene (a destra).
Questa molecola è nota come propene ed è un tipo di alchene. Analizzeremo gli alcheni in un prossimo articolo, ma per ora è bene sapere che sono idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame C=C. Questo legame altera le loro proprietà, rendendoli più reattivi degli alcani.
Alcani - Punti chiave
- Gli alcani sono idrocarburi saturi.
- Hanno il gruppo funzionale C-C e formula generale CnH2n+2.
- Vengono denominati utilizzando le regole della nomenclatura standard e il suffisso -ano.
- Gli alcani a catena lunga si trovano nel petrolio grezzo. È possibile produrre alcani a catena corta attraverso il cracking di queste molecole più lunghe e anche sintetizzare gli alcani tramite idrogenazione degli alcheni.
- I legami all'interno degli alcani sono relativamente forti e non polari, il che rende gli alcani insolubili in acqua, facilmente combustibili e conferisce loro bassi punti di fusione ed ebollizione.
- Gli alcheni si differenziano dagli alcani per la presenza di uno o più doppi legami C=C.
Spiegazioni Accedi ai contenuti gratuiti creati dai nostri esperti.
Esami Preparati al meglio per la Scuola e l'Università.
Magazine Trucchi e consigli per studiare meglio e in poco tempo.
