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Sostituzione nucleofila

Come si passa da un alogenuro alchilico ad una molecola come un alcol, un nitrile o un'ammina? Questi sono esempi di reazioni di sostituzione nucleofila.

  • Questo articolo tratta delle reazioni di sostituzione nucleofila in chimica organica.
  • Definiamo la sostituzione nucleofila prima di esaminare le differenze tra le reazioni di sostituzione nucleofila ed elettrofila.
  • Dopodiché, rivolgeremo la nostra attenzione alle reazioni di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici, concentrandoci sul loro meccanismo e sulla loro reattività.
  • Considereremo poi gli aspetti stereochimici delle reazioni di sostituzione nucleofila.
  • Seguiranno esempi di reazioni di sostituzione nucleofila. Queste includono reazioni con lo ione idrossido, lo ione cianuro, l'ammoniaca e la soluzione di nitrato d'argento.
  • Concludiamo discutendo l'importanza delle reazioni di sostituzione nucleofila.

Definizione di reazione di sostituzione nucleofila

Le reazioni di sostituzione nucleofila sono reazioni in cui un nucleofilo attacca una molecola e sostituisce uno dei suoi gruppi funzionali.

Vediamo di scomporre un po' il termine sostituzione nucleofila. Innanzitutto, la sostituzione.

Una reazione di sostituzione è una reazione in cui un gruppo funzionale di una molecola viene sostituito da un gruppo funzionale diverso.

Poi, esaminiamo il termine "nucleofilo". Si riferisce ai nucleofili.

Un nucleofilo è un donatore di coppie di elettroni.

I nucleofili sono specie chimiche che reagiscono donando una coppia di elettroni solitari a una specie con carenza di elettroni per formare un legame covalente. I nucleofili sono tutti carichi negativamente o parzialmente negativamente (che rappresentiamo con il simbolo delta, δ) e presentano una coppia solitaria di elettroni.

Una specie con carenza di elettroni è semplicemente una molecola o uno ione che presenta una parziale carica positiva. Qualsiasi specie completamente o parzialmente carica positivamente è carente di elettroni.

Osservando più da vicino il termine nucleofilo, possiamo farci un'idea di cosa siano effettivamente queste specie. Scomponendo il termine nucleofilo, osserviamo -filo derivante dalla parola greca -philos, che significa amare, e -nucleo si riferisce ai nuclei, che sono le aree cariche positivamente degli atomi. Pertanto, i nucleofili devono "amare" le regioni positive - sono attratti da esse.

Esempi di nucleofili sono:

  • Ione cianuro CN-.
  • Ione idrossido OH-.
  • Ammoniaca NH3.

Si noti che l'ammoniaca non è uno ione. Tuttavia, è ancora un nucleofilo, perché ha una coppia solitaria di elettroni e un atomo con una carica parzialmente negativa. In questo caso, l'atomo in questione è l'azoto.

Differenza tra reazioni di sostituzione nucleofila ed elettrofila

Si potrebbe confondere la sostituzione nucleofila con un termine simile: la sostituzione elettrofila. Sebbene i due tipi di reazione abbiano alcune caratteristiche in comune, coinvolgono specie molto diverse. È importante conoscere la differenza:

  • Le reazioni di sostituzione nucleofila comportano l'attacco di un nucleofilo, un donatore di coppie di elettroni.
  • Le reazioni di sostituzione elettrofila, invece, comportano l'attacco di un elettrofilo, un accettore di coppie di elettroni.

Esempi di elettrofili:

  • Alogenuri di idrogeno HX.
  • Ione nitronio NO2+.

Tuttavia, sia la sostituzione nucleofila che quella elettrofila sono ancora esempi di reazioni di sostituzione. Ciò significa che scambiano un gruppo funzionale di una molecola organica con un gruppo funzionale diverso.

Un esempio di reazione di sostituzione elettrofila viene approfondito in Reazioni del benzene.

Reazioni di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici

Sappiamo che gli alogenuri alchilici sono molecole polari (esplorare alogenuri alchilici per rinfrescare la memoria). Poiché l'atomo di alogeno nel legame C-X è molto più elettronegativo dell'atomo di carbonio, attira verso di sé la coppia di elettroni condivisa. Gli elettroni sono carichi negativamente. Ciò rende l'atomo di alogeno parzialmente carico negativamente e lascia il carbonio parzialmente carico positivamente.

Reazioni di sostituzione nucleofila, polarità legame C-X, StudySmarterFigura 1. Polarità legame C-X.

I nucleofili, che come sappiamo "amano" le regioni positive, possono attaccare questo atomo di carbonio parzialmente carico, con una reazione di sostituzione nucleofila.

Meccanismo di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici

Le reazioni di sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici seguono uno dei due meccanismi simili. Il meccanismo utilizzato, dipende dalla classificazione dell'alogenuro alchilico.

  • Gli alogenuri alchilici primari reagiscono con un meccanismo SN2. La S sta per sostituzione, la N sta per nucleofilo e il pedice 2 indica che la fase iniziale della reazione coinvolge due specie: l'alogenuro alchilico e il nucleofilo.
  • Gli alogenuri alchilici terziari reagiscono con un meccanismo SN1. S e N indicano la sostituzione e nucleofilia, ma il pedice 1 ci dice che la fase iniziale della reazione coinvolge una sola specie: l'alogenuro alchilico stesso.
  • I derivati degli alogenuri alchilici secondari utilizzano un mix di meccanismi SN1 e SN2.

Come abbiamo detto, i meccanismi di reazione SN1 e SN2 sono simili, ma presentano delle differenze. Li esploriamo entrambi in modo approfondito nell'articolo Meccanismo di sostituzione nucleofila. In questo articolo, sono riportati i diagrammi del meccanismo che mostrano il movimento degli elettroni per aiutarti a distinguere i due processi.

Si noti inoltre che se la commissione d'esame non fa riferimento specifico ai meccanismi SN1 o SN2, quando si parla di sostituzione nucleofila si intende il meccanismo SN2 utilizzato dagli alogenuri alchilici primari e secondari. Se non conosci la differenza tra alogenuri alchilici primari, secondari e terziari, consulta Alogenuri alchilici.

La reazione generale per entrambi i meccanismi è la stessa:

RCH2X + Nu- → RCH2Nu + X-

Per semplicità abbiamo mostrato l'equazione utilizzando un alogenuro alchilico primario, ma è abbastanza facile adattarla ad altre classificazioni di alogenuri alchilici. È sufficiente scambiare uno o entrambi gli atomi di idrogeno dell'alogenuro alchilico con uno o due gruppi R.

Reattività degli alogenuri alchilici nella sostituzione nucleofila

L'alogeno o ione alogenuro è noto come gruppo uscente.

Un gruppo uscente è un frammento di molecola che si allontana dalla molecola stessa in una reazione chimica. Quando il legame chimico che unisce il gruppo uscente alla molecola viene spezzato, la coppia di elettroni di legame migra sul gruppo uscente.

Alcuni alogeni sono più capaci di agire come gruppo di partenza rispetto ad altri. Ciò significa che reagiscono molto più facilmente nelle reazioni di sostituzione nucleofila. La loro capacità di agire in questo modo aumenta man mano che si scende nella tavola periodica ed è dovuta al raggio atomico.

Ad esempio, i fluoroalcani con legami C-F non subiscono sostituzione nucleofila, mentre gli iodoalcani con legami deboli C-I reagiscono rapidamente con i nucleofili. Questo perché lo iodio è un atomo molto più grande del fluoro. I suoi elettroni di valenza sono molto più distanti dal nucleo e il legame C-I è più lungo di quello C-F. Ciò significa che il legame ha un'entalpia molto più bassa e richiede meno energia per essere rotto. Il legame è più reattivo. La lunghezza del legame aumenta man mano che si scende nel gruppo della tavola periodica. Pertanto, la reattività degli alogenuri alchilici nella sostituzione nucleofila aumenta man mano che si scende nel gruppo.

Reazioni di sostituzione, dimensione atomo fluoro e iodio, sostituzione nucleofila, StudySmarterFigura 2. Dimensione relativa del fluoro (F) e dello iodio (I). Fonte: commons.wikimedia.org

Per ulteriori informazioni sugli alogenuri alchilici e sulla loro reattività, vedere Alogenuri alchilici.

Stereochimica delle reazioni di sostituzione nucleofila

Sopra abbiamo visto come la sostituzione nucleofila possa avere un meccanismo SN1 o SN2. Questi due diversi meccanismi producono prodotti con aspetti stereochimici diversi:

  • I meccanismi SN2 producono un solo prodotto. I legami in questo prodotto sono invertiti rispetto a quelli della molecola iniziale che reagisce.
  • I meccanismi SN1 producono due enantiomeri. Gli enantiomeri sono stereoisomeri con la stessa formula strutturale ma con una diversa disposizione degli atomi intorno al carbonio centrale. Questi due enantiomeri sono prodotti in una miscela 50:50 nota come miscela racemica o racemato.

Abbiamo mostrato questi aspetti stereochimici utilizzando una reazione di sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico:

Reazioni di sostituzione nucleofila, stereochimica dei prodotti, meccanismo sn1 e sn2, StudySmarterFigura 3. Streochimica dei prodotti delle reazioni di sostituzione nucleofila.

Si noti come nel meccanismo SN2 qui sopra, i legami nel prodotto sono invertiti rispetto alla molecola iniziale che reagisce. Confrontalo con il meccanismo SN1, che produce due enantiomeri diversi. Uno dei prodotti è invertito, mentre l'altro mantiene la disposizione originale dei legami.

Ancora una volta, gli aspetti stereochimici della sostituzione nucleofila saranno più chiari in Meccanismo di sostituzione nucleofila. Puoi approfondire l'argomento relativo agli stereoisomeri e alle miscele racemiche in Isomeria ottico.

Esempi di reazioni di sostituzione nucleofila

Passiamo ora agli esempi di sostituzione nucleofila. Ci concentreremo sulle reazioni di sostituzione nucleofila che coinvolgono gli alogenuri alchilici.

Gli alogenuri alchilici possono reagire con lo ione idrossido, lo ione cianuro e la molecola di ammoniaca in reazioni di sostituzione nucleofila. Queste reazioni utilizzano tutte il meccanismo SN2 o SN1 che abbiamo visto in precedenza, a seconda della classificazione dell'alogenuro alchilico che reagisce. Ricorda:

  • Gli alogenuri alchilici primari utilizzano un meccanismo SN2.
  • Gli alogenuri alchilici terziari utilizzano un meccanismo SN1.
  • Gli alogenuri alchilici secondari utilizzano sia un meccanismo SN2 che SN1.

Reazione di sostituzione nucleofila con lo ione idrossido

Gli alogenuri alchilici reagiscono con idrossido di sodio o potassio acquoso (NaOH o KOH) per formare un alcol (ROH) e uno ione alogenuro (X-). Gli alcoli hanno il gruppo funzionale idrossile (-OH) e sono rappresentati dalla formula generale CxH2x+1OH. Lo ione potassio/sodio agisce come ione spettatore e non è mostrato nel meccanismo.

Uno ione spettatore è uno ione che rimane nella stessa forma su entrambi i lati dell'equazione di reazione. Mantiene lo stesso stato fisico, la stessa carica e lo stesso stato di ossidazione.

Se scriviamo tutti gli ioni coinvolti in una reazione, possiamo vedere quali sono gli spettatori. Ad esempio, nella reazione tra l'acido cloridrico (HCl) e l'idrossido di sodio (NaOH), gli ioni sodio (Na+) e cloruro (Cl-) sono tutti spettatori: rimangono nello stesso stato e non vengono modificati nella reazione.

HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l)

H+(aq) + Cl-(aq) + Na+(aq) + OH-(aq) Na+(aq) + Cl-(aq) + H2O(l)

Vediamo le condizioni per la sostituzione nucleofila con ioni idrossido. Gli alogenuri alchilici non sono facilmente solubili in acqua, quindi si usa l'etanolo come solvente per la reazione di sostituzione. La miscela viene riscaldata a riflusso per aumentare la velocità di reazione:

  • Il riscaldamento della miscela aumenta l'energia cinetica delle molecole. Ciò significa che non solo si muovono più velocemente e quindi hanno più collisioni, ma in media hanno anche più energia quando si scontrano. Ciò significa che è più probabile che abbiano l'energia di attivazione necessaria per una reazione. Ci sarà una percentuale maggiore di collisioni riuscite e quindi una reazione più veloce.
  • Il riflusso è una tecnica di reazione che prevede il riscaldamento della miscela in un recipiente sigillato. Quando i componenti volatili della miscela evaporano, vengono intrappolati in un condensatore e non possono uscire dal sistema, ma si condensano nuovamente nel contenitore. Possiamo raggiungere temperature più elevate e portare avanti la reazione per un periodo più lungo. Questo aumenta le possibilità di successo della reazione.

Per ulteriori informazioni sui tassi di reazione, vedere Teoria delle collisioni e Tassi crescenti.

Ad esempio, il bromoetano (CH3CH2Br) reagisce con l'idrossido di potassio per formare etanolo (CH3CH2OH) e uno ione bromuro. Lo ione bromuro reagisce poi con lo ione potassio per formare bromuro di potassio. Ciò può essere dimostrato dalla seguente equazione complessiva:

CH3CH2Br + KOH → CH3CH2OH + KBr

Ricorda di usare le formule di struttura quando scrivi le equazioni per mostrare la struttura della molecola e la posizione del nuovo gruppo funzionale.

Un altro esempio è l'attacco nucleofilo del 2-cloro-2-metilpropano (CH3CCl(CH3)CH3) da parte dell'idrossido di sodio, che forma 2-metilpropan-2-olo (CH3COH(CH3)CH3) e cloruro di sodio. Ecco l'equazione:

CH3CCl(CH3)CH3 + NaOH → CH3CCl(CH3)CH3 + NaCl

Esiste un altro tipo di reazione che coinvolge gli alogenuri alchilici e gli ioni idrossido. Si tratta della cosiddetta reazione di eliminazione. Nelle reazioni di eliminazione, lo ione idrossido agisce come base invece che come nucleofilo. Si ottiene un alchene, acqua e uno ione alogenuro. Anche le condizioni sono leggermente diverse: si usa idrossido di potassio (o di sodio) etanolico caldo e concentrato. Esplora questo aspetto in Reazioni di eliminazione.

Reazione di sostituzione nucleofila con lo ione cianuro

Il cianuro di potassio o di sodio (KCN o NaCN) reagisce con gli alogenuri alchilici in soluzione etanolica per formare un nitrile (RCN) e uno ione alogenuro. I nitrili hanno il gruppo funzionale -CN, che contiene un triplo legame C≡N. Ancora una volta, la miscela di reazione viene riscaldata a riflusso. Questa reazione di sostituzione nucleofila è importante a livello industriale perché aumenta la lunghezza della catena carboniosa.

Ad esempio, il clorometano (CH3Cl) riscaldato in cianuro di potassio etanolico produce etanenitrile (CH3CN) e uno ione cloruro. Lo ione cloruro reagisce poi con il potassio per formare cloruro di potassio. L'equazione complessiva è la seguente:

CH3Cl + KCN → CH3CN + KCl

Per ulteriori informazioni sui nitrili, consultare l'articolo ad essi specificamente dedicato: Nitrili.

Sostituzione nucleofila con ammoniaca

La reazione tra alogenuri alchilici e un eccesso di ammoniaca (NH3) produce un'ammina primaria (RNH2), uno ione alogenuro e uno ione ammonio (NH4+). Le ammine sono derivati dell'ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un gruppo alchilico.

Reazioni di sostituzione nucleofila, ammoniaca primaria, ammina, ione ammonio, StudySmarterFigura 4. Ammoniaca, ammina primaria e ione ammonio.

Abbiamo visto in precedenza che, sebbene l'ammoniaca non sia uno ione negativo, è comunque un nucleofilo. Contiene un atomo parzialmente carico negativamente, Nδ-, con una coppia solitaria di elettroni. Quando l'atomo di azoto dona la sua coppia di elettroni solitari all'atomo di carbonio, l'atomo di azoto diventa carico positivamente. Questo non è un bene per la molecola, che vuole essere neutra, perché è molto più stabile. Per risolvere il problema, la molecola perde un atomo di idrogeno, ma mantiene la coppia di elettroni legata. L'atomo di idrogeno è ora uno ione positivo e reagisce con una seconda molecola di ammoniaca per formare uno ione ammonio positivo. Questo ione ammonio positivo può quindi reagire con lo ione bromuro prodotto nella reazione di sostituzione, formando un sale di ammonio. Complessivamente, la reazione richiede due moli di ammoniaca per ogni mole di alogenuro alchilico.

La reazione avviene a caldo in soluzione etanolica, in un contenitore sigillato e sotto pressione.

Ad esempio, il bromoetano (CH3CH2Br) e l'ammoniaca reagiscono insieme per formare etilammina (CH3CH2NH2), uno ione bromuro e uno ione ammonio. Lo ione ammonio reagisce con lo ione bromuro per formare un sale di ammonio, il bromuro di ammonio (NH4Br):

CH3CH2Br + 2NH3 → CH3CH2NH2 + NH4Br

Reazione di sostituzione nucleofila con soluzione di nitrato d'argento

Consideriamo ora la reazione degli alogenuri alchilici con la soluzione di nitrato d'argento (AgNO3(aq)) mescolata con etanolo. Utilizziamo questo processo per identificare l'alogeno presente nell'alogenuro alchilico. L'etanolo agisce come solvente e permette di sciogliere tutto, mentre l'acqua nella soluzione di nitrato d'argento agisce come nucleofilo, producendo un alcol, uno ione idrogeno (H+) e uno ione alogenuro (X-). Lo ione alogenuro reagisce quindi con il nitrato d'argento formando un precipitato colorato, il cui colore ci fornisce l'identità dell'alogeno.

AlogenoReazione con AgNO3(aq)Dettagli
FluoroNessuna reazioneAgF è solubile in acqua per cui non si osserva la formazione di un precipitato
CloroPrecipitato bianco
BromoPrecipitato cremoso
IodioPrecipitato giallo

Poiché questa reazione produce un precipitato visibile, è un ottimo modo per confrontare le velocità relative di reazione di diversi alogenuri alchilici:

  • Gli iodoalcani producono un precipitato molto più rapidamente dei cloroalcani. Come abbiamo visto in precedenza, ciò è dovuto al fatto che l'entalpia di legame C-X diminuisce man mano che si scende nel gruppo degli alogeni della tavola periodica, rendendo l'alogenuro alchilico più reattivo e quindi incrementa la velocità di reazione.
  • Gli alogenuri alchilici terziari producono un precipitato molto più rapidamente degli alogenuri alchilici primari. Questo perché gli alogenoderivati terziari utilizzano il meccanismo SN1, mentre gli alogenoderivati primari utilizzano il meccanismo SN2. Il meccanismo SN1 è molto più veloce del meccanismo SN2, il che porta a una maggiore velocità di reazione

Importanza delle reazioni di sostituzione nucleofila

Infine, discuteremo l'importanza delle reazioni di sostituzione nucleofila.

  • Esse ci permettono di scambiare un gruppo funzionale con un altro in alcune molecole organiche. Ciò le rende importanti pietre miliari nei processi industriali.
  • Particolari reazioni di sostituzione nucleofila come la reazione con lo ione cianuro (:CN-), aumentano la lunghezza della catena carboniosa. Si tratta di un'operazione piuttosto complicata in chimica organica.

Reazioni di sostituzione nucleofila - Punti chiave

  • Le reazioni di sostituzione nucleofila sono reazioni in cui un nucleofilo attacca una molecola organica e sostituisce uno dei suoi gruppi funzionali con un gruppo funzionale diverso.
  • Un nucleofilo è un donatore di coppie di elettroni con una carica negativa o parzialmente negativa e una coppia solitaria di elettroni.
  • I nucleofili più comuni sono lo ione idrossido (:OH-), lo ione cianuro (:CN-), l'ammoniaca (NH3) e l'acqua (H2O). Questi nucleofili possono reagire con gli alogenuri alchilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila, liberando uno ione alogenuro.
  • Le reazioni di sostituzione nucleofila sono importanti perché scambiano un gruppo funzionale con un altro e possono aumentare la lunghezza della catena carboniosa.

Domande frequenti riguardo Sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila deriva dalla sostituzione di un gruppo funzionale di una molecola con un nucleofilo. 

Un nucleofilo è una specie elettron-ricca, quindi agisce come donatore di coppie di elettroni

Significa che si ha un primo passaggio lento nel quale si ha la rottura eterolitica del legame carbonio alogeno formando un carbocatione. Nel secondo stadio che è molto veloce, il nucleofilo attacca il carbocatione legandosi quindi al carbonio.

Si capisce se si tratta di un buon nucleofilo se è disponibile a reagire rapidamente con un dato substrato.

Alcuni esempi di nucleofili sono: l'ammoniaca, gli alcoli, gli eteri e le ammine.

Quiz Finale Sostituzione nucleofila

Domanda

Che tipo di meccanismo viene utilizzato nella sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici terziari?

Visualizza la risposta

Risposta

SN1

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è un nucleofilo?

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Risposta

Un donatore di coppie di elettroni con carica negativa o δ- e una coppia solitaria di elettroni.

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Domanda

Quali delle seguenti specie sono nucleofile?

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Risposta

OH-

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Domanda

Indicare la reazione generale per la sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico.

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Risposta

RCH2X + :Nu-    RCH2Nu + :X-

Visualizza la domanda

Domanda

Il prodotto principale della reazione tra uno ione idrossido e un alogenuro alchilico è il seguente:

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Risposta

Un alcol

Visualizza la domanda

Domanda

Indicare le condizioni per la reazione di sostituzione nucleofila tra ioni cianuro e un alogenuro alchilico.

Visualizza la risposta

Risposta

Presenza di calore, a riflusso in etanolo

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Domanda

Indicare le condizioni per la reazione di sostituzione nucleofila tra ioni idrossido e un alogenuro alchilico.

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Risposta

Presenza di calore, a riflusso in etanolo acquoso.

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Domanda

Indicare la reazione tra ammoniaca e 1-cloropropano.

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Risposta

CH3CH2CH2Cl + 2NH3 CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl

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Domanda

Scrivete l'equazione della reazione tra il bromoetano e il cianuro di potassio. 

Visualizza la risposta

Risposta

 CH3CH2Br + KCN CH3CH2CN + KBr 

Visualizza la domanda

Domanda

Perché si usa il riflusso nella sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici con l'idrossido di sodio?

Visualizza la risposta

Risposta

Impedisce la fuoriuscita dei componenti volatili prima che possano reagire e aumenta il tempo disponibile per la reazione. 

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è una reazione di sostituzione?

Visualizza la risposta

Risposta

Una reazione in cui un gruppo funzionale viene rimosso da una molecola e sostituito da un gruppo funzionale diverso.

Visualizza la domanda

Domanda

Quale tipo di alogenuro alchilico reagisce più velocemente nelle reazioni di sostituzione nucleofila?


Visualizza la risposta

Risposta

Fluoroalcani

Visualizza la domanda

Domanda

Quale tipo di alogenuro alchilico reagisce più velocemente nelle reazioni di sostituzione nucleofila?

Visualizza la risposta

Risposta

Alogenuri alchilici terziari

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di meccanismo viene utilizzato nella sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici primari?

Visualizza la risposta

Risposta

SN2

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di meccanismo viene utilizzato nella sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici secondari?

Visualizza la risposta

Risposta

Entrambi: SN1 e SN2

Visualizza la domanda

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