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Dai sacchetti di plastica alle proteine, dai vestiti alla cellulosa, il nostro mondo è pieno di polimeri. Si formano attraverso la polimerizzazione. Questo articolo tratta le reazioni di polimerizzazione in chimica organica. Daremo una definizione di polimero prima di esaminare più da vicino i diversi tipi di reazioni di polimerizzazione. In particolare, esploreremo la polimerizzazione per addizione e per condensazione.In questo articolo troverai numerosi esempi…
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Jetzt kostenlos anmeldenDai sacchetti di plastica alle proteine, dai vestiti alla cellulosa, il nostro mondo è pieno di polimeri. Si formano attraverso la polimerizzazione.
Un polimero è una grande molecola costituita da unità ripetute definite monomeri.
Esempi di polimeri sono le proteine, il DNA e le materie plastiche come il cloruro di polivinile (PVC) e il polistirene. Qui, ci concentreremo su queste materie plastiche, tra cui le poliammidi, i poliesteri e i polimeri ottenuti dagli alcheni, e sulle reazioni che li formano. Queste reazioni sono note collettivamente come reazioni di polimerizzazione.
Per una panoramica sui polimeri delle proteine e del DNA, consulta Proteine Biochimica e Struttura del DNA. Se desideri una visione più incentrata sulla biologia di queste strutture, puoi trovare maggiori informazioni negli articoli Proteine e DNA.
I polimeri si formano attraverso due tipi di reazioni. Questi dipendono dai gruppi funzionali del monomero o dei monomeri utilizzati:
Analizziamo più da vicino queste tipologie.
La polimerizzazione per addizione è l'unione di monomeri con doppio legame C=C per formare una grande molecola nota come polimero. Questo processo non produce altri sottoprodotti.
Gli alcheni possono subire una polimerizzazione per addizione per formare polimeri a catena idrocarburica lunga noti come polialcheni. I monomeri utilizzati possono essere tutti dello stesso alchene o di più tipi diversi. Il doppio legame C=C di ciascun monomero si apre e si lega al monomero adiacente per formare una spina dorsale C-C. Questo è illustrato di seguito con l'esempio dell'etene:
Figura 1. Polimerizzazione per addizione con etene.
La polimerizzazione per addizione può essere rappresentata dalla seguente equazione. Utilizziamo -R per rappresentare qualsiasi gruppo alchilico o arilico variabile. La lettera "n" rappresenta il numero di monomeri alchilici utilizzati, che tende ad essere molto elevato:
Figura 2. L'etene polimerizza per formare il (poli)etene noto anche come politene.
Questa è chiamata equazione di polimerizzazione.
I polimeri per addizione sono denominati utilizzando il prefisso poli- e il nome del loro monomero alchenico, tra parentesi. Ad esempio, il cloroetene polimerizza per formare il poli(cloroetene). Tuttavia, molti di questi polimeri hanno nomi commerciali diversi, e il poli(cloroetene) è noto anche come cloruro di polivinile, o PVC.
Quando si chiede di trovare l'unità di ripetizione di un dato polimero di addizione, bisogna ricordare che ogni monomero ha doppio legame C=C. Pertanto, ogni coppia di atomi di carbonio nella catena C-C del polimero apparterrà a un monomero diverso. I monomeri possono essere individuati anche identificando lo schema di ripetizione del polimero, come nell'esempio seguente:
Figura 3. Dal polimero al monomero.
La tabella di seguito riportata mostra alcuni esempi di monomeri ed i loro polimeri.
Monomero | Struttura Monomero | Polimero | Struttura polimero |
Propene | Poli(propene) | ||
Propenenitrile | Poli(propenenitrile), noto anche come acrilico | ||
Feniletene | Poli(feniletene), noto anche come polistirene |
La polimerizzazione con radicali liberi è un tipo di polimerizzazione per addizione in cui un radicale libero unisce monomeri non radicali in una catena, formando un polimero.
Un radicale libero è una specie con un elettrone esterno spaiato. I non radicali sono quindi specie prive di un elettrone esterno spaiato.
Il radicale viene innescato dal riscaldamento o dalle radiazioni. Questo distrugge un legame omolitico, il che significa che un elettrone va a ciascuna delle due nuove molecole, creando due radicali liberi. Il radicale viene poi aggiunto a un monomero, formando un radicale più grande. Ciò è dimostrato dalla seguente equazione, dove R è un radicale libero e M è un monomero:
Il radicale più grande si aggiunge quindi a un altro monomero:
Il processo continua fino alla terminazione. La terminazione prevede che due radicali reagiscano insieme per formare un composto stabile:
La polimerizzazione a radicali liberi può essere rappresentata dalla seguente equazione generale:
La polimerizzazione per condensazione è un tipo di reazione di condensazione in cui i monomeri si uniscono per formare un polimero di grandi dimensioni, rilasciando una piccola molecola nel processo. Questa piccola molecola è spesso chiamata condensato.
I polimeri di condensazione si basano su due diversi gruppi funzionali. Questi possono provenire da due monomeri unici o da un monomero contenente due gruppi funzionali diversi. Affinché i monomeri formino una catena continua, devono essere presenti due gruppi funzionali su ciascun monomero.
Esempi di polimeri di condensazione includono:
Le poliammidi si formano nella reazione tra un'ammina e un acido carbossilico. Poiché ogni monomero deve avere due gruppi funzionali per formare un polimero, i monomeri sono spesso diaminoalcani e acidi dicarbossilici.
Figura 4. Sinistra: acido dicarbossilico. Destra: diammina.
Il condensato rilasciato è acqua, con il risultato che il gruppo funzionale ammidico -NCO- si ripete in tutta la molecola. Ciò può essere rappresentato dalla seguente equazione, in cui le molecole perse sono indicate in rosso.
Figura 5. Reazione di condensazione tra una diammina e un acido dicarbossilico, forma un poliammide.
Ad esempio, il Nylon-6,6 si ottiene da 1,6-diamminoesano e acido esano-1,6-dicarbossilico:
Figura 6. Nylon-6,6.
I poliesteri si formano a partire da alcoli e acidi carbossilici. Spesso i monomeri sono dioli e acidi dicarbossilici.
Figura 7. Sinistra: un diolo. Destra: un acido carbossilico.
Anche in questo caso, il condensato è acqua, con conseguente gruppo funzionale estere -COO- ripetuto in tutta la molecola. L'equazione generale è mostrata di seguito
Figura 8. Reazione di condensazione tra un diolo ed un acido carbossilico, forma un poliestere.
Per ulteriori informazioni su alcoli, ammine o acidi carbossilici, vedere rispettivamente Alcoli, Ammine e Acidi carbossilici ed Esteri.
Per identificare i monomeri utilizzati in una catena polimerica, può essere utile individuare il gruppo funzionale -COO- o -NCO- che si ripete. È quindi possibile dividere la molecola nelle sue unità ripetute. Ad esempio, questo polimero è composto da 1,2-etanediolo e acido butano-1,4-dioico:
Figura 9. Dal polimero al monomero. Riesci ad individuare il gruppo ripetutto -COO- ?
A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:
A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:
Figura 10. Poichè questa specie contiene entrambi i gruppi funzionali -OH e -COOH non necessita di un altro tipo di molecola per formare un polimero.
La tabella seguente mostra le analogie e le differenze tra la polimerizzazione per addizione e quella per condensazione.
Nome | Addizione | Condensazione |
Numero richiesto di gruppi funzionali dello stesso tipo | 1 | 2 |
Esempi di gruppi funzionali richiesti | C=C | -COOH, -NH2, -OH |
Nome del prodotto | Poli(alchene) | Es: poliestere, poliammide |
Altri prodotti | Nessuno | Condensato, solitamente acqua |
Se desideri saperne di più sui polimeri, visita l'articolo (Polimeri) per ulteriori letture. È inoltre possibile consultare la sezione Polimeri di condensazione per saperne di più sui polimeri di condensazione.
Il proesso di polimerizzazione è un processo che porta alla formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola costituita da molte parti uguali che si ripetono in sequenza, a partire da molecole più semplici (dette "monomeri", o "unità monomeriche").
Esempi di polimeri sono le proteine, il DNA e le materie plastiche come il cloruro di polivinile (PVC) e il polistirene.
Esistono due tipi di polimerizzazione:
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