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Reazioni di polimerizzazione

Dai sacchetti di plastica alle proteine, dai vestiti alla cellulosa, il nostro mondo è pieno di polimeri. Si formano attraverso la polimerizzazione.

  • Questo articolo tratta le reazioni di polimerizzazione in chimica organica.
  • Daremo una definizione di polimero prima di esaminare più da vicino i diversi tipi di reazioni di polimerizzazione.
  • In particolare, esploreremo la polimerizzazione per addizione e per condensazione.
  • In questo articolo troverai numerosi esempi di reazioni di polimerizzazione.

Che cos'è un polimero?

Un polimero è una grande molecola costituita da unità ripetute definite monomeri.

Esempi di polimeri sono le proteine, il DNA e le materie plastiche come il cloruro di polivinile (PVC) e il polistirene. Qui, ci concentreremo su queste materie plastiche, tra cui le poliammidi, i poliesteri e i polimeri ottenuti dagli alcheni, e sulle reazioni che li formano. Queste reazioni sono note collettivamente come reazioni di polimerizzazione.

Per una panoramica sui polimeri delle proteine e del DNA, consulta Proteine Biochimica e Struttura del DNA. Se desideri una visione più incentrata sulla biologia di queste strutture, puoi trovare maggiori informazioni negli articoli Proteine e DNA.

Tipi di reazioni di polimerizzazione

I polimeri si formano attraverso due tipi di reazioni. Questi dipendono dai gruppi funzionali del monomero o dei monomeri utilizzati:

  • I polimeri di addizione sono prodotti da monomeri con un doppio legame C=C. Questi monomeri sono basati sull'etene e non producono sottoprodotti.
  • I polimeri di condensazione si ottengono da monomeri con due gruppi funzionali diversi. Nella reazione viene rilasciata una piccola molecola, solitamente acqua.

Analizziamo più da vicino queste tipologie.

Che cos'è la polimerizzazione per addizione?

La polimerizzazione per addizione è l'unione di monomeri con doppio legame C=C per formare una grande molecola nota come polimero. Questo processo non produce altri sottoprodotti.

Gli alcheni possono subire una polimerizzazione per addizione per formare polimeri a catena idrocarburica lunga noti come polialcheni. I monomeri utilizzati possono essere tutti dello stesso alchene o di più tipi diversi. Il doppio legame C=C di ciascun monomero si apre e si lega al monomero adiacente per formare una spina dorsale C-C. Questo è illustrato di seguito con l'esempio dell'etene:

Reazioni di polimerizzazione, polimerizzazione per addizione etene StudySmarterFigura 1. Polimerizzazione per addizione con etene.

Rappresentare i polimeri di addizione

La polimerizzazione per addizione può essere rappresentata dalla seguente equazione. Utilizziamo -R per rappresentare qualsiasi gruppo alchilico o arilico variabile. La lettera "n" rappresenta il numero di monomeri alchilici utilizzati, che tende ad essere molto elevato:

Reazioni di polimerizzazione, polimerizzazione per addizione, etene polietene, StudySmarter Figura 2. L'etene polimerizza per formare il (poli)etene noto anche come politene.

Questa è chiamata equazione di polimerizzazione.

Denominazione

I polimeri per addizione sono denominati utilizzando il prefisso poli- e il nome del loro monomero alchenico, tra parentesi. Ad esempio, il cloroetene polimerizza per formare il poli(cloroetene). Tuttavia, molti di questi polimeri hanno nomi commerciali diversi, e il poli(cloroetene) è noto anche come cloruro di polivinile, o PVC.

Dal polimero al monomero (parte 1)

Quando si chiede di trovare l'unità di ripetizione di un dato polimero di addizione, bisogna ricordare che ogni monomero ha doppio legame C=C. Pertanto, ogni coppia di atomi di carbonio nella catena C-C del polimero apparterrà a un monomero diverso. I monomeri possono essere individuati anche identificando lo schema di ripetizione del polimero, come nell'esempio seguente:

Reazioni di polimerizzazione, polimerizzazione per addizione monomeri, StudySmarterFigura 3. Dal polimero al monomero.

La tabella di seguito riportata mostra alcuni esempi di monomeri ed i loro polimeri.

Monomero

Struttura Monomero

Polimero

Struttura polimero

Propene

Reazioni di polimerizzazione propene StudySmarter

Poli(propene)

Reazioni di polimerizzazione polipropene StudySmarter

Propenenitrile

Reazioni di polimerizzazione propenenitrile StudySmarter

Poli(propenenitrile), noto anche come acrilico

Reazioni di polimerizzazione polipropenenitrile acrilico StudySmarter

Feniletene

Reazioni di polimerizzazione feniletilene StudySmarter

Poli(feniletene), noto anche come polistirene

Reazioni di polimerizzazione polifeniletilene StudySmarter

Tabella 1. Diversi monomeri ed i loro polimeri.

Polimerizzazione a radicali liberi

La polimerizzazione con radicali liberi è un tipo di polimerizzazione per addizione in cui un radicale libero unisce monomeri non radicali in una catena, formando un polimero.

Un radicale libero è una specie con un elettrone esterno spaiato. I non radicali sono quindi specie prive di un elettrone esterno spaiato.

Il radicale viene innescato dal riscaldamento o dalle radiazioni. Questo distrugge un legame omolitico, il che significa che un elettrone va a ciascuna delle due nuove molecole, creando due radicali liberi. Il radicale viene poi aggiunto a un monomero, formando un radicale più grande. Ciò è dimostrato dalla seguente equazione, dove R è un radicale libero e M è un monomero:

Reazioni di polimerizzazione reazione radicale monomero  StudySmarter

Il radicale più grande si aggiunge quindi a un altro monomero:

Reazioni di polimerizzazione reazione radicale monomero StudySmarter

Il processo continua fino alla terminazione. La terminazione prevede che due radicali reagiscano insieme per formare un composto stabile:

Reazioni di polimerizzazione reazione radicale monomero terminazione StudySmarter

La polimerizzazione a radicali liberi può essere rappresentata dalla seguente equazione generale:

Reazioni di polimerizzazione polimerizzazione radicale libero equazione StudySmarter

Che cos'è la polimerizzazione per condensazione?

La polimerizzazione per condensazione è un tipo di reazione di condensazione in cui i monomeri si uniscono per formare un polimero di grandi dimensioni, rilasciando una piccola molecola nel processo. Questa piccola molecola è spesso chiamata condensato.

I polimeri di condensazione si basano su due diversi gruppi funzionali. Questi possono provenire da due monomeri unici o da un monomero contenente due gruppi funzionali diversi. Affinché i monomeri formino una catena continua, devono essere presenti due gruppi funzionali su ciascun monomero.

Esempi di polimeri di condensazione includono:

  • Poliammidi
  • Poliesteri

Poliammidi

Le poliammidi si formano nella reazione tra un'ammina e un acido carbossilico. Poiché ogni monomero deve avere due gruppi funzionali per formare un polimero, i monomeri sono spesso diaminoalcani e acidi dicarbossilici.

Reazioni di polimerizzazione, acido dicarbossilico, diammina esempio StudySmarterFigura 4. Sinistra: acido dicarbossilico. Destra: diammina.

Il condensato rilasciato è acqua, con il risultato che il gruppo funzionale ammidico -NCO- si ripete in tutta la molecola. Ciò può essere rappresentato dalla seguente equazione, in cui le molecole perse sono indicate in rosso.

Reazioni di polimerizzazione, poliammide, reazione di condensazione StudySmarterFigura 5. Reazione di condensazione tra una diammina e un acido dicarbossilico, forma un poliammide.

Ad esempio, il Nylon-6,6 si ottiene da 1,6-diamminoesano e acido esano-1,6-dicarbossilico:

Reazioni di polimerizzazione, Nylon-6,6, StudySmarterFigura 6. Nylon-6,6.

Poliesteri

I poliesteri si formano a partire da alcoli e acidi carbossilici. Spesso i monomeri sono dioli e acidi dicarbossilici.

Reazioni di polimerizzazione, diolo acido dicarbossilico, StudySmarterFigura 7. Sinistra: un diolo. Destra: un acido carbossilico.

Anche in questo caso, il condensato è acqua, con conseguente gruppo funzionale estere -COO- ripetuto in tutta la molecola. L'equazione generale è mostrata di seguito

Reazioni di polimerizzazione, reazione di condensazione poliestere, StudySmarterFigura 8. Reazione di condensazione tra un diolo ed un acido carbossilico, forma un poliestere.

Per ulteriori informazioni su alcoli, ammine o acidi carbossilici, vedere rispettivamente Alcoli, Ammine e Acidi carbossilici ed Esteri.

Dal polimero al monomero (parte 2)

Per identificare i monomeri utilizzati in una catena polimerica, può essere utile individuare il gruppo funzionale -COO- o -NCO- che si ripete. È quindi possibile dividere la molecola nelle sue unità ripetute. Ad esempio, questo polimero è composto da 1,2-etanediolo e acido butano-1,4-dioico:

Reazioni di polimerizzazione, da polimero a monomero esempio, StudySmarterFigura 9. Dal polimero al monomero. Riesci ad individuare il gruppo ripetutto -COO- ?

A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:

A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:

Reazioni di polimerizzazione, monomero con due gruppi funzionali, StudySmarterFigura 10. Poichè questa specie contiene entrambi i gruppi funzionali -OH e -COOH non necessita di un altro tipo di molecola per formare un polimero.

In cosa differiscono la polimerizzazione per addizione e quella per condensazione?

La tabella seguente mostra le analogie e le differenze tra la polimerizzazione per addizione e quella per condensazione.

Nome

Addizione

Condensazione

Numero richiesto di gruppi funzionali dello stesso tipo

1

2

Esempi di gruppi funzionali richiesti

C=C

-COOH, -NH2, -OH

Nome del prodotto

Poli(alchene)

Es: poliestere, poliammide

Altri prodotti

Nessuno

Condensato, solitamente acqua

Tabella 2. Comparazione tra polimerizzazione per addizione e per condensazione.
StudySmarter Originals

Se desideri saperne di più sui polimeri, visita l'articolo (Polimeri) per ulteriori letture. È inoltre possibile consultare la sezione Polimeri di condensazione per saperne di più sui polimeri di condensazione.

Reazioni di Polimerizzazione - Punti Chiave

  • I polimeri sono grandi molecole composte da unità ripetute chiamate monomeri. Si formano in reazioni di polimerizzazione.
  • La polimerizzazione per addizione unisce i monomeri con un doppio legame C=C. Non ha ulteriori sottoprodotti.
  • La polimerizzazione per condensazione unisce monomeri con due gruppi funzionali diversi, rilasciando una piccola molecola nel processo.
  • La polimerizzazione con radicali liberi è un tipo di polimerizzazione per addizione. Implica l'uso di radicali per unire i monomeri in una catena polimerica.

Domande frequenti riguardo Reazioni di polimerizzazione

Il proesso di polimerizzazione è un processo che porta alla formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola costituita da molte parti uguali che si ripetono in sequenza, a partire da molecole più semplici (dette "monomeri", o "unità monomeriche"). 

Esempi di polimeri sono le proteine, il DNA e le materie plastiche come il cloruro di polivinile (PVC) e il polistirene. 

Esistono due tipi di polimerizzazione:

  • Polimerizzazione per addizione.
  • Polimerizzazione per condensazione.

Quiz Finale Reazioni di polimerizzazione

Domanda

Che cos'è un polimero?

Visualizza la risposta

Risposta

Un polimero è una grande molecola composta da unità ripetute chiamate monomeri

Visualizza la domanda

Domanda

Quanti prodotti si formano nella polimerizzazione per addizione?

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Risposta

1

Visualizza la domanda

Domanda

Quanti tipi diversi di gruppi funzionali sono necessari per la polimerizzazione per addizione?

Visualizza la risposta

Risposta

Visualizza la domanda

Domanda

Su cosa si basano i monomeri utilizzati nella polimerizzazione per addizione?

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Risposta

I polimeri di addizione sono costituiti da monomeri a base di alcheni con un doppio legame C=C

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Domanda

Quanti prodotti si formano nella polimerizzazione per condensazione?

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Risposta

1

Visualizza la domanda

Domanda

Quanti tipi diversi di gruppi funzionali sono necessari per la polimerizzazione per condensazione?

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Risposta

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è un condensato?

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Risposta

Il condensato è il sottoprodotto di piccole molecole rilasciato in una reazione di condensazione

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Domanda

Qual è il nome generico del polimero che si forma nella reazione tra un alcol e un acido carbossilico e qual è il condensato?

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Risposta

Il nome generico è poliestere. La piccola molecola rilasciata è l'acqua

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Domanda

Confrontate i polimeri di addizione e di condensazione.

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Risposta

Entrambi i polimeri sono lunghe catene composte da unità ripetute chiamate monomeri. Entrambi i polimeri possono essere costituiti da un solo tipo di monomero o da diversi tipi di monomero. Tuttavia, mentre i polimeri di addizione richiedono un solo tipo di gruppo funzionale, il doppio legame C=C dell'alcene, i polimeri di condensazione richiedono due gruppi funzionali diversi. Questi possono essere, ad esempio, alcoli e acidi carbossilici o ammine e acidi carbossilici. La polimerizzazione per addizione non produce un sottoprodotto di piccole molecole, mentre la polimerizzazione per condensazione lo fa.

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di polimerizzazione subisce il propene?

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Risposta

 Polimerizzazione per addizione

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Domanda

Fornire un esempio di molecola che reagisce con l'1,2-diamminoetano per formare un polimero

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Risposta

Qualsiasi acido dicarbossilico, ad esempio l'acido etanedioico

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Domanda

Indicare l'equazione generale per la fase di propagazione della polimerizzazione a radicali liberi.

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Risposta

 MxR・+ M → Mx+ 1 R・

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