Reazioni di polimerizzazione

Dai sacchetti di plastica alle proteine, dai vestiti alla cellulosa, il nostro mondo è pieno di polimeri. Si formano attraverso la polimerizzazione.

• Questo articolo tratta le reazioni di polimerizzazione in chimica organica.
• Daremo una definizione di polimero prima di esaminare più da vicino i diversi tipi di reazioni di polimerizzazione.
• In particolare, esploreremo la polimerizzazione per addizione e per condensazione.
• In questo articolo troverai numerosi esempi di reazioni di polimerizzazione.

Che cos'è un polimero?

Esempi di polimeri sono le proteine, il DNA e le materie plastiche come il cloruro di polivinile (PVC) e il polistirene. Qui, ci concentreremo su queste materie plastiche, tra cui le poliammidi, i poliesteri e i polimeri ottenuti dagli alcheni, e sulle reazioni che li formano. Queste reazioni sono note collettivamente come reazioni di polimerizzazione.

Tipi di reazioni di polimerizzazione

I polimeri si formano attraverso due tipi di reazioni. Questi dipendono dai gruppi funzionali del monomero o dei monomeri utilizzati:

• I polimeri di addizione sono prodotti da monomeri con un doppio legame C=C. Questi monomeri sono basati sull'etene e non producono sottoprodotti.
• I polimeri di condensazione si ottengono da monomeri con due gruppi funzionali diversi. Nella reazione viene rilasciata una piccola molecola, solitamente acqua.

Analizziamo più da vicino queste tipologie.

Che cos'è la polimerizzazione per addizione?

Gli alcheni possono subire una polimerizzazione per addizione per formare polimeri a catena idrocarburica lunga noti come polialcheni. I monomeri utilizzati possono essere tutti dello stesso alchene o di più tipi diversi. Il doppio legame C=C di ciascun monomero si apre e si lega al monomero adiacente per formare una spina dorsale C-C. Questo è illustrato di seguito con l'esempio dell'etene:

Figura 1. Polimerizzazione per addizione con etene.

Rappresentare i polimeri di addizione

La polimerizzazione per addizione può essere rappresentata dalla seguente equazione. Utilizziamo -R per rappresentare qualsiasi gruppo alchilico o arilico variabile. La lettera "n" rappresenta il numero di monomeri alchilici utilizzati, che tende ad essere molto elevato:

Figura 2. L'etene polimerizza per formare il (poli)etene noto anche come politene.

Questa è chiamata equazione di polimerizzazione.

Denominazione

I polimeri per addizione sono denominati utilizzando il prefisso poli- e il nome del loro monomero alchenico, tra parentesi. Ad esempio, il cloroetene polimerizza per formare il poli(cloroetene). Tuttavia, molti di questi polimeri hanno nomi commerciali diversi, e il poli(cloroetene) è noto anche come cloruro di polivinile, o PVC.

Dal polimero al monomero (parte 1)

Quando si chiede di trovare l'unità di ripetizione di un dato polimero di addizione, bisogna ricordare che ogni monomero ha doppio legame C=C. Pertanto, ogni coppia di atomi di carbonio nella catena C-C del polimero apparterrà a un monomero diverso. I monomeri possono essere individuati anche identificando lo schema di ripetizione del polimero, come nell'esempio seguente:

Figura 3. Dal polimero al monomero.

La tabella di seguito riportata mostra alcuni esempi di monomeri ed i loro polimeri.

Che cos'è la polimerizzazione per condensazione?

I polimeri di condensazione si basano su due diversi gruppi funzionali. Questi possono provenire da due monomeri unici o da un monomero contenente due gruppi funzionali diversi. Affinché i monomeri formino una catena continua, devono essere presenti due gruppi funzionali su ciascun monomero.

Esempi di polimeri di condensazione includono:

• Poliammidi
• Poliesteri

Poliammidi

Le poliammidi si formano nella reazione tra un'ammina e un acido carbossilico. Poiché ogni monomero deve avere due gruppi funzionali per formare un polimero, i monomeri sono spesso diaminoalcani e acidi dicarbossilici.

Figura 4. Sinistra: acido dicarbossilico. Destra: diammina.

Il condensato rilasciato è acqua, con il risultato che il gruppo funzionale ammidico -NCO- si ripete in tutta la molecola. Ciò può essere rappresentato dalla seguente equazione, in cui le molecole perse sono indicate in rosso.

Figura 5. Reazione di condensazione tra una diammina e un acido dicarbossilico, forma un poliammide.

Ad esempio, il Nylon-6,6 si ottiene da 1,6-diamminoesano e acido esano-1,6-dicarbossilico:

Figura 6. Nylon-6,6.

Poliesteri

I poliesteri si formano a partire da alcoli e acidi carbossilici. Spesso i monomeri sono dioli e acidi dicarbossilici.

Figura 7. Sinistra: un diolo. Destra: un acido carbossilico.

Anche in questo caso, il condensato è acqua, con conseguente gruppo funzionale estere -COO- ripetuto in tutta la molecola. L'equazione generale è mostrata di seguito

Figura 8. Reazione di condensazione tra un diolo ed un acido carbossilico, forma un poliestere.

Dal polimero al monomero (parte 2)

Per identificare i monomeri utilizzati in una catena polimerica, può essere utile individuare il gruppo funzionale -COO- o -NCO- che si ripete. È quindi possibile dividere la molecola nelle sue unità ripetute. Ad esempio, questo polimero è composto da 1,2-etanediolo e acido butano-1,4-dioico:

Figura 9. Dal polimero al monomero. Riesci ad individuare il gruppo ripetutto -COO- ?

A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:

A volte, per una reazione di condensazione è necessario un solo monomero. Ciò si verifica se la molecola contiene due diversi gruppi funzionali adatti. Ad esempio, l'acido 2-idrossietanoico può formare un polimero con la seguente unità ripetuta:

Figura 10. Poichè questa specie contiene entrambi i gruppi funzionali -OH e -COOH non necessita di un altro tipo di molecola per formare un polimero.

In cosa differiscono la polimerizzazione per addizione e quella per condensazione?

La tabella seguente mostra le analogie e le differenze tra la polimerizzazione per addizione e quella per condensazione.