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Clorazione

Gli alcani, come il metano, il propano e il decano, hanno una serie di utilizzi. Il loro uso più comune è come combustibili, perché hanno un'elevata entalpia negativa di combustione, il che significa che rilasciano molta energia all'ambiente sotto forma di calore e luce quando vengono bruciati. Li usiamo anche negli aerosol e per pavimentare le strade e scindiamo gli alcani a catena più lunga in alcani e alcheni a catena più corta in un processo noto come cracking.

Tuttavia, gli alcani sono generalmente poco reattivi. Questo perché contengono solo legami singoli C-C e C-H non polari, come illustrato in Alcani. Facendoli reagire con il cloro, possiamo cambiare il loro gruppo funzionale e renderli molto più reattivi. Questa operazione si chiama clorurazione.

La clorazione consiste nell'aggiunta di atomi di cloro ad una molecola.

Come si clorurano gli alcani?

Per clorare gli alcani si utilizza un meccanismo noto come sostituzione radicale libera.

La sostituzione radicale libera è un tipo di reazione in cui un radicale libero sostituisce un altro atomo o gruppo funzionale in una molecola.

Scomponiamo un po' questa definizione.

Che cos'è un radicale libero?

È bene sapere che gli elettroni amano stare in coppia e che, orbitando da soli, hanno una grande probabilità di interagire con altre molecole. Pertanto, i radicali liberi sono altamente reattivi e generalmente hanno vita breve. Non tendono a rimanere a lungo.

Un radicale libero è un atomo, una molecola o uno ione con un elettrone esterno non appaiato.

L'elettrone spaiato di un radicale libero è rappresentato da un piccolo punto nella posizione appropriata della molecola. Ad esempio, un radicale libero di cloro è scritto come indicato di seguito: Cl ⋅

Un altro esempio è il radicale libero etile:

⋅ CH2CH3

Ricordi che i tuoi genitori ti hanno sempre detto di mangiare le verdure? Non avevano torto: frutta e verdura sono ottime fonti di antiossidanti. Il nostro corpo è costantemente esposto ai radicali liberi causati dal fumo, dall'inquinamento atmosferico, dallo stress e dalla semplice conversione del cibo in energia. La presenza di troppi radicali liberi nel corpo può portare allo stress ossidativo. Questo danneggia le cellule e si ritiene che abbia un ruolo in diverse patologie, come il morbo di Parkinson, il diabete e l'Alzheimer. Gli antiossidanti combattono i radicali liberi e aiutano a tenerne sotto controllo i livelli, riducendo lo stress ossidativo.

Che cos'è la reazione di sostituzione?

Una reazione di sostituzione è una reazione che comporta lo scambio di un gruppo funzionale, di un atomo o di un gruppo di atomi con un altro.

Nel caso della clorurazione degli alcani, si toglie un atomo di idrogeno all'alcano e lo si sostituisce con un atomo di cloro. Questo cambia il gruppo funzionale, rendendo la molecola un alogenuro alchilico. Ne parleremo più avanti.

Clorazione, reazione di sostituzione, StudySmarterFigura 1: Una reazione di sostituzione. Un atomo di idrogeno è stato scambiato con un atomo di cloro, formando un alogenoalcano. Questa molecola è il clorometano

Processo di clorazione

Come descritto in precedenza, nella clorazione degli alcani mediante sostituzione radicale libera, uno o più atomi di idrogeno in un alcano vengono sostituiti da un radicale libero di cloro. Come catalizzatore si utilizza la luce UV e si libera acido cloridrico.

Ad esempio, la sostituzione del metano con il cloro produce il clorometano. L'equazione complessiva è la seguente:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

La sostituzione radicale libera prevede quattro fasi:

  • Iniziazione.
  • Propagazione I.
  • Propagazione II.
  • Terminazione.

Di seguito li analizzeremo a turno.

Iniziazione

La luce UV viene utilizzata per rompere il legame in una molecola di cloro. Riprendendo l'esempio del metano e del cloro, il legame Cl-Cl si rompe per formare due atomi di radicali liberi di cloro, ciascuno con un elettrone spaiato. Questi radicali liberi sono estremamente reattivi. Si tratta della cosiddetta scissione omolitica.

L'omo deriva dal greco homos, che significa uno e lo stesso; chiamiamo questo tipo di rottura del legame scissione "omolitica" perché le due molecole prodotte sono identiche:

Cl2 → Cl⋅ + Cl⋅

Propagazione I

Uno dei radicali liberi del cloro prende un atomo di idrogeno dal metano rompendo uno dei legami C-H. Forma il composto stabile acido cloridrico. Rimane un radicale libero metile. Ancora una volta, questo radicale è estremamente reattivo.

Suggerimento per lo studio: notate come viene rappresentato il radicale. Il puntino si trova sul carbonio, perché è qui che si trova l'elettrone spaiato.

Cl⋅ + CH4 → HCl + ⋅CH3

Propagazione II

Il radicale libero metile reagisce con una seconda molecola di cloro. Uno degli atomi di cloro si aggiunge al radicale metile per formare il clorometano, mentre l'altro atomo di cloro viene lasciato come radicale rigenerato. Ciò significa che la reazione può ripetersi finché il radicale non viene distrutto nella fase finale, la terminazione. Si tratta di una reazione a catena.

Una reazione a catena è una reazione che produce un sottoprodotto che poi reagisce ulteriormente.

L'equazione è mostrata qui: ⋅ CH3+Cl2→ Cl⋅+CH3Cl

Terminazione

La terminazione rimuove i radicali liberi rimanenti. Ciò può avvenire in diversi modi, ma in ogni caso due radicali reagiscono insieme per formare un composto stabile. Ad esempio:

Due radicali di cloro reagiscono insieme per formare una molecola di cloro:

Cl⋅ + Cl⋅ → Cl2

Due radicali metile reagiscono insieme per formare etano:

⋅ CH3+ ⋅CH3 → C2H6

Un radicale libero metile e un radicale libero cloro reagiscono insieme per formare il clorometano:

⋅ CH3+Cl ⋅→ CH3Cl

Prodotto della clorazione

Il nostro esempio di metano e cloro produce inizialmente clorometano e acido cloridrico. Il clorometano è un esempio di alogenuro alchilico.

Gli alogenuri alchilici sono molecole organiche formate da alcani, in cui gli atomi di alogeno hanno sostituito uno o più atomi di idrogeno.

Clorazione clorometano, struttura, StudySmarterFigura 2. Il clorometano.

Gli alogenuri alchilici contengono tutti un carbonio legato a un atomo di alogeno. Questo legame li rende molto più reattivi degli alcani. Gli alogenuri alchilici sono un ottimo punto di partenza per tutti i tipi di molecole organiche, compresi alcheni, alcoli, nitrili e ammine. Per esplorare le loro proprietà, visita l'articolo Alogenuri alchilici.

Tuttavia, le reazioni di sostituzione dei radicali liberi sono caotiche. I radicali rimbalzano dappertutto con i loro elettroni spaiati e si schiantano ripetutamente contro gli idrocarburi, talvolta reagendo con molecole già sostituite in precedenza. Sono difficili da controllare e producono una miscela di prodotti. Ciò significa che non sono molto utili a livello industriale.

Vediamo alcune altre molecole che possono essere prodotte nel nostro esempio precedente utilizzando cloro e metano:

  • Se due radicali metilici reagiscono nella fase di terminazione, si può formare etano (C2H6).
  • Se invece un radicale libero di cloro reagisce con il clorometano nella fase di propagazione, un secondo idrogeno viene sostituito. Ciò produce diclorometano e questo tipo di processo è noto come reazione a catena. L'equazione è riportata di seguito:

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+HCl

  • Allo stesso modo, si possono produrre triclorometano e tetracloruro di carbonio:

CH2Cl2 + Cl2 → CCl4+HCl

La reazione diventa ancora più complicata con gli alcani a catena più lunga e si formano molti isomeri. Questo perché il radicale libero del cloro non è esigente riguardo al punto in cui attacca la catena di carbonio e può sostituire qualsiasi idrogeno presente. Ad esempio, la reazione primaria tra 2-metilbutano e cloro può produrre quattro prodotti diversi:

Clorazione, prodotti isomerici della clorazione del 2-metilbutano, StudySmarterFigura 3: Tabella dei prodotti isomerici ottenuti nella clorurazione del 2-metilbutano

Clorazione - Punti chiave

  • I radicali liberi sono molecole altamente reattive con un elettrone esterno non appaiato.
  • La sostituzione radicale libera degli alcani con il cloro avviene in quattro fasi ed è catalizzata dalla luce UV.
  • La sostituzione radicalica libera produce una miscela di prodotti e può essere una reazione a catena.

Domande frequenti riguardo Clorazione

Significa aggiungere atomi di cloro nella molecola d'acqua.

  • Iniziazione.
  • Propagazione I.
  • Propagazione II.
  • Terminazione.

Un radicale libero è un atomo, una molecola o uno ione con un elettrone esterno non appaiato.

L'elettrone spaiato di un radicale libero è rappresentato da un piccolo punto nella posizione appropriata della molecola. Ad esempio, un radicale libero di cloro è scritto come indicato di seguito:  Cl ⋅ 

Quiz Finale Clorazione

Domanda

Cosa succede nella fase di terminazione della clorazione?

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Risposta

Il cloro si divide in due radicali liberi.

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è un radicale libero?

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Risposta

Una molecola o un atomo con un elettrone esterno non appaiato.

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è una reazione di sostituzione?


Visualizza la risposta

Risposta

Una reazione in cui un gruppo funzionale, un atomo o un gruppo di atomi di una molecola viene sostituito da un altro.

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è la sostituzione dei radicali liberi?


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Risposta

Una reazione in cui un atomo di una molecola viene sostituito da un radicale libero.

Visualizza la domanda

Domanda

Fornire la formule di struttura di un radicale libero del propano.

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Risposta

 •CH2CH2CH3

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Domanda

Quali sono le quattro fasi della clorazione con sostituzione dei radicali liberi?


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Risposta

Iniziazione

Propagazione I

Propagazione II 

Terminazione

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Domanda

Quali sono le condizioni necessarie per la reazione di sostituzione radicalica dell'etano con il cloro?


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Risposta

Luce UV

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Domanda

Qual è l'equazione complessiva per la sostituzione primaria del radicale libero dell'etano con il cloro?


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Risposta

CH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl +HCl

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Domanda

Una molecola di cloroetano reagisce con un radicale libero di cloro nella fase di propagazione. Quali sono i due possibili prodotti?


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Risposta

1,1-dicloroetano e 1,2-dicloroetano.

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Domanda

Cos'è la scissione omolitica?

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Risposta

Una molecola si divide in due molecole identiche più piccole.

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Domanda

Una molecola di pentano reagisce con il cloro in una sostituzione radicalica libera. Disegnare i tre possibili prodotti.


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Risposta

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Domanda

Scrivere un'equazione per la reazione di terminazione tra un radicale etano e un radicale cloro.


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Risposta


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Domanda

Cosa succede nella fase di avvio della clorazione?

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Risposta

Un radicale libero alchilico reagisce con il cloro.

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