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Cracking

Crack! A molti di noi è già capitato di far cadere a terra qualcosa di fragile, come un bicchiere, un barattolo di marmellata, un piatto o un uovo. L'oggetto si frantuma, si rompe in tanti piccoli pezzi.

Ma la rottura di un determinato oggetto, non deve essere per forza una cosa negativa. Certo, rompere un piatto non è molto divertente, ma se non si rompe un uovo, non si potrà mai fare una frittata con il gustoso bianco e il tuorlo all'interno. Rompere un oggetto in pezzi più piccoli per renderlo più utile è molto simile al cracking chimico.

  • Questo articolo tratta il cracking in chimica.
  • Definiamo il cracking prima di esaminare il suo scopo e i prodotti.
  • Esploreremo successivamente due tipi di cracking, compresi i loro processi.
  • Infine, impareremo a bilanciare le equazioni di cracking.

Cracking: definizione

Quando rompiamo un biscotto della fortuna, lo spezziamo a metà per scoprire il messaggio all'interno. Quando rompiamo una noce di cocco, siamo ricompensati con una rinfrescante acqua di cocco. In entrambi i casi, rompiamo un oggetto più grande in pezzi più piccoli per renderlo più utile. Questo avviene anche nel cracking in chimica.

Il cracking chimico è il processo di scomposizione di grandi molecole in molecole più piccole e più utili. È un tipo di reazione di decomposizione termica.

Il termine cracking è più comunemente usato per descrivere la scomposizione delle frazioni di idrocarburi a catena lunga del petrolio greggio in alcani e alcheni a catena più corta. Ciò comporta la rottura di un legame singolo C-C. Il cracking degli idrocarburi sarà l'argomento principale del nostro articolo di oggi.

Cracking: scopo

In primo luogo, perché si rompono gli idrocarburi? Per renderli economicamente più validi.

Come avrai capito dall'articolo Distillazione frazionata, molti dei nostri idrocarburi provengono dalla distillazione del petrolio greggio. La distillazione frazionata produce diverse frazioni di idrocarburi, ciascuna con utilità e requisiti diversi.

  • Gli idrocarburi a catena corta sono meno viscosi e hanno un basso punto di ebollizione. Sono più utili e quindi hanno una domanda economica più elevata rispetto agli idrocarburi a catena più lunga. Ad esempio, c'è un'enorme domanda di nafta, una frazione contenente idrocarburi C6 - C12. Si utilizza per la benzina e nell'industria chimica.
  • Gli idrocarburi a catena più lunga sono più viscosi e hanno punti di ebollizione elevati. Sono meno utili degli idrocarburi a catena più corta e quindi hanno una domanda economica inferiore. Ad esempio, gli alcani a catena più lunga sono troppo densi per essere utilizzati come benzina e quindi devono essere utilizzati per gli aerei.

L'utilità delle diverse frazioni di greggio crea un problema: la loro offerta non soddisfa la loro domanda! Ad esempio, il petrolio greggio proveniente dal Mare del Nord contiene in genere oltre l'88% di idrocarburi a catena lunga C10+. Ci ritroviamo con un sacco di idrocarburi a catena lunga di riserva e poco da fare con essi!

Gli idrocarburi C10+ hanno catene lunghe almeno dieci atomi di carbonio. Gli idrocarburi C6 - C12, come quelli presenti nella nafta, hanno catene lunghe tra sei e dodici atomi di carbonio.

Tuttavia, esiste una soluzione. Per rendere economicamente più valide le frazioni a catena più lunga in eccesso, possiamo romperle in prodotti più utili. Gli idrocarburi prodotti hanno una domanda molto più alta e sono molto più utili degli idrocarburi a catena più lunga originali, rendendo il cracking una reazione economicamente significativa. Esploriamo ora i prodotti del cracking.

Cracking: prodotti

Il cracking chimico scompone gli idrocarburi a catena più lunga in due tipi di idrocarburi più piccoli:

Il processo è casuale, il che significa che non possiamo controllare esattamente le molecole che otteniamo. Tuttavia, non ha molta importanza: entrambi i tipi di prodotti sono molto più utili degli idrocarburi originali a catena più lunga. Con il cracking, possiamo trasformare molecole relativamente inutili che probabilmente non useremmo altrimenti in molecole relativamente utili che migliorano notevolmente la nostra vita.

Alcani a catena corta

Il cracking produce innanzitutto alcani a catena corta. Questi, come già sappiamo, hanno una richiesta maggiore rispetto agli idrocarburi a catena più lunga. Sono utilizzati principalmente come carburanti, ma anche negli accendini, negli aerosol e altro ancora.

Alcheni

Il cracking produce anche alcheni.

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame C=C.

Gli alcheni sono considerati più utili degli idrocarburi originali a catena più lunga per diversi motivi:

  • Gli alcheni sono più reattivi degli alcani.
  • Sono una buona materia prima, il che significa che vengono utilizzati nell'industria come materiali di partenza per realizzare altri prodotti.
  • Possiamo far reagire insieme più molecole di alcheni per formare polimeri, come quelli usati nei sacchetti di plastica, nelle bottiglie e nei vestiti di nylon.
  • Gli alcheni vengono utilizzati anche come base per solventi, vernici e farmaci.

Chimica Cracking etene alchene esempio StudySmarter

Figura 1. Struttura di un alchene semplice, noto come etene.
Fonte: commons.wikimedia.org

Per saperne di più su questi idrocarburi, consultare la sezione Alcheni.

Cracking: tipi e processo

Sappiamo quindi perché il cracking è importante e cosa produce. Passiamo ora a discutere i diversi tipi di cracking.

Esistono due diversi metodi di cracking comunemente utilizzati per scindere gli idrocarburi:

  • Cracking termico.
  • Cracking catalitico.

Poiché gli idrocarburi come gli alcani sono relativamente poco reattivi a causa dei loro forti legami C-C e C-H non polari, sono necessarie condizioni particolarmente drastiche per la loro rottura. Tuttavia, hanno anche delle differenze. Vediamo ora i tipi di cracking.

Cracking termico

Il cracking termico consiste nel sottoporre gli alcani a condizioni estreme di temperatura e pressione per un breve periodo di tempo, di solito un secondo. In genere si utilizza una temperatura molto elevata di 700-1200 K e una pressione elevata di 7000 kPa. L'alcano si scinde in modo omolitico, ovvero un elettrone della coppia di legami va a ciascuna delle nuove molecole formate. Si formano così due radicali liberi.

Un radicale libero è un atomo o una molecola estremamente reattiva con un elettrone spaiato nel suo orbitale più esterno.

I radicali liberi reagiscono ulteriormente per produrre vari idrocarburi, ma soprattutto alcheni. Tuttavia, il mantenimento di queste condizioni estreme richiede molto combustibile. Pertanto, il cracking termico ha un grande impatto economico e ambientale.

Cracking catalitico

Il cracking catalitico si distingue dal cracking termico perché utilizza un catalizzatore.

Un catalizzatore è una sostanza che aumenta la velocità di reazione abbassando l'energia di attivazione necessaria perché la reazione avvenga.

Il cracking catalitico avviene a 700 K e a una pressione leggermente superiore ai livelli atmosferici, ma utilizza un catalizzatore a cristalli di zeolite. Si tratta di un reticolo complesso, composto da alluminio, silicio e ossigeno, con una struttura a nido d'ape per aumentarne la superficie. Purtroppo, gli idrocarburi più grandi non possono essere rotti in questo modo perché sono troppo grandi per essere inseriti nel catalizzatore.

Il cracking catalitico produce un'elevata percentuale di alcani a catena corta, ramificati e ciclici, oltre a composti aromatici come il benzene. Inoltre, richiede una quantità di combustibile decisamente inferiore rispetto al cracking termico.

Un composto aromatico contiene un anello di elettroni delocalizzati, spesso noto come anello benzenico. Per saperne di più, consulta la sezione Chimica aromatica.

Comparazione tra i diversi tipi di cracking

La tabella seguente ti aiuterà a riassumere le tue conoscenze confrontando il cracking termico e catalitico.

Nome
Cracking Termico
Cracking Catalitico
Temperatura
Molto alta (700 - 1200 K)
Alta (700 K)
Pressione
Alta (7000 kPa)
Leggermente alta
Nessuno
Cristallo di zeolite
Prodotti
Principalmente alcheni
Principalmente alcani a catena corta/ramificata
Vantaggi
Può rompere idrocarburi più grandi
Produce una grande percentuale di alcheni
Bassi costi di carburante
Basso impatto ambientale
Svantaggi
Elevati costi del carburante
Grande impatto ambientale
Non può essere utilizzato per gli idrocarburi più grandi

Cracking: equazioni

Il cracking è un processo in gran parte casuale. È impossibile prevedere esattamente quali molecole verranno prodotte. Ciò significa che esistono più equazioni e prodotti potenziali per ogni reazione e l'esaminatore potrebbe sottoporti a vari test. In genere si tratta di trovare un reagente o un prodotto idrocarburico sconosciuto. Tuttavia, è abbastanza facile "interpretare" le equazioni di cracking! La cosa importante da ricordare è che l'equazione deve essere bilanciata: il numero di atomi di carbonio e di atomi di idrogeno su ciascun lato dell'equazione deve essere lo stesso.

Ecco un metodo approssimativo per iniziare:

  1. Scrivere l'equazione di base del cracking, utilizzando CxHy per rappresentare l'idrocarburo sconosciuto.
  2. Bilanciare l'equazione in termini di atomi di carbonio per trovare il valore di x.
  3. Bilanciare l'equazione in termini di atomi di idrogeno per trovare il valore di y.
  4. Sostituire i valori di x e y nell'equazione per ottenere la risposta finale.

Diamo un'occhiata.

Il decano (C10H22) può essere sottoposto al cracking per produrre ottano (C8H18) ed un'altra molecola.

  1. Scrivere un'equazione bilanciata per la reazione.
  2. Indicare il nome del secondo prodotto.

Per il punto a, inizieremo a scrivere la nostra equazione, utilizzando CxHy per rappresentare il prodotto incognito. Attualmente si presenta come segue:

C10H22 → C8H18 + CxHy

Qui, x e y rappresentano rispettivamente le quantità sconosciute di atomi di carbonio e di idrogeno. Tuttavia, possiamo ricavare questi valori bilanciando l'equazione.

Per trovare x, consideriamo il carbonio. Abbiamo dieci atomi di carbonio sul lato sinistro dell'equazione e quindi ci devono essere dieci atomi di carbonio sul lato destro. Abbiamo già otto atomi di carbonio nel primo prodotto, l'ottano, e quindi rimangono 10 - 8 = 2 carboni. Pertanto, x = 2.

Possiamo eseguire lo stesso procedimento con l'idrogeno. Ci sono ventidue atomi di idrogeno sul lato sinistro e quindi ne servono ventidue sul lato destro. Abbiamo già diciotto atomi di idrogeno nel primo prodotto, l'ottano, e quindi rimangono 22 - 18 = 4 idrogeni. Pertanto, y = 4.

Ora basta sostituire i valori di x e y nell'equazione. Ecco la risposta finale:

C10 H22 → C8H18 + C2H4

Il punto b ci chiede di nominare il secondo prodotto. C2H4 è un alchene noto come etene.

Non preoccuparti se non sai ancora come nominare gli alcheni: lo scoprirai più avanti nell'articolo Alcheni.

Qui, un altro esempio:

Una mole di alcano X viene sottoposta al cracking per produrre una mole di eptano (C7H16) e due moli di propene (C3H6). Dedurre la formula di X.

Ancora una volta, inizieremo scrivendo un'equazione con ciò che sappiamo. Produciamo due moli di propene:

CxHy → C7H16 + 2C3H6

Ora possiamo bilanciare l'equazione. L'unico reagente sul lato sinistro dell'equazione è X, la nostra incognita, e quindi sappiamo che x e y devono essere uguali al numero totale di atomi di carbonio sul lato destro. Allo stesso modo, y deve essere uguale al numero totale di atomi di idrogeno sul lato destro.

Guardando al carbonio, ci sono 7 + 2(3) = 13 atomi di carbonio sul lato destro dell'equazione, il che significa che x è uguale a 13. Allo stesso modo, ci sono 16 + 2(6) = 28 atomi di idrogeno sulla destra, il che significa che y è pari a 28. Se sostituiamo questi valori nell'equazione, otteniamo la risposta finale:

C13H28 → C7H16 + 2C3H6

Non ti senti sicuro nello scrivere equazioni bilanciate? Consulta l'articolo Bilanciamento Equazioni per ulteriori esempi e consigli utili.

Cracking - Punti Chiave

  • Il cracking è una tecnica chimica utilizzata per trasformare gli idrocarburi a catena più lunga in alcani e alcheni a catena corta con maggior valore economico.
    • Gli alcani a catena corta sono utilizzati principalmente come combustibili.
    • Gli alcheni sono utilizzati per ottenere i polimeri e anche come materie prime di natura chimica.
  • Il cracking può essere termico o catalitico. Entrambi i tipi di cracking richiedono condizioni difficili per rompere i forti legami all'interno degli idrocarburi a catena più lunga.
    • Cracking termico utilizza una temperatura molto alta 700-1200 K ed una pressione elevata 7000 kPa.
    • Cracking catalitico utilizza una temperatura di 700 K, ed una pressione leggermente più alta in presenza di un cristallo di zeolite come catalizzatore.
  • Cracking è casuale e produce una miscela di prodotti.

Fonti

  1. Aly A Hamouda, Sidra Chughtai, 'Miscible CO2 Flooding for EOR in the Presence of Natural Gas Components in Displacing and Displaced Fluids', Energies 11(2):391 (February 2018)

Domande frequenti riguardo Cracking

Il cracking è un processo che permette di scindere gli idrocarburi a catena più lunga in idrocarburi a catena più corta, compresi gli alcheni. Gli idrocarburi a catena lunga non sono molto utili e hanno una bassa domanda, mentre gli idrocarburi a catena corta hanno molteplici usi e una domanda elevata. Di conseguenza, il cracking aumenta il valore economico delle frazioni di idrocarburi a catena più lunga.

Il cracking termico consiste nel riscaldare gli idrocarburi a catena più lunga a una temperatura molto elevata (700 - 1200 K), ad alta pressione (7000 kPa). Il cracking catalitico prevede il riscaldamento degli idrocarburi a catena più lunga con un catalizzatore a cristalli di zeolite a una temperatura elevata (700 K), a una pressione leggermente superiore.

Il cracking termico richiede una temperatura di 700-1200 K e una pressione di 7000 kPa. Il cracking catalitico richiede un catalizzatore a base di zeolite, una temperatura di 700 K e una pressione leggermente elevata.

Il cracking produce alcani e alcheni a catena corta.

Distillazione frazionata.

Quiz Finale Cracking

Domanda

Una molecola di alcano Y viene sottoposta al cracking per produrre una molecola di pentano e due molecole di butene. Identificare l'alcano Y.

Visualizza la risposta

Risposta

C13H28

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Domanda

Come si può affermare che i prodotti del cracking sono molecole a catena più corta rispetto ai reagenti?

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Risposta

I prodotti hanno un punto di ebollizione più basso rispetto ai reagenti.

Visualizza la domanda

Domanda

Quale metodo di cracking produce un'alta percentuale di alcheni?

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Risposta

Cracking termico

Visualizza la domanda

Domanda

Bilanciare la seguente equazione per mostrare alcuni dei possibili prodotti del cracking di C12H26  .


C12H26  -> C6H14 + 2CxHy

       

Visualizza la risposta

Risposta

          C12H26  -> C6H14 + 2C3H6  

Visualizza la domanda

Domanda

Confrontate e contrastate i due tipi più comuni di cracking.

Visualizza la risposta

Risposta

  • Sia il cracking catalitico che quello termico utilizzano temperature elevate.
  • Il cracking termico utilizza una pressione elevata e nessun catalizzatore.
  • Il cracking catalitico utilizza una pressione leggermente più elevata e un catalizzatore a base di zeolite. 
  • Il cracking termico può essere effettuato su alcani più grandi e produce prevalentemente alcheni. 
  • Il cracking catalitico non può essere eseguito su idrocarburi molto grandi e produce soprattutto alcani ramificati o ciclici.

Visualizza la domanda

Domanda

Descrivete la struttura di un catalizzatore a zeolite.

Visualizza la risposta

Risposta

Un reticolo complesso composto da alluminio, silicio e ossigeno, con una struttura a nido d'ape per aumentarne la superficie.


Visualizza la domanda

Domanda

Di che cosa è fatto il catalizzatore utilizzato nel cracking catalitico?

Visualizza la risposta

Risposta

Un reticolo di alluminio, silicio e ossigeno

Visualizza la domanda

Domanda

Quale catalizzatore viene utilizzato nel cracking catalitico?

Visualizza la risposta

Risposta

Un catalizzatore a zeolite.

Visualizza la domanda

Domanda

Quale pressione è necessaria per il cracking termico?

Visualizza la risposta

Risposta

1000 kPa

Visualizza la domanda

Domanda

Quale pressione è necessaria per il cracking catalitico?



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Risposta

1000-1500 K

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Domanda

Perché non è economicamente vantaggioso sottoporre l'ottano al cracking?

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Risposta

È già utile così com'è. Sarebbe uno spreco di carburante e di denaro.

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Domanda

Indica cinque impieghi dell'alcano C4H10

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Risposta

  • Negli accendini.
  • Negli aerosol.
  • Nei frigoriferi.
  • Come additivo alimentare.
  • Nella benzina.

Visualizza la domanda

Domanda

Perchè sottoponiamo gli idrocarburi al cracking?

Visualizza la risposta

Risposta

Gli idrocarburi a catena più lunga sono poco richiesti, quindi li rompiamo per produrre idrocarburi a catena più corta di maggior valore economico.

Visualizza la domanda

Domanda

Quali sono i prodotti del cracking?

Visualizza la risposta

Risposta

Alcani a catena corta.

Alcheni.

Alcani ciclici.

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è il cracking?


Visualizza la risposta

Risposta

Il processo di scomposizione delle frazioni a catena più lunga provenienti dalla distillazione frazionata del petrolio greggio in frazioni più corte.


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