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Quale gruppo ha la priorità?
Quale gruppo ha la priorità?
Quali sono le due lettere utilizzate per indicare l'isomerismo geometrico?
Che forma hanno gli alcheni?
Gli alcheni sono ____ in acqua.
Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente ____.
Prevedere quale alchene avrà un punto di ebollizione più alto:
Prevedere quale alchene avrà un punto di ebollizione più alto
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Send FeedbackGli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi.
Analizziamo questa definizione in modo più dettagliato.
Gli alcheni sono molecole composte da soli atomi di carbonio e idrogeno, con almeno un doppio legame C=C. Gli alcheni sono utilizzati per produrre polimeri come il polistirene e il PVC e si trovano anche in prodotti come l'antigelo e le vernici.
Gli alcheni formano una serie omologa, caratterizzata dal doppio legame C=C. Gli alcheni con un solo doppio legame C=C sono rappresentati dalla formula generale CnH2n. Una volta conosciuto il numero di atomi di carbonio di un alchene, si può facilmente scoprire il numero di atomi di idrogeno: basta raddoppiare il numero di carboni.
Il propene, un alchene, ha 3 atomi di carbonio. Quanti atomi di idrogeno ha?
Vediamo la formula generale di un alchene: CnH2n. Il propene ha 3 atomi di carbonio, e quindi n è uguale a 3. Pertanto, il propene ha (2 x 3) = 6 atomi di idrogeno.
Per la definizione di serie omologa e per le loro proprietà, consultare la sezione Composti organici.
Gli alcheni vengono denominati utilizzando il suffisso -ene e le regole della nomenclatura standard. Un numero tra il nome di base e il suffisso indica la posizione del doppio legame all'interno della catena, così come i numeri vengono utilizzati per indicare la posizione di altre catene laterali o gruppi funzionali.
Consideriamo un esempio.
Dai un nome a questo alchene:
Figura 1. Alchene incognito.
Possiamo vedere che questa molecola contiene una catena di quattro atomi di carbonio, una catena laterale di metile e un doppio legame C=C. Ciò significa che ha il prefisso metile, il suffisso -ene e il nome di radice -but-.
Per indicare la posizione della catena laterale e del doppio legame C=C, utilizziamo dei numeri. Se numeriamo i carboni da entrambe le direzioni, o il gruppo metilico è attaccato al carbonio 3 e il doppio legame è unito al carbonio 1, oppure il gruppo metilico è unito al carbonio 2 e il doppio legame è attaccato al carbonio 3. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 oppure 3 + 2 = 5. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 o 3 + 2 = 5. Ricorda la regola del "numero più basso": vogliamo che tutti i costituenti della molecola siano attaccati ai carboni di numero più basso possibile. In questo caso, quindi, numeriamo gli atomi di carbonio da destra a sinistra. Si ottiene così il 3-metilbut-1-ene.
Figura 2. Il nostro alchene incognito, numerato in modo corretto (verde) ed errato (rosso). Per ulteriori informazioni sulla nomenclatura, vedere Nomenclatura organica.
Gli alcheni mostrano tre tipi di isomeria:
L'isomeria a catena è un tipo di isomeria strutturale.
Gli isomeri strutturali sono molecole con la stessa formula molecolare ma con formule strutturali diverse.
Nel caso degli isomeri di catena, queste molecole presentano una diversa disposizione della catena idrocarburica. Ad esempio, possono avere catene laterali in punti diversi, o catene laterali di lunghezza diversa. Ad esempio, il 3-metilbut-1-ene e il pent-1-ene sono isomeri di catena - per accertarsene, contare il numero di atomi di carbonio.
Figura 3. A sinistra il 3-metil-but-1-ene e a destra il pent-1-ene. Isomeri di catena.
Anche l'isomera posizionale è un tipo di isomeria strutturale. In questo caso, il gruppo funzionale differisce per la sua posizione all'interno della catena di carbonio. Ad esempio, il but-1-ene e il but-2-ene sono isomeri di posizione.
Figura 4. Isomeri di posizione.
Isomeria geometrica è una forma di stereoisomeria.
Gli stereoisomeri hanno la stessa formula di struttura ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.
L'isomeria geometrica si verifica se due gruppi diversi sono attaccati a ciascuno degli atomi coinvolti in un doppio legame, poiché il doppio legame limita la rotazione della molecola.
Per assegnare un nome agli isomeri geometrici, si prende in considerazione ogni carbonio del doppio legame C=C e si esaminano i due atomi ad esso direttamente collegati. Al gruppo contenente l'atomo con massa molecolare maggiore viene assegnata la priorità assoluta. Se entrambi i gruppi con priorità assoluta di ciascun carbonio si trovano sullo stesso lato del doppio legame, la molecola è nota come isomero Z. Se i gruppi con priorità assoluta si trovano su lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come Z. Se i gruppi con priorità più alta si trovano sui lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come isomero E. Gli isomeri E e Z sono noti anche come isomeri trans e cis.
Ad esempio, prendiamo il but-2-ene. Ogni atomo di carbonio coinvolto nel doppio legame C=C è unito a un gruppo -CH3 e a un atomo di idrogeno. In entrambi i casi, il gruppo -CH3 ha la priorità maggiore. Di conseguenza, il but-2-ene presenta il seguente isomerismo geometrico:
Figura 5. Stereoisomeria.
Si noti che nella molecola a destra i gruppi -CH3 sono entrambi sullo stesso lato del doppio legame. Si tratta quindi dell'isomero Z. E- e Z- derivano dalle parole tedesche entgegen, che significa opposto, e zusammen, che significa insieme.
Se si combinano insieme l'isomeria strutturale e la stereoisomeria, il numero di potenziali isomeri degli alcheni aumenta rapidamente con l'aumentare della lunghezza della catena carboniosa. Ad esempio, il C5H10 presenta solo sei isomeri alchenici. Il C12H24, invece, ha 2.281 isomeri alchenici, mentre il C31H62 ne ha 193.706.542.776!
Per ulteriori informazioni sugli stereoisomeri e sull'assegnazione della priorità, vedere Isomeria.
Gli alcheni hanno alcune proprietà simili agli alcani. Hanno una massa comparabile e, come gli alcani, contengono solo legami non polari. Pertanto, le uniche forze presenti tra le molecole sono le forze di van der Waals. Tuttavia, il doppio legame C=C rende gli alcheni più reattivi degli alcani, come spiegato di seguito. Esploriamo la loro solubilità, i punti di fusione e di ebollizione, la forma e la reattività.
Ricorda le differenze tra alcani e alcheni. Le analizzeremo in dettaglio alla fine di questo articolo.
Gli alcheni sono insolubili in acqua. Poiché contengono solo legami non polari, non possono legarsi alle molecole polari dell'acqua. Tuttavia, sono solubili in altri solventi organici.
Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi. Questo perché le deboli forze di van der Waals tra le molecole non richiedono molta energia per essere superate. All'aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta il punto di ebollizione, mentre all'aumentare della ramificazione della molecola il punto di ebollizione diminuisce.
Ad esempio, il but-1-ene (C4H8) ha un punto di ebollizione più alto rispetto al propene (C3H6), poiché ha una catena di carbonio più lunga con un maggior numero di atomi.
Figura 6. Punti di ebollizione di due alcheni.
Inoltre, il but-1-ene ha un punto di ebollizione più alto del metilpropene (anch'esso C4H8). Sebbene abbiano lo stesso numero di atomi di carbonio, il metilpropene è ramificato e quindi le forze intermolecolari tra le molecole sono più deboli.
Figura 7. Punti di ebollizione di due alcheni.
Per ulteriori informazioni sull'effetto delle forze di van der Waals sulle proprietà fisiche, vedere Alcani.
Gli alcheni possiedono una geometria trigonale planare. Hanno un angolo di circa 120° tra ogni legame.
Figura 8. Angolo di legame di un alchene.
Gli alcheni sono relativamente reattivi. Questo perché il doppio legame C=C è un'area ad alta densità di elettroni e attrae gli elettrofili.
Gli elettrofili sono accettori di coppie di elettroni che contengono uno ione positivo o un atomo δ+ con un orbitale vuoto.
Ciò significa che gli alcheni subiscono spesso reazioni di addizione elettrofila. Esempi di questo tipo sono:
Gli alcheni reagiscono in due modi:
In Reazioni degli alcheni si possono conoscere le reazioni di addizione e ossidazione elettrofila. Approfondiamo la polimerizzazione per addizione in Reazioni di polimerizzazione.
Passiamo ora a scoprire come si producono gli alcheni. Ciò avviene in diversi modi:
Troverete tutte le informazioni necessarie su queste reazioni rispettivamente in Cracking (Chimica), Reazioni di eliminazione e Reazione degli alcoli.
Il test per gli alcheni si basa su una reazione di addizione elettrofila, come quelle citate in precedenza. Il processo è semplice: Agitare una sostanza sconosciuta con acqua di bromo (Br2) di colore arancio-bruno. Se la soluzione si decolora, è presente un alchene. Questo perché l'acqua di bromo si aggiunge al doppio legame, formando un dialogenuro alchilico.
Figura 9. Test alcheni con acqua di bromo.
In questo articolo abbiamo parlato di alcheni. Essi presentano molte somiglianze con gli alcani, ma questi ultimi non presentano doppi legami C=C. Contengono invece solo legami singoli C-C e C-H. È facile confondere la struttura, le proprietà e la reattività degli alcani e degli alcheni, quindi abbiamo creato una comoda tabella di confronto tra i due tipi di molecole. Ma naturalmente, se preferisci avere solo informazioni sugli alcani, vai all'articolo dedicato a questi idrocarburi organici: gli alcani.
| Nome | Alcano | Alchene |
| Formula | CnH2n+2 | CnH2n |
| Saturazione | Saturo | Insaturo |
| Legami | C-H, C-C | C-H, C-C, C=C |
| Forze intermolecolari | Forze di Van der Waals | Forze di Van der Waals |
| Punto di ebolizione | Basso | Basso |
| Solubilità | Insolubile in acqua. Solubile in solventi organici. | Insolubile in acqua. Solubile in solventi organici. |
| Reattività | Bassa | Alta |
Infine, ti presentiamo alcuni esempi di alcheni. Ecco un promemoria di alcune di queste molecole, oltre a qualche altro esempio che dovrebbe catturare il vostro interesse.
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Qual è la caratteristica degli alcheni?
Gli alcheni sono caratterizzati dalla presenza di almeno un doppio legame C=C.
Dove troviamo gli alcheni?
Gli alcheni si trovano in diversi prodotti, dai polimeri alle vernici.
Come si ottiene un alchene?
Gli alcheni possono essere ottenuti in due diversi modi:
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