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- Questo articolo tratta gli alcheni in chimica organica.
- Definiamo gli alcheni ed esaminiamo la loro formula generale.
- Dopodiché, ci occuperemo della nomenclatura degli alcheni e dell'isomeria degli alcheni.
- Esploreremo le proprietà degli alcheni, la produzione di alcheni e i test per gli alcheni.
- Prima di concludere, confronteremo alcani e alcheni.
- Infine, esamineremo alcuni esempi di alcheni.
Definizione alcheni
Gli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi.
Analizziamo questa definizione in modo più dettagliato.
- Gli idrocarburi sono molecole organiche contenenti solo atomi di carbonio e idrogeno.
- Il termine insaturo significa che contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio (C=C).
Gli alcheni sono molecole composte da soli atomi di carbonio e idrogeno, con almeno un doppio legame C=C. Gli alcheni sono utilizzati per produrre polimeri come il polistirene e il PVC e si trovano anche in prodotti come l'antigelo e le vernici.
Alchene formula generica
Gli alcheni formano una serie omologa, caratterizzata dal doppio legame C=C. Gli alcheni con un solo doppio legame C=C sono rappresentati dalla formula generale CnH2n. Una volta conosciuto il numero di atomi di carbonio di un alchene, si può facilmente scoprire il numero di atomi di idrogeno: basta raddoppiare il numero di carboni.
Il propene, un alchene, ha 3 atomi di carbonio. Quanti atomi di idrogeno ha?
Vediamo la formula generale di un alchene: CnH2n. Il propene ha 3 atomi di carbonio, e quindi n è uguale a 3. Pertanto, il propene ha (2 x 3) = 6 atomi di idrogeno.
Per la definizione di serie omologa e per le loro proprietà, consultare la sezione Composti organici.
Nomenclatura degli alcheni
Gli alcheni vengono denominati utilizzando il suffisso -ene e le regole della nomenclatura standard. Un numero tra il nome di base e il suffisso indica la posizione del doppio legame all'interno della catena, così come i numeri vengono utilizzati per indicare la posizione di altre catene laterali o gruppi funzionali.
Consideriamo un esempio.
Dai un nome a questo alchene:
Figura 1. Alchene incognito.
Possiamo vedere che questa molecola contiene una catena di quattro atomi di carbonio, una catena laterale di metile e un doppio legame C=C. Ciò significa che ha il prefisso metile, il suffisso -ene e il nome di radice -but-.
Per indicare la posizione della catena laterale e del doppio legame C=C, utilizziamo dei numeri. Se numeriamo i carboni da entrambe le direzioni, o il gruppo metilico è attaccato al carbonio 3 e il doppio legame è unito al carbonio 1, oppure il gruppo metilico è unito al carbonio 2 e il doppio legame è attaccato al carbonio 3. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 oppure 3 + 2 = 5. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 o 3 + 2 = 5. Ricorda la regola del "numero più basso": vogliamo che tutti i costituenti della molecola siano attaccati ai carboni di numero più basso possibile. In questo caso, quindi, numeriamo gli atomi di carbonio da destra a sinistra. Si ottiene così il 3-metilbut-1-ene.
Figura 2. Il nostro alchene incognito, numerato in modo corretto (verde) ed errato (rosso). Per ulteriori informazioni sulla nomenclatura, vedere Nomenclatura organica.
Alcheni isomeria
Gli alcheni mostrano tre tipi di isomeria:
- Isomeria di catena
- Isomeria di posizione
- Isomeria geometrica
Isomeria a catena
L'isomeria a catena è un tipo di isomeria strutturale.
Gli isomeri strutturali sono molecole con la stessa formula molecolare ma con formule strutturali diverse.
Nel caso degli isomeri di catena, queste molecole presentano una diversa disposizione della catena idrocarburica. Ad esempio, possono avere catene laterali in punti diversi, o catene laterali di lunghezza diversa. Ad esempio, il 3-metilbut-1-ene e il pent-1-ene sono isomeri di catena - per accertarsene, contare il numero di atomi di carbonio.
Figura 3. A sinistra il 3-metil-but-1-ene e a destra il pent-1-ene. Isomeri di catena.
Isomeria di posizione
Anche l'isomera posizionale è un tipo di isomeria strutturale. In questo caso, il gruppo funzionale differisce per la sua posizione all'interno della catena di carbonio. Ad esempio, il but-1-ene e il but-2-ene sono isomeri di posizione.
Figura 4. Isomeri di posizione.
Isomeria geometrica
Isomeria geometrica è una forma di stereoisomeria.
Gli stereoisomeri hanno la stessa formula di struttura ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.
L'isomeria geometrica si verifica se due gruppi diversi sono attaccati a ciascuno degli atomi coinvolti in un doppio legame, poiché il doppio legame limita la rotazione della molecola.
Per assegnare un nome agli isomeri geometrici, si prende in considerazione ogni carbonio del doppio legame C=C e si esaminano i due atomi ad esso direttamente collegati. Al gruppo contenente l'atomo con massa molecolare maggiore viene assegnata la priorità assoluta. Se entrambi i gruppi con priorità assoluta di ciascun carbonio si trovano sullo stesso lato del doppio legame, la molecola è nota come isomero Z. Se i gruppi con priorità assoluta si trovano su lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come Z. Se i gruppi con priorità più alta si trovano sui lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come isomero E. Gli isomeri E e Z sono noti anche come isomeri trans e cis.
Ad esempio, prendiamo il but-2-ene. Ogni atomo di carbonio coinvolto nel doppio legame C=C è unito a un gruppo -CH3 e a un atomo di idrogeno. In entrambi i casi, il gruppo -CH3 ha la priorità maggiore. Di conseguenza, il but-2-ene presenta il seguente isomerismo geometrico:
Figura 5. Stereoisomeria.
Si noti che nella molecola a destra i gruppi -CH3 sono entrambi sullo stesso lato del doppio legame. Si tratta quindi dell'isomero Z. E- e Z- derivano dalle parole tedesche entgegen, che significa opposto, e zusammen, che significa insieme.
Se si combinano insieme l'isomeria strutturale e la stereoisomeria, il numero di potenziali isomeri degli alcheni aumenta rapidamente con l'aumentare della lunghezza della catena carboniosa. Ad esempio, il C5H10 presenta solo sei isomeri alchenici. Il C12H24, invece, ha 2.281 isomeri alchenici, mentre il C31H62 ne ha 193.706.542.776!
Per ulteriori informazioni sugli stereoisomeri e sull'assegnazione della priorità, vedere Isomeria.
Proprietà degli alcheni
Gli alcheni hanno alcune proprietà simili agli alcani. Hanno una massa comparabile e, come gli alcani, contengono solo legami non polari. Pertanto, le uniche forze presenti tra le molecole sono le forze di van der Waals. Tuttavia, il doppio legame C=C rende gli alcheni più reattivi degli alcani, come spiegato di seguito. Esploriamo la loro solubilità, i punti di fusione e di ebollizione, la forma e la reattività.
Ricorda le differenze tra alcani e alcheni. Le analizzeremo in dettaglio alla fine di questo articolo.
Solubilità
Gli alcheni sono insolubili in acqua. Poiché contengono solo legami non polari, non possono legarsi alle molecole polari dell'acqua. Tuttavia, sono solubili in altri solventi organici.
Punti di fusione e punti di ebollizione
Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi. Questo perché le deboli forze di van der Waals tra le molecole non richiedono molta energia per essere superate. All'aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta il punto di ebollizione, mentre all'aumentare della ramificazione della molecola il punto di ebollizione diminuisce.
Ad esempio, il but-1-ene (C4H8) ha un punto di ebollizione più alto rispetto al propene (C3H6), poiché ha una catena di carbonio più lunga con un maggior numero di atomi.
Figura 6. Punti di ebollizione di due alcheni.
Inoltre, il but-1-ene ha un punto di ebollizione più alto del metilpropene (anch'esso C4H8). Sebbene abbiano lo stesso numero di atomi di carbonio, il metilpropene è ramificato e quindi le forze intermolecolari tra le molecole sono più deboli.
Figura 7. Punti di ebollizione di due alcheni.
Per ulteriori informazioni sull'effetto delle forze di van der Waals sulle proprietà fisiche, vedere Alcani.
Geometria
Gli alcheni possiedono una geometria trigonale planare. Hanno un angolo di circa 120° tra ogni legame.
Figura 8. Angolo di legame di un alchene.
Reazioni degli alcheni
Gli alcheni sono relativamente reattivi. Questo perché il doppio legame C=C è un'area ad alta densità di elettroni e attrae gli elettrofili.
Gli elettrofili sono accettori di coppie di elettroni che contengono uno ione positivo o un atomo δ+ con un orbitale vuoto.
Ciò significa che gli alcheni subiscono spesso reazioni di addizione elettrofila. Esempi di questo tipo sono:
- Idratazione con vapore e catalizzatore di acido fosforico per formare un alcol.
- Reazione con un alogenuro di idrogeno per formare un alogenuro alchilico.
- Una reazione con un alogeno, sempre per formare un alogenuro alchilico.
- Idrogenazione in presenza di un catalizzatore al nichel per formare un alcano.
Gli alcheni reagiscono in due modi:
- Ossidazione con KMnO4 per formare diversi prodotti.
- Polimerizzazione di addizione per formare polimeri.
In Reazioni degli alcheni si possono conoscere le reazioni di addizione e ossidazione elettrofila. Approfondiamo la polimerizzazione per addizione in Reazioni di polimerizzazione.
Produzione di alcheni
Passiamo ora a scoprire come si producono gli alcheni. Ciò avviene in diversi modi:
- Cracking degli alcani.
- Eliminazione di un alogenuro alchilico utilizzando NaOH etanolico caldo o KOH.
- Disidratazione di un alcol, utilizzando Al2O3 caldo o un acido concentrato.
Troverete tutte le informazioni necessarie su queste reazioni rispettivamente in Cracking (Chimica), Reazioni di eliminazione e Reazione degli alcoli.
Test per gli alcheni
Il test per gli alcheni si basa su una reazione di addizione elettrofila, come quelle citate in precedenza. Il processo è semplice: Agitare una sostanza sconosciuta con acqua di bromo (Br2) di colore arancio-bruno. Se la soluzione si decolora, è presente un alchene. Questo perché l'acqua di bromo si aggiunge al doppio legame, formando un dialogenuro alchilico.
Figura 9. Test alcheni con acqua di bromo.
Alcani e alcheni
In questo articolo abbiamo parlato di alcheni. Essi presentano molte somiglianze con gli alcani, ma questi ultimi non presentano doppi legami C=C. Contengono invece solo legami singoli C-C e C-H. È facile confondere la struttura, le proprietà e la reattività degli alcani e degli alcheni, quindi abbiamo creato una comoda tabella di confronto tra i due tipi di molecole. Ma naturalmente, se preferisci avere solo informazioni sugli alcani, vai all'articolo dedicato a questi idrocarburi organici: gli alcani.
| Nome | Alcano | Alchene |
| Formula | CnH2n+2 | CnH2n |
| Saturazione | Saturo | Insaturo |
| Legami | C-H, C-C | C-H, C-C, C=C |
| Forze intermolecolari | Forze di Van der Waals | Forze di Van der Waals |
| Punto di ebolizione | Basso | Basso |
| Solubilità | Insolubile in acqua. Solubile in solventi organici. | Insolubile in acqua. Solubile in solventi organici. |
| Reattività | Bassa | Alta |
Esempi di alcheni
Infine, ti presentiamo alcuni esempi di alcheni. Ecco un promemoria di alcune di queste molecole, oltre a qualche altro esempio che dovrebbe catturare il vostro interesse.
- Etene (C2H4) è l'alchene più semplice ed è il composto organico più prodotto al mondo! I suoi usi sono molteplici. Ad esempio, non solo è un importante ormone vegetale, come abbiamo scoperto nell'introduzione, ma è anche la base di molti polimeri come il poli(etene). Inoltre, può essere trasformato nell'alcol etanolo.
- Molti polimeri sono prodotti a partire dagli alcheni. Tra questi, il Teflon, il rivestimento antiaderente delle pentole, e le plastiche come il poli(propene) e il PVC.
- Altri alcheni, come il butene (C4H8), sono utilizzati nei carburanti, nelle vernici e nei detergenti. I derivati degli alcheni vengono utilizzati anche per la produzione di prodotti come gli antigelo.
Alcheni - Punti chiave
- Gli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi contenenti uno o più doppi legami carbonio-carbonio (C=C).
- Gli alcheni vengono denominati utilizzando il suffisso -ene e le regole di nomenclatura standard.
- Gli alcheni possono presentare isomeria di posizione, di catena e geometrica grazie al loro doppio legame C=C.
- Gli isomeri geometrici sono denominati con la notazione E/Z o cis/trans.
- Gli alcheni hanno solubilità e punti di ebollizione simili a quelli degli alcani, ma sono più reattivi grazie al doppio legame C=C.
- Gli alcheni possono reagire in reazioni di addizione elettrofila. Il test per gli alcheni si basa su una reazione di addizione elettrofila che coinvolge l'acqua di bromo (Br2).
- Esempi di alcheni includono, etene (C2H4) and butene (C4H8). Gli alcheni si trovano in diversi prodotti, dai polimeri alle vernici.
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