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Alcheni

Hai della frutta acerba che non vedi l'ora di mangiare? Magari un kiwi solido come una roccia o un avocado troppo duro. C'è una soluzione semplice: metti la frutta in un sacchetto di carta con una banana e matureranno molto più rapidamente. Questo perché le banane rilasciano l'etenilene, che accelera notevolmente il processo di maturazione. L'etilene è solo un esempio di alchene.

  • Questo articolo tratta gli alcheni in chimica organica.
  • Definiamo gli alcheni ed esaminiamo la loro formula generale.
  • Dopodiché, ci occuperemo della nomenclatura degli alcheni e dell'isomeria degli alcheni.
  • Esploreremo le proprietà degli alcheni, la produzione di alcheni e i test per gli alcheni.
  • Prima di concludere, confronteremo alcani e alcheni.
  • Infine, esamineremo alcuni esempi di alcheni.

Definizione alcheni

Gli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi.

Analizziamo questa definizione in modo più dettagliato.

  • Gli idrocarburi sono molecole organiche contenenti solo atomi di carbonio e idrogeno.
  • Il termine insaturo significa che contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio (C=C).

Gli alcheni sono molecole composte da soli atomi di carbonio e idrogeno, con almeno un doppio legame C=C. Gli alcheni sono utilizzati per produrre polimeri come il polistirene e il PVC e si trovano anche in prodotti come l'antigelo e le vernici.

Alchene formula generica

Gli alcheni formano una serie omologa, caratterizzata dal doppio legame C=C. Gli alcheni con un solo doppio legame C=C sono rappresentati dalla formula generale CnH2n. Una volta conosciuto il numero di atomi di carbonio di un alchene, si può facilmente scoprire il numero di atomi di idrogeno: basta raddoppiare il numero di carboni.

Il propene, un alchene, ha 3 atomi di carbonio. Quanti atomi di idrogeno ha?

Vediamo la formula generale di un alchene: CnH2n. Il propene ha 3 atomi di carbonio, e quindi n è uguale a 3. Pertanto, il propene ha (2 x 3) = 6 atomi di idrogeno.

Per la definizione di serie omologa e per le loro proprietà, consultare la sezione Composti organici.

Nomenclatura degli alcheni

Gli alcheni vengono denominati utilizzando il suffisso -ene e le regole della nomenclatura standard. Un numero tra il nome di base e il suffisso indica la posizione del doppio legame all'interno della catena, così come i numeri vengono utilizzati per indicare la posizione di altre catene laterali o gruppi funzionali.

Consideriamo un esempio.

Dai un nome a questo alchene:

Esempio di nomenclatura degli alcheni 3-metilbut-1-ene StudySmarterFigura 1. Alchene incognito.

Possiamo vedere che questa molecola contiene una catena di quattro atomi di carbonio, una catena laterale di metile e un doppio legame C=C. Ciò significa che ha il prefisso metile, il suffisso -ene e il nome di radice -but-.

Per indicare la posizione della catena laterale e del doppio legame C=C, utilizziamo dei numeri. Se numeriamo i carboni da entrambe le direzioni, o il gruppo metilico è attaccato al carbonio 3 e il doppio legame è unito al carbonio 1, oppure il gruppo metilico è unito al carbonio 2 e il doppio legame è attaccato al carbonio 3. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 oppure 3 + 2 = 5. Se sommiamo questi numeri, otteniamo 3 + 1 = 4 o 3 + 2 = 5. Ricorda la regola del "numero più basso": vogliamo che tutti i costituenti della molecola siano attaccati ai carboni di numero più basso possibile. In questo caso, quindi, numeriamo gli atomi di carbonio da destra a sinistra. Si ottiene così il 3-metilbut-1-ene.

Esempio di nomenclatura degli alcheni 3-metilbut-1-ene numerato StudySmarterFigura 2. Il nostro alchene incognito, numerato in modo corretto (verde) ed errato (rosso).

Per ulteriori informazioni sulla nomenclatura, vedere Nomenclatura organica.

Alcheni isomeria

Gli alcheni mostrano tre tipi di isomeria:

  • Isomeria di catena
  • Isomeria di posizione
  • Isomeria geometrica

Isomeria a catena

L'isomeria a catena è un tipo di isomeria strutturale.

Gli isomeri strutturali sono molecole con la stessa formula molecolare ma con formule strutturali diverse.

Nel caso degli isomeri di catena, queste molecole presentano una diversa disposizione della catena idrocarburica. Ad esempio, possono avere catene laterali in punti diversi, o catene laterali di lunghezza diversa. Ad esempio, il 3-metilbut-1-ene e il pent-1-ene sono isomeri di catena - per accertarsene, contare il numero di atomi di carbonio.

Isomeri di catena StudySmarterFigura 3. A sinistra il 3-metil-but-1-ene e a destra il pent-1-ene. Isomeri di catena.

Isomeria di posizione

Anche l'isomera posizionale è un tipo di isomeria strutturale. In questo caso, il gruppo funzionale differisce per la sua posizione all'interno della catena di carbonio. Ad esempio, il but-1-ene e il but-2-ene sono isomeri di posizione.

Esempi di isomeri di posizione degli alcheni StudySmarterFigura 4. Isomeri di posizione.

Isomeria geometrica

Isomeria geometrica è una forma di stereoisomeria.

Gli stereoisomeri hanno la stessa formula di struttura ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.

L'isomeria geometrica si verifica se due gruppi diversi sono attaccati a ciascuno degli atomi coinvolti in un doppio legame, poiché il doppio legame limita la rotazione della molecola.

Per assegnare un nome agli isomeri geometrici, si prende in considerazione ogni carbonio del doppio legame C=C e si esaminano i due atomi ad esso direttamente collegati. Al gruppo contenente l'atomo con massa molecolare maggiore viene assegnata la priorità assoluta. Se entrambi i gruppi con priorità assoluta di ciascun carbonio si trovano sullo stesso lato del doppio legame, la molecola è nota come isomero Z. Se i gruppi con priorità assoluta si trovano su lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come Z. Se i gruppi con priorità più alta si trovano sui lati opposti del doppio legame, la molecola è nota come isomero E. Gli isomeri E e Z sono noti anche come isomeri trans e cis.

Ad esempio, prendiamo il but-2-ene. Ogni atomo di carbonio coinvolto nel doppio legame C=C è unito a un gruppo -CH3 e a un atomo di idrogeno. In entrambi i casi, il gruppo -CH3 ha la priorità maggiore. Di conseguenza, il but-2-ene presenta il seguente isomerismo geometrico:

Alcheni stereoisomeria StudySmarterFigura 5. Stereoisomeria.

Si noti che nella molecola a destra i gruppi -CH3 sono entrambi sullo stesso lato del doppio legame. Si tratta quindi dell'isomero Z. E- e Z- derivano dalle parole tedesche entgegen, che significa opposto, e zusammen, che significa insieme.

Se si combinano insieme l'isomeria strutturale e la stereoisomeria, il numero di potenziali isomeri degli alcheni aumenta rapidamente con l'aumentare della lunghezza della catena carboniosa. Ad esempio, il C5H10 presenta solo sei isomeri alchenici. Il C12H24, invece, ha 2.281 isomeri alchenici, mentre il C31H62 ne ha 193.706.542.776!

Per ulteriori informazioni sugli stereoisomeri e sull'assegnazione della priorità, vedere Isomeria.

Proprietà degli alcheni

Gli alcheni hanno alcune proprietà simili agli alcani. Hanno una massa comparabile e, come gli alcani, contengono solo legami non polari. Pertanto, le uniche forze presenti tra le molecole sono le forze di van der Waals. Tuttavia, il doppio legame C=C rende gli alcheni più reattivi degli alcani, come spiegato di seguito. Esploriamo la loro solubilità, i punti di fusione e di ebollizione, la forma e la reattività.

Ricorda le differenze tra alcani e alcheni. Le analizzeremo in dettaglio alla fine di questo articolo.

Solubilità

Gli alcheni sono insolubili in acqua. Poiché contengono solo legami non polari, non possono legarsi alle molecole polari dell'acqua. Tuttavia, sono solubili in altri solventi organici.

Punti di fusione e punti di ebollizione

Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi. Questo perché le deboli forze di van der Waals tra le molecole non richiedono molta energia per essere superate. All'aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta il punto di ebollizione, mentre all'aumentare della ramificazione della molecola il punto di ebollizione diminuisce.

Ad esempio, il but-1-ene (C4H8) ha un punto di ebollizione più alto rispetto al propene (C3H6), poiché ha una catena di carbonio più lunga con un maggior numero di atomi.

Punti di ebollizione degli alcheni but-1-ene propene StudySmarterFigura 6. Punti di ebollizione di due alcheni.

Inoltre, il but-1-ene ha un punto di ebollizione più alto del metilpropene (anch'esso C4H8). Sebbene abbiano lo stesso numero di atomi di carbonio, il metilpropene è ramificato e quindi le forze intermolecolari tra le molecole sono più deboli.

Alcheni ma-1-ene metilpropene punti di ebollizione StudySmarterFigura 7. Punti di ebollizione di due alcheni.

Per ulteriori informazioni sull'effetto delle forze di van der Waals sulle proprietà fisiche, vedere Alcani.

Geometria

Gli alcheni possiedono una geometria trigonale planare. Hanno un angolo di circa 120° tra ogni legame.

Angolo di legame degli alcheni trigono-planari StudySmarterFigura 8. Angolo di legame di un alchene.

Reazioni degli alcheni

Gli alcheni sono relativamente reattivi. Questo perché il doppio legame C=C è un'area ad alta densità di elettroni e attrae gli elettrofili.

Gli elettrofili sono accettori di coppie di elettroni che contengono uno ione positivo o un atomo δ+ con un orbitale vuoto.

Ciò significa che gli alcheni subiscono spesso reazioni di addizione elettrofila. Esempi di questo tipo sono:

  • Idratazione con vapore e catalizzatore di acido fosforico per formare un alcol.
  • Reazione con un alogenuro di idrogeno per formare un alogenuro alchilico.
  • Una reazione con un alogeno, sempre per formare un alogenuro alchilico.
  • Idrogenazione in presenza di un catalizzatore al nichel per formare un alcano.

Gli alcheni reagiscono in due modi:

  • Ossidazione con KMnO4 per formare diversi prodotti.
  • Polimerizzazione di addizione per formare polimeri.

In Reazioni degli alcheni si possono conoscere le reazioni di addizione e ossidazione elettrofila. Approfondiamo la polimerizzazione per addizione in Reazioni di polimerizzazione.

Produzione di alcheni

Passiamo ora a scoprire come si producono gli alcheni. Ciò avviene in diversi modi:

  • Cracking degli alcani.
  • Eliminazione di un alogenuro alchilico utilizzando NaOH etanolico caldo o KOH.
  • Disidratazione di un alcol, utilizzando Al2O3 caldo o un acido concentrato.

Troverete tutte le informazioni necessarie su queste reazioni rispettivamente in Cracking (Chimica), Reazioni di eliminazione e Reazione degli alcoli.

Test per gli alcheni

Il test per gli alcheni si basa su una reazione di addizione elettrofila, come quelle citate in precedenza. Il processo è semplice: Agitare una sostanza sconosciuta con acqua di bromo (Br2) di colore arancio-bruno. Se la soluzione si decolora, è presente un alchene. Questo perché l'acqua di bromo si aggiunge al doppio legame, formando un dialogenuro alchilico.

Test sugli alcheni per l'acqua salsobromoiodica StudioSmarterFigura 9. Test alcheni con acqua di bromo.

Alcani e alcheni

In questo articolo abbiamo parlato di alcheni. Essi presentano molte somiglianze con gli alcani, ma questi ultimi non presentano doppi legami C=C. Contengono invece solo legami singoli C-C e C-H. È facile confondere la struttura, le proprietà e la reattività degli alcani e degli alcheni, quindi abbiamo creato una comoda tabella di confronto tra i due tipi di molecole. Ma naturalmente, se preferisci avere solo informazioni sugli alcani, vai all'articolo dedicato a questi idrocarburi organici: gli alcani.

NomeAlcanoAlchene
FormulaCnH2n+2CnH2n
SaturazioneSaturoInsaturo
LegamiC-H, C-CC-H, C-C, C=C
Forze intermolecolariForze di Van der Waals Forze di Van der Waals
Punto di ebolizioneBassoBasso
SolubilitàInsolubile in acqua. Solubile in solventi organici.Insolubile in acqua. Solubile in solventi organici.
ReattivitàBassaAlta

Esempi di alcheni

Infine, ti presentiamo alcuni esempi di alcheni. Ecco un promemoria di alcune di queste molecole, oltre a qualche altro esempio che dovrebbe catturare il vostro interesse.

  • Etene (C2H4) è l'alchene più semplice ed è il composto organico più prodotto al mondo! I suoi usi sono molteplici. Ad esempio, non solo è un importante ormone vegetale, come abbiamo scoperto nell'introduzione, ma è anche la base di molti polimeri come il poli(etene). Inoltre, può essere trasformato nell'alcol etanolo.
  • Molti polimeri sono prodotti a partire dagli alcheni. Tra questi, il Teflon, il rivestimento antiaderente delle pentole, e le plastiche come il poli(propene) e il PVC.
  • Altri alcheni, come il butene (C4H8), sono utilizzati nei carburanti, nelle vernici e nei detergenti. I derivati degli alcheni vengono utilizzati anche per la produzione di prodotti come gli antigelo.

Alcheni - Punti chiave

  • Gli alcheni, noti anche come olefine, sono idrocarburi insaturi contenenti uno o più doppi legami carbonio-carbonio (C=C).
  • Gli alcheni vengono denominati utilizzando il suffisso -ene e le regole di nomenclatura standard.
  • Gli alcheni possono presentare isomeria di posizione, di catena e geometrica grazie al loro doppio legame C=C.
  • Gli isomeri geometrici sono denominati con la notazione E/Z o cis/trans.
  • Gli alcheni hanno solubilità e punti di ebollizione simili a quelli degli alcani, ma sono più reattivi grazie al doppio legame C=C.
  • Gli alcheni possono reagire in reazioni di addizione elettrofila. Il test per gli alcheni si basa su una reazione di addizione elettrofila che coinvolge l'acqua di bromo (Br2).
  • Esempi di alcheni includono, etene (C2H4) and butene (C4H8). Gli alcheni si trovano in diversi prodotti, dai polimeri alle vernici.

Domande frequenti riguardo Alcheni

Gli alcheni sono caratterizzati dalla presenza di almeno un doppio legame C=C.

Gli alcheni si trovano in diversi prodotti, dai polimeri alle vernici.   

Gli alcheni possono essere ottenuti in due diversi modi:

  • Cracking degli alcani.
  • Eliminazione di un alogenuro alchilico utilizzando NaOH etanolico caldo o KOH.  
  • Disidratazione di un alcol, utilizzando Al2Ocaldo o un acido concentrato.  

Quiz Finale Alcheni

Domanda

Che cos'è un elettrofilo?

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Risposta

Un elettrofilo è un accettore di coppie di elettroni

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Domanda

Quali delle seguenti molecole non sono elettrofile e perché?

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Risposta

CN-

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione di addizione elettrofila tra HCl ed etene?

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Risposta

Il prodotto è il cloroetene

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Domanda

Che cos'è un carbocatione?

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Risposta

Un atomo di carbonio con carica positiva

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione tra 2-butene, acido solforico e acqua? Perché l'acido solforico è un catalizzatore nella reazione?

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Risposta

Il prodotto è il 2-butanolo. 

L'acido solforico è un catalizzatore perché non viene consumato nella reazione

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Domanda

Indicare le condizioni della reazione tra etene e vapore.


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Risposta

60 atm, 300℃, catalizzatore di acido fosforico


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Domanda

Qual è il cambiamento di colore che si osserva quando una soluzione acida di permanganato di potassio reagisce con il propene?

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Risposta

Da verde a incolore

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Domanda

Perché la reazione con la soluzione di permanganato di potassio non è un test utile per gli alcheni?

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Risposta

Il permanganato di potassio può ossidare una varietà di composti e quindi cambierà colore anche in reazione con molecole diverse dagli alcheni

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione tra propene e idrogeno in presenza di un catalizzatore al nichel?

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Risposta

Propano

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Domanda

Etichettare le seguenti strutture come primarie, secondarie o terziarie:


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Risposta

Secondaria, terziaria, primaria

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Domanda

Quali tipi di carbocationi sono più stabili e perché?

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Risposta

I carbocationi terziari sono i più stabili perché contengono più gruppi alchilici rispetto ai carbocationi primari e secondari. I gruppi alchilici hanno la tendenza a rilasciare elettroni, noto come effetto induttivo positivo, che stabilizza la carica positiva del carbocatione. Pertanto, i carbocationi con più gruppi alchilici saranno più stabili.

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Domanda

Nella reazione tra 1-butene e HBr, quale sarà il prodotto principale e perché?

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Risposta

Il prodotto principale sarà il 2-bromobutano. Questo perché l'intermedio carbocatione che si forma durante la reazione è un carbocatione secondario. Il prodotto minore sarà l'1-bromobutano, poiché il carbocatione intermedio formato è un carbocatione primario, meno stabile

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Domanda

Nella reazione tra 1-cloroprop-1-ene e HBr, quali saranno i prodotti?

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Risposta

Il prodotto principale sarà il 2-bromo-1-cloropropano e il prodotto minore sarà l'1-bromo-1-cloropropano

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Domanda

Qual è il prodotto della reazione tra un alchene e l'idrogeno in presenza di un catalizzatore al nichel?

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Risposta

Un alcano.

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Domanda

Che cos'è un alchene?

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Risposta

Un alchene è un idrocarburo insaturo contenente uno o più doppi legami carbonio-carbonio (C=C).

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Domanda

Definire insaturo.

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Risposta

Un composto insaturo contiene almeno un doppio legame C=C.

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Domanda

Qual è la formula generale di un alchene? 

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Risposta

CnH2n

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Domanda

Che tipo/i di isomeria possono presentare gli alcheni?

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Risposta

  • Posizione.
  • Catena.
  • Geometrico.

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Domanda

Quale caratteristica degli alcheni fa sì che presentino un'isomeria geometrico?

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Risposta

Doppio legame C=C. Questo impedisce alla molecola di ruotare. Se due gruppi diversi sono presenti su ciascun lato del doppio legame C=C, la molecola mostra isomeria geometrica.

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Domanda

Quale gruppo ha la priorità?

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Risposta

CH3

Visualizza la domanda

Domanda

Quale gruppo ha la priorità?


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Risposta

Cl

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Domanda

Nominare la seguente molecola:


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Risposta

Z-pent-2-ene

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Domanda

Nominare la seguente molecola:

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Risposta

2-chloropropene

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Domanda

Nominare la seguente molecola:

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Risposta

3-metilpent-1-ene

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Domanda

Disegnare ed etichettare i due isomeri geometrici del 2-clorobut-2-ene.

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Risposta


Z-2-clorobut-2-ene

E-2-clorobut-2-ene


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Domanda

Come si determina quale gruppo legato a un doppio legame C=C ha la priorità? 

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Risposta

Il gruppo con la massa molecolare maggiore ha la priorità.

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Domanda

Quali sono le due lettere utilizzate per indicare l'isomerismo geometrico?

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Risposta

E

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Domanda

Gli alcheni sono ____ in acqua.


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Risposta

Insolubile

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Domanda

Gli alcheni hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente ____.

Visualizza la risposta

Risposta

Bassi

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Domanda

Che forma hanno gli alcheni?


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Risposta

A forma di V

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Domanda

Indicare il tipo o i tipi di forze intermolecolari presenti tra le molecole di alchene.

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Risposta

Solo forze di Van der Waals

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Domanda

Prevedere quale alchene avrà un punto di ebollizione più alto:

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Risposta

Propene

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Domanda

Prevedere quale alchene avrà un punto di ebollizione più alto

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Risposta

Butene

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Domanda

Perché gli alcheni sono più reattivi degli alcani?


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Risposta

  • Gli alcheni contengono almeno un doppio legame C=C. 
  • Si tratta di un'area ad alta densità di elettroni che attrae gli elettrofili.
  • Al contrario, gli alcani contengono solo legami singoli C-H e C-C, che non sono attraenti per gli elettrofili.

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