Nelle molecole organiche sono presenti molti gruppi funzionali diversi, tra cui alcoli, ammine, alcani e alcheni, per citarne alcuni. Ma come si fa ad identificare quali gruppi funzionali sono presenti nelle diverse molecole organiche?
A questo scopo, utilizziamo una tecnica chiamata spettroscopia infrarossa (IR). Questa tecnica si basa sull'identificazione dei gruppi funzionali in base alla diversa frequenza di vibrazione dei loro legami.
- Descriveremo la spettroscopia infrarossa e il suo funzionamento.
- Esamineremo la tabella della spettroscopia IR.
- Poi esploreremo la spettroscopia IR dei composti organici.
- Infine, illustreremo alcuni dei principali vantaggi e svantaggi della spettroscopia IR.
Spettroscopia infrarossa - definizione
La spettroscopia infrarossa è una tecnica analitica utilizzata per identificare i gruppi funzionali di molecole organiche.
Nella spettroscopia infrarossa, vengono utilizzati due tipi di spettrometri: lo spettrometro tradizionale a radiazione infrarossa dispersiva e la spettrometro a trasformata di Fourier (FTIR).
Il processo di spettroscopia infrarossa prevede diverse fasi. La figura qui riportata riassume i passaggi principali.
Figura 1. Funzionamento della spettroscopia IR.
- Un fascio di radiazioni viene fatto passare attraverso un campione.
- Il campione, che si trova in uno spettrometro, assorbe la radiazione infrarossa.
- Una volta rilevato e analizzato l'assorbimento, viene generato uno spettro IR.
Lo spettro di assorbimento è un grafico che mostra in che modo una sostanza chimica che assorbe radiazioni in un intervallo di frequenze.
Spettroscopia infrarossa - tabelle di assorbimento
Le tabelle di assorbimento IR sono degli strumenti molto utili per l'interpretazione di spettri IR e di conseguenza per l'elucidazione della struttura di alcuni composti. Come mostra la tabella sottostante, la colonna ''Legame" rappresenta i gruppi funzionali dei diversi composti organici mentre la colonna "Numero d'onda" rappresenta il range di numeri d'onda all'interno del quale un determinato legame assorbe radiazione IR. Dalla tabella sappiamo anche che i legami dei diversi gruppi funzionali assorbono frequenze diverse di radiazione infrarossa. Questa è la base per distinguere i gruppi funzionali con la spettroscopia infrarossa.
Legame | Numero d'onda (cm-1) |
| N-H (ammine) | 3300-3500 |
| O-H (alcol) | 3230-3550 |
| C-H | 2850-3300 |
| O-H (acidi) | 2500-3000 |
| CN | 2220-2260 |
| C=O | 1680-1750 |
| C=C | 1620-1680 |
| C-O | 1000-1800 |
| C-C | 750-1100 |
Tabella 1. Assorbimento IR di alcuni gruppi funzionali.
Spettroscopia infrarossa di composti organici
Tutti i composti organici assorbono la radiazione infrarossa. Questa radiazione infrarossa viene assorbita dai legami delle molecole a diverse lunghezze d'onda.
Spettroscopia IR: vibrazione di legame di composti organici
Quando le molecole organiche assorbono i raggi infrarossi, i legami tra i diversi atomi sono costretti ai movimenti di bending e stretching. Nello stretching i legami si accorciano e allungano, modificando la lunghezza di legame. Nel bending invece i legami si muovono attorno alla posizione centrale, senza modificare la lunghezza di legame. Tutti i legami vibrano a una frequenza specifica, ogni legame all'interno di una molecola ha una frequenza di vibrazione unica. L'entità della vibrazione dipende da tre fattori principali:
- Forza di legame: i legami più forti vibrano a una frequenza più alta.
- Massa dell'atomo - gli atomi più pesanti vibrano a una frequenza inferiore.
- Lunghezza di legame.
Spettroscopia infrarossa: identificare molecole organiche
Lo spettro IR di una molecola è un grafico che viene prodotto una volta eseguito il processo di spettroscopia infrarossa. Un esempio è riportato di seguito.
Figura 2. Esempio di uno spettro IR di una molecola organica, l'etanolo. Fonte: commons.wikimedia.org
Nello spettro IR, l'asse delle ordinate indica i valori di trasmittanza T, mentre l'asse delle ascisse indica i valori di numero d'onda. Come si può notare, lo spettro è costituito da una serie di cali di trasmittanza a determinate lunghezze d'onda che vengono (comunemente) chiamate "picchi". Questi picchi rappresentano le vibrazioni causate dall'assorbimento della radiazione infrarossa.
La trasmittanza misura la percentuale di radiazione che passa attraverso un campione.
Il numero d'onda è il numero di onde a una determinata distanza. Questa distanza è nota come "lunghezza d'onda". Il numero d'onda si calcola come , quindi sono inversamente proporzionali. È una misura utilizzata per la frequenza ed ha cm-1 come unità di misura.
Negli spettri IR i picchi puntano verso il basso.
Queste informazioni ci permettono di identificare i gruppi funzionali presenti nella molecola. La tabella dei dati della spettroscopia infrarossa, come mostrato sopra, viene utilizzata per abbinare i diversi picchi dello spettro ai gruppi funzionali che potrebbero averli causati. I gruppi funzionali della molecola si trovano nella regione compresa tra 4000 cm-1 e 1500 cm-1 dello spettro IR.
Spettroscopia infrarossa: zona delle impronte digitali
La zona delle impronte digitali (fingerprint) è la zona dello spettro che si trova al di sotto di 1500 cm-1 . Questa regione contiene gli assorbimenti di alcune vibrazioni complicate, solitamente causate dal bending o dallo stretching di singoli legami. Per questo motivo, il pattern in questa regione è molto complicato ed è unico per ogni molecola. È disponibile un database in cui sono stati registrati gli spettri infrarossi di molecole organiche note. Pertanto, gli spettri infrarossi prodotti per un composto complesso sconosciuto possono essere confrontati con il database.
Figura 3. Uno spettro IR che evidenzia la zona delle impronte digitali e la zona dei gruppi funzionali. Fonte: commons.wikimedia.org (alterata)
Vantaggi e svantaggi della spettroscopia IR
Come tutte le tecniche, la spettroscopia IR può essere molto utile, ma presenta anche degli svantaggi. Vediamo quali sono.
Vantaggi della spettroscopia IR
- I campioni analizzati non richiedono alcun pretrattamento specifico, come ad esempio l'aggiunta di un colorante radioattivo.
- Ha un'elevata velocità di scansione. In pochi secondi è possibile ottenere tutte le informazioni necessarie per l'intera gamma di frequenze.
- Lo spettrometro a infrarossi ha una risoluzione molto elevata, soprattutto quello a trasformata di Fourier (FTIR).
- Ha un'ampia gamma di applicazioni sia nell'analisi qualitativa che in quella quantitativa, quindi può essere utilizzato per analizzare quasi tutti i composti organici.
Svantaggi della spettroscopia IR
- Se un campione si trova in soluzione acquosa, la spettroscopia IR non è applicabile. Un solvente come l'acqua assorbirebbe la radiazione infrarossa.
- A volte ci possono essere complicazioni. Non possiamo elucidare completamente la struttura di un composto sulla base di un singolo spettro di radiazione infrarossa.
- La spettroscopia infrarossa può essere limitata a determinate condizioni per l'analisi quantitativa (dove sono richiesti numeri e non solo categorie, come "legame N-H").
Spettroscopia IR - Punti chiave
- La spettroscopia infrarossa è una tecnica analitica utilizzata per identificare i gruppi funzionali delle molecole organiche.
- I legami dei diversi composti organici assorbono frequenze diverse di radiazione infrarossa.
- Ogni legame all'interno di una molecola ha una frequenza di vibrazione naturale unica.
- La quantità di vibrazioni provocate dipende dalla forza del legame, dalla lunghezza del legame e dalla massa dell'atomo.
- Gli spettri IR sono costituiti da picchi che rappresentano le vibrazioni provocate dall'assorbimento della radiazione infrarossa.
- I dati degli spettri vengono utilizzati per identificare le molecole organiche facendo corrispondere i diversi picchi ai gruppi funzionali che potrebbero averli causati.
- La regione delle impronte digitali è l'area dello spettro che si trova al di sotto dei 1500 cm-1 .
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