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Ammine

Che cosa hanno in comune i coloranti chimici, le proteine e l'ormone serotonina? Sono tutti tipi di ammine.

  • Questo articolo tratta di ammine in chimica organica.
  • Inizieremo con l'esaminare il gruppo funzionale amminico.
  • Impareremo poi a classificare le ammine e a conoscere le loro formule.
  • Poi esploreremo la nomenclatura delle ammine e sarai in grado di dare un nome alle diverse ammine.
  • Infine, esamineremo le proprietà e gli usi delle ammine.

Cosa sono le ammine?

Un'ammina è un derivato organico dell'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da un gruppo idrocarburico.

Ecco l'ammoniaca. È costituita da un atomo di azoto legato a tre atomi di idrogeno mediante legami covalenti singoli. L'atomo di azoto possiede una coppia di elettroni solitari.

Ammine, ammoniaca, StudySmarterFigura 1. Ammoniaca.

Se sostituiamo uno o più atomi di idrogeno con un gruppo idrocarburico organico, otteniamo un'ammina. Ecco un esempio. Un atomo di idrogeno è stato scambiato con un gruppo metile, formando la metilammina. Non preoccuparti: più avanti vedremo come dare un nome alle ammine.

Ammoniaca, ammina StudySmarterFigura 2. Dall'ammoniaca rappresentata a sinistra alla metilammina rappresentata a destra.

Gruppo funzionale amminico

Il gruppo funzionale amminico è caratterizzato da un atomo di azoto con una coppia di elettroni solitari, legato covalentemente ad almeno un gruppo idrocarburico organico. Il gruppo organico viene rappresentato con la lettera R. Ecco come appare il gruppo funzionale:

Ammine, gruppo funzionale amminico, StudySmarterFigura 3. Gruppo funzionale amminico.

Il gruppo funzionale amminico può anche contenere un atomo di azoto legato a due gruppi R, o addirittura a tre! Vedrai degli esempi più avanti. Per semplicità abbiamo mostrato un gruppo amminico legato ad un solo gruppo R. Questo gruppo -NH2, è chiamato anche gruppo amminico.

Diversi tipi di ammine

Sopra abbiamo detto che le ammine sono derivati dell'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un gruppo idrocarburico organico. Le ammine vengono classificate come primarie, secondarie o terziarie, a seconda del numero di gruppi organici legati all'azoto. I tre tipi di ammine hanno formule generali diverse, come mostrato di seguito.

  • Le ammine primarie hanno un atomo di idrogeno sostituito da un gruppo organico. Hanno la formula generale NH2R.
  • Le ammine secondarie hanno due atomi di idrogeno sostituiti da gruppi organici. Hanno la formula generale NHR2.
  • Le ammine terziarie hanno tutti e tre gli atomi di idrogeno sostituiti da gruppi organici. Hanno la formula generale NR3.

Ammine, tipi di ammine, StudySmarterFigura 4. Tipi di ammine.

Ricordi che abbiamo detto che l'atomo di azoto di un'ammina ha una coppia di elettroni solitari? Le ammine possono usare questa coppia per formare un quarto legame con un altro gruppo organico. Questo trasforma l'ammina in uno ione ammonio quaternario. Gli ioni di ammonio quaternario hanno una carica positiva permanente e si trasformano facilmente in sali di ammonio quaternario, che hanno una varietà di usi. Ad esempio, si trovano in prodotti che vanno dai disinfettanti al balsamo per capelli.

Ammine, catione ammonico quaternario, StudySmarterFigura 5. Catione di ammonio quaternario.

Ulteriori usi delle ammine sono riportati nell'articolo Usi delle ammine.

Le ammine possono anche essere alifatiche o aromatiche, a seconda che contengano o meno un anello benzenico.

  • Nelle ammine aromatiche, uno o più gruppi organici legati all'atomo di azoto hanno un anello benzenico.
  • Nelle ammine alifatiche, tutti i gruppi organici legati all'atomo di azoto sono catene alifatiche. Non contengono anelli benzenici.

Ammine, ammine aromatiche e alifatiche, StudySmarterFigura 6. Ammine aromatiche e ammine alifatiche.

Nomenclatura delle ammine

Passiamo quindi alla nomenclatura delle ammine. La denominazione delle ammine può essere un po' complicata perché non esiste un metodo universalmente accettato. Oggi ci concentreremo su un solo metodo, che a nostro avviso è il più semplice.

Scopri come la tua commissione d'esame preferisce denominare le ammine ed esercitati ad applicare questo sistema agli esempi che seguono.

Ecco alcune delle regole da seguire.

  • Il gruppo funzionale amminico è indicato dal suffisso -ammina o dal prefisso ammino-.
    • Se è presente un solo gruppo amminico, si usa il suffisso -ammina.
    • Se sono presenti più gruppi amminici o altri gruppi funzionali, si usa il prefisso ammino-.
  • Se è presente un solo gruppo amminico, mostriamo i gruppi alchilici attaccati all'atomo di azoto usando i prefissi alchilici, che terminano in -il.
  • Se sono presenti più gruppi amminici o altri gruppi funzionali, mostriamo la catena di carbonio più lunga usando i nomi delle radici e indichiamo la posizione dei gruppi funzionali usando i numeri.

Sembra confuso? Consideriamo alcuni esempi. Sounds confusing?

Esempi di ammine

Dai un nome alla seguente ammina.

Ammine, esempio metilammina, StudySmarterFigura 7. Un esempio di ammina.

Prima di tutto, troviamo il gruppo amminico. Lo abbiamo evidenziato in blu. Ce n'è solo uno, quindi usiamo il suffisso -ammina. Individuiamo eventuali gruppi alchilici legati all'atomo di azoto. Qui c'è solo un gruppo metilico, che abbiamo evidenziato in verde. Utilizziamo il prefisso metil-. Il nome completo di questa molecola è quindi metilammina.

Ammine, esempio metilammina, StudySmarterFigura 8. Metilammina.

Ecco un altro esempio.

Dai un nome a questa ammina.

Ammine, esempio etildimetilammina, StudySmarterFigura 9. Esempio di ammina.

Ancora una volta, questa molecola ha un solo gruppo amminico, indicato in blu. Utilizziamo quindi il suffisso -ammina. Questa volta, però, ci sono tre catene carboniose attaccate all'atomo di azoto: due gruppi metilici, in verde, e un gruppo etilico, in giallo. Li mostriamo usando i prefissi metile- ed etile-, elencandoli in ordine alfabetico. Ma per indicare la presenza di due gruppi metilici, facciamo precedere il metile da un quantificatore, di-. Mettendo insieme tutto questo, otteniamo il nome di etildimetilammina.

Ammine, esempio etildimetilammina, StudySmarterFigura 10. Etilendiammina.

Infine, analizziamo un'ammina con più gruppi funzionali.

Dai un nome a questa ammina.

Ammine, esempio di ammina con più gruppi funzionali, StudySmarterFigura 11. Esempio di ammina con diversi gruppi funzionali.

Si può notare che non ci sono solo due gruppi amminici ma anche un gruppo ossidrilico, evidenziato in rosa. Dobbiamo quindi usare il prefisso ammino- con il quantificatore di-. Per indicare il gruppo ossidrilico, usiamo il suffisso -ol. La catena carboniosa è lunga tre atomi di carbonio, indicati in verde, e quindi utilizziamo il prefisso prop-. Per indicare la posizione dei gruppi funzionali si usano i numeri. In questo caso, il gruppo ossidrile ha la priorità e quindi chiamiamo il carbonio a cui è attaccato "carbonio 1". Questo significa che i gruppi amminici si trovano sui carboni 2 e 3. Il nome di questa molecola è quindi 2,3-diamminopropan-1-olo.

Ammine, esempio 2,3-diaminopropan-1-olo, StudySmarterFigura 12. 2,3-diamminopropan-1-olo.

Se è presente un altro gruppo funzionale, si usa sempre il prefisso -ammino accanto al suffisso dell'altro gruppo funzionale. L'unica eccezione a questa regola è se l'altro gruppo funzionale è un alogeno. In questo caso, si continua a usare il suffisso -ammino e si utilizza invece il prefisso dell'alogeno.

Per ulteriori informazioni sulla nomenclatura, consultare le Convenzioni di denominazione.

Proprietà delle ammine

Ora che abbiamo imparato a dare un nome alle ammine, concentriamoci su alcune delle loro proprietà.

Polarità

Le ammine sono molecole polari. Questo perché l'azoto è più elettronegativo del carbonio e dell'idrogeno. L'atomo di azoto diventa parzialmente carico negativamente, mentre gli atomi di carbonio e idrogeno diventano parzialmente carichi positivamente.

Ammine, polarità, StudySmarterFigura 13. Polarità ammina.

Punto di fusione e punto di ebollizione

Le ammine primarie e secondarie hanno punti di fusione e di ebollizione elevati rispetto agli alcani di dimensioni simili. Poiché l'atomo di azoto non solo ha una coppia di elettroni solitari, ma è anche legato a un atomo di idrogeno, può formare legami a idrogeno tra le molecole. Si tratta del tipo più forte di forze intermolecolari e richiede una discreta quantità di energia per essere superato.

Ammine, legame a idrogeno, StudySmarterFigura 14. Legami a idrogeno nell'ammina.

Le ammine secondarie hanno punti di ebollizione leggermente inferiori rispetto alle ammine primarie. Ciò è dovuto al fatto che l'atomo di azoto si trova tra due gruppi organici, il che diminuisce la forza del dipolo permanente tra azoto e idrogeno. Un dipolo più debole riduce la forza del legame idrogeno.

Le ammine terziarie, invece, hanno punti di fusione e di ebollizione molto più bassi rispetto alle ammine primarie e secondarie. Nelle ammine terziarie, tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti da un gruppo idrocarburico organico. Non ci sono più atomi di idrogeno legati all'atomo di azoto e quindi la molecola non può formare legami idrogeno.

In generale, le ammine a catena più lunga hanno punti di fusione e di ebollizione più elevati rispetto alle ammine più piccole. Questo perché si tratta di molecole più grandi, che aumentano la forza di un altro tipo di forza intermolecolare presente tra le molecole: l'attrazione di van der Waals. Le ammine ramificate hanno punti di fusione e di ebollizione più bassi rispetto alle ammine a catena retta. Ciò è dovuto al fatto che non possono impacchettarsi in modo così stretto, riducendo la forza delle attrazioni di van der Waals.

Per ulteriori informazioni sul legame a idrogeno e sulle forze di van der Waals, consultare la sezione Forze intermolecolari.

Solubilità

Le ammine a catena corta, comprese le ammine terziarie, sono solubili in acqua. Questo perché possono formare legami idrogeno con le molecole d'acqua. Quando si tratta di ammine primarie e secondarie, si trovano due legami idrogeno per molecola: un legame idrogeno tra uno degli atomi di idrogeno della molecola d'acqua e la coppia solitaria di elettroni che si trova sull'atomo di azoto dell'ammina, e un legame idrogeno tra l'atomo di idrogeno attaccato all'azoto e la coppia solitaria di elettroni che si trova sull'atomo di ossigeno dell'acqua. Le ammine terziarie, invece, possono formare solo una serie di legami idrogeno, utilizzando solo la coppia solitaria di elettroni presenti sull'atomo di azoto. Ciò significa che le ammine terziarie a catena corta sono meno solubili delle ammine primarie e secondarie a catena corta.

All'aumentare delle dimensioni dell'ammina, le catene di idrocarburi insolubili iniziano a interferire e a interrompere il legame a idrogeno. Ciò significa che le ammine a catena più lunga sono insolubili.

Legame idrogeno acqua ammina StudySmarterFigura 15. Legame a idrogeno tra l'azoto amminico e l'idrogeno della molecola d'acqua.

Geometria

Le ammine hanno una forma trigonale-piramidale con l'azoto all'apice. Gli angoli di legame tra i gruppi attaccati sono di 107°.

Ammine, forma, StudySmarterFigura 13. Geometria trigonale-piramidale di un'ammina.

Non sei sicuro dell'origine di questa forma e dell'angolo di legame? Le Forme delle Molecole ti possono aiutare.

Basicità

L'ultima proprietà che tratteremo è la basicità. Le ammine possono agire sia come basi deboli di Bronsted-Lowry sia come basi di Lewis. Questo grazie alla coppia di elettroni solitari dell'atomo di azoto.

Le basi di Bronsted-Lowry sono accettori di protoni, mentre le basi di Lewis sono coppie solitarie di donatori di elettroni.

Le ammine primarie sono basi di Bronsted-Lowry migliori dell'ammoniaca. Questo perché contengono un gruppo alchilico legato all'atomo di azoto. I gruppi alchilici cedono elettroni e quindi aumentano la disponibilità della coppia di elettroni solitari dell'atomo di azoto, rendendolo più attraente per i protoni. Questo è noto come effetto induttivo. Allo stesso modo, le ammine secondarie sono basi migliori delle ammine primarie. Questo perché hanno due effetti induttivi.

Ci si potrebbe aspettare che le ammine terziarie siano il miglior tipo di base. Come gas, questo è vero: le ammine terziarie sono basi migliori delle ammine primarie e secondarie. Ma in soluzione acquosa, le ammine terziarie sono basi peggiori delle ammine secondarie. Questo perché sono meno solubili delle ammine secondarie e quindi meno adatte a raccogliere un protone in soluzione.

La forza delle diverse ammine come basi viene analizzata in modo molto più dettagliato nell'articolo Basicità delle ammine.

Utilizzo delle ammine

Prima di concludere questo articolo, analizziamo brevemente alcuni usi delle ammine.

  • Le ammine svolgono un ruolo importante nell'organismo. Tutte le proteine sono costituite da ammine chiamate amminoacidi e anche molti neurotrasmettitori, come la dopamina e la serotonina, sono ammine.
  • Alcuni antidolorifici sono ammine, come la morfina e la novocaina.
  • Le ammine svolgono un ruolo nella rimozione dell'anidride carbonica dai gas di combustione.
  • Le ammine sono ingredienti importanti dei comuni insetticidi, pesticidi e disinfettanti.

Consulta Usi delle ammine per approfondire.

Ammine - Punti chiave

  • Un'ammina è un derivato organico dell'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un gruppo idrocarburico.
  • Le ammine possono essere classificate come primarie, secondarie o terziarie.
    • Le ammine primarie hanno un atomo di idrogeno sostituito da un gruppo organico. Hanno la formula generale NH2R.

    • Le ammine secondarie hanno due atomi di idrogeno sostituiti da gruppi organici. Hanno la formula generale NHR2.

    • Le ammine terziarie hanno tutti e tre gli atomi di idrogeno sostituiti da gruppi organici. Hanno la formula NR3.

  • Un'ammina legata a gruppi organici alifatici è un'ammina alifatica, mentre un'ammina legata a un anello benzenico è un'ammina aromatica.
  • Le ammine sono denominate con il suffisso -ammina o con il prefisso ammino-.
  • Le ammine sono molecole polari. Hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente elevati e le ammine a catena corta sono solubili in acqua.
  • Le ammine agiscono come basi deboli. La forza relativa di un'ammina come base dipende dalla disponibilità della coppia di elettroni solitari dell'atomo di azoto.
  • Le ammine svolgono ruoli importanti nell'organismo, nei farmaci e come disinfettanti.

Domande frequenti riguardo Ammine

Le ammine si possono trovare in diversi prodotti, dai coloranti chimici alle proteine oppure in ormoni come la serotonina.

Le ammine sono derivati del'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un gruppo idrocarburico organico. 

Un'ammina si riconosce in quanto è caratterizzata dalla presenza di un atomo di azoto con un doppietto elettronico disponibile e legato ad uno, due o tre gruppi R.

  • Le ammine svolgono un ruolo importante nell'organismo.
  • Possono essere utilizzate come antidolorifici, ad esempio, la morfina.
  • Si trovano all'interno di insetticidi, pesticidi, disinfettati. 

Quiz Finale Ammine

Domanda

Perché le ammine terziarie sono solubili, nonostante non contengano legami N-H?

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Risposta

Le ammine terziarie possono formare legami idrogeno con l'acqua utilizzando la coppia di elettroni solitari presenti sull'atomo di azoto. In questo modo formano legami idrogeno con gli atomi di idrogeno delle molecole d'acqua.

Visualizza la domanda

Domanda

Quale dei seguenti è il nome IUPAC corretto per la seguente ammina?

 

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Risposta

Etilammina

Visualizza la domanda

Domanda

Che cos'è un'ammina alifatica?


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Risposta

Un'ammina che non ha anelli aromatici legati all'atomo di azoto.

Visualizza la domanda

Domanda

Qual è la definizione di ammina?

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Risposta

Un derivato organico dell'ammoniaca

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Domanda

 Che cos'è un'ammina?

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Risposta

Un'ammina è un derivato organico dell'ammoniaca, in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un gruppo idrocarburico.

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Domanda

Le ammine sono derivati di _____.


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Risposta

Ammoniaca

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Domanda

Che cos'è il gruppo funzionale amminico?


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Risposta

Un atomo di azoto con una coppia di elettroni solitari, legato covalentemente ad almeno un gruppo idrocarburico organico.

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Domanda

Le ammine primarie hanno ____ gruppi organici attaccati all'atomo di azoto.


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Risposta

1

Visualizza la domanda

Domanda

Le ammine terziarie hanno _____ atomi di idrogeno attaccati all'atomo di azoto.


Visualizza la risposta

Risposta

0

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Domanda

Si tratta di un'ammina primaria, secondaria o terziaria?

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Risposta

Terziaria

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Domanda

Confrontate e contrastate le ammine alifatiche e aromatiche.


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Risposta

Entrambe sono derivati dell'ammoniaca, contenenti atomi di azoto legati a uno o più gruppi organici. Le ammine alifatiche sono legate solo a gruppi organici a catena aperta, mentre le ammine aromatiche sono legate a uno o più anelli benzenici.

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Domanda

Quali dei seguenti prefissi e suffissi possono essere utilizzati per denominare le ammine?


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Risposta

-ammina

Visualizza la domanda

Domanda

Vero o falso? Le ammine sono polari.


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Risposta

Vero

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Domanda

Disegnate un esempio generale di ammina con le cariche parziali corrette.


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Risposta

Visualizza la domanda

Domanda

Le ammine hanno _____ punti di fusione e di ebollizione rispetto agli alcani di dimensioni simili.

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Risposta

Minori

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Domanda

Indicare e spiegare l'andamento dei punti di fusione e di ebollizione delle ammine primarie, secondarie e terziarie.

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Risposta

  • Le ammine secondarie hanno punti di fusione e di ebollizione inferiori a quelli delle ammine primarie. Questo perché contengono un gruppo organico in più legato all'atomo di azoto, che riduce la forza del dipolo dell'azoto. 
  • Le ammine terziarie hanno punti di fusione e di ebollizione molto più bassi delle ammine primarie e secondarie. Questo perché non contengono un atomo di idrogeno legato all'azoto e quindi non possono formare legami idrogeno.

Visualizza la domanda

Domanda

Le ammine a catena corta sono _____ in acqua.


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Risposta

Solubili

Visualizza la domanda

Domanda

All'aumentare della lunghezza della catena, la solubilità delle ammine _____.

Visualizza la risposta

Risposta

Diminuisce

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Domanda

Qual è la geometria di un'ammina?

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Risposta

Trigonale-piramidale

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Domanda

Qual è l'angolo di legame delle ammine?

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Risposta

107°

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Domanda

Vero o falso? Le ammine agiscono come gli acidi.

Visualizza la risposta

Risposta

Falso

Visualizza la domanda

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