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Discuteremo molti percorsi di sintesi, elaborando come ottenere un composto chimico a partire da un altro. Impareremo anche come procedere nelle reazioni chimiche e quali reagenti e catalizzatori utilizzare.
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Send FeedbackDovrai ricordare quanto appreso in Chimica organica e Sintesi organica.
Un percorso di sintesi è una serie di passaggi da seguire per ottenere un composto chimico da sostanze chimiche più piccole e meno complesse.
Cominciamo con l'elencare tutti i gruppi funzionali che conosciamo. Conosciamo:
Sono un bel po'! Possiamo disegnare un diagramma di flusso di quali gruppi funzionali possono essere convertiti in altri gruppi. In questo modo sarà più facile capire e ricordare.
Figura 1. Vie di sintesi organica.
Le frecce rappresentano quali gruppi possono essere sintetizzati da altri gruppi utilizzando i giusti reagenti, catalizzatori e condizioni.
Consideriamo la sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano. L'acido propanoico ha un gruppo funzionale acido carbossilico, mentre l'1-bromopropano è un alogeno.
Figura 2. Acido propanoico.
Figura 3. 1-Bromopropano.
Osservando il diagramma di flusso, il percorso più semplice per passare dall'alogeno all'acido carbossilico è attraverso un alcol. Pertanto, possiamo convertire l'1-bromopropano in un alcol e poi in un acido carbossilico. Esaminiamo le fasi di questa reazione.
Poiché stiamo iniziando con l'1-bromopropano, questa molecola viene chiamata materiale di partenza o reagente in questo particolare percorso, mentre l'acido propanoico è il composto finale o prodotto. Tutti i composti che si formano tra il materiale di partenza e il composto di destinazione sono chiamati composti intermedi. Il propanolo è chiamato composto intermedio.
La via sintetica dell'acido propanoico a partire dall'1-bromopropano può essere descritta come segue:
Figura 4. Via sintetica dall'1-bromopropano all'acido propanoico.
Consideriamo un'altro percorso di sintesi. Possiamo sintetizzare la propilammina dall'etene. L'etene è un alchene con un doppio legame tra due atomi di carbonio. La propilammina ha un gruppo amminico attaccato all'estremità di una catena a 3 atomi di carbonio.
Figura 4. Etene.
Figura 5. Propilammina.
Guarda di nuovo il diagramma di flusso. Per ottenere un'ammina da un alchene, si può seguire il percorso alchene → alogeno → ammina. Ma se seguiamo questa strada, il prodotto finale sarà l'etilammina, che è un composto a 2 atomi di carbonio. Da dove prendere un carbonio in più? Dovremo seguire un percorso più lungo attraverso il nitrile. Quindi, il percorso finale sarà alchene → alogeno → nitrile → ammina. Il gruppo nitrile (CN) ci fornirà il carbonio in più di cui abbiamo bisogno. Esaminiamo le fasi di questa via di sintesi:
Il propanenitrile è chiamato anche cianuro di etile e propionitrile.
Questo diagramma riassume le reazioni discusse in precedenza e rappresenta la via sintetica dell'etene alla propilammina.
Figura 6. Via sintetica dell'etene a propilammina.
Consideriamo ora una semplice via di sintesi. Sintetizzeremo l'etanolo dall'etene. L'etene è un alchene con un doppio legame tra due atomi di carbonio. L'etanolo è un alcol con un gruppo -OH attaccato a una catena a due atomi di carbonio.
Figura 7. Etene.
Figura 8. Etanolo.
Osservando il diagramma di flusso, possiamo convertire un alchene in un alcol in un solo passaggio, cioè in una sola reazione. Questa reazione si chiama idratazione ed è il metodo diretto e più semplice. Nell'idratazione, l'alchene viene trattato con vapore ad alta temperatura e pressione, in presenza di un catalizzatore. Il catalizzatore utilizzato in questo processo è l'acido fosforico (H3PO4).
Ma esiste anche un processo di idratazione a due fasi degli alcheni. Vediamo le reazioni dell'idratazione a due fasi dell'etene.
Figura 9. Via sintetica dall'etene all'etanolo.
Questa idratazione in due fasi degli alcheni è tradizionalmente utilizzata nella produzione industriale di etanolo.
Il diagramma riassuntivo delle vie sintetiche riportato precedentemente, mostra tutte le possibili vie sintetiche tra i gruppi funzionali presenti nei composti organici alifatici. Il diagramma mostra i reagenti e le condizioni necessarie per ogni conversione. È possibile mappare qualsiasi percorso sintetico tra qualsiasi materiale organico di partenza e qualsiasi composto organico di destinazione. Per mappare una via sintetica tra un materiale di partenza e un composto di destinazione, verificare i gruppi funzionali intermedi comuni dal diagramma di flusso sottostante. Quindi, elencare le reazioni necessarie, nonché i reagenti, i catalizzatori e le condizioni richieste per ciascun composto intermedio.
Osservando il diagramma riassuntivo delle vie sintetiche, ci sono sempre più percorsi per arrivare da un materiale di partenza a un composto target. Si dovrebbe sempre cercare di ridurre al minimo i passaggi necessari per arrivare dal materiale di partenza al composto target, per massimizzare la resa del prodotto.
Analogamente al diagramma di sintesi per i composti alifatici, possiamo tracciare un diagramma di sintesi per i composti aromatici. Fortunatamente, è molto più semplice di quello dei composti alifatici e molto più facile da ricordare.
Si sa che il capostipite di tutti i composti aromatici è il benzene. Tutti i composti aromatici possono essere sintetizzati a partire dal benzene, e già questo rende più facile ricordarlo. A titolo di esempio, proviamo a sintetizzare un composto aromatico a partire dal benzene.
Figura 10. Vie di sintesi dei composti aromatici.
Per prima cosa disegniamo il materiale di partenza e il composto finale.
Figura 11. Benzene come materiale di partenza, 4-bromo-3-nitroacetofenone come composto target.
Nel composto finale, ci sono 3 gruppi funzionali attaccati al composto originario (benzene). Osservando la panoramica delle vie di sintesi, possiamo notare che non esiste un percorso diretto per arrivare dal nostro materiale di partenza al composto finale. Pertanto, questo sarà un percorso dovrà avvenire 3 fasi, in cui ogni fase rappresenta una reazione che aggiunge un gruppo funzionale al composto di partenza. Per mappare questo percorso, utilizzeremo la tecnica della retrosintesi.
La retrosintesi è il processo di individuazione di un percorso di sintesi in senso inverso, dal composto target al materiale di partenza.
Osserviamo il composto target, pensando a quale reazione è stata fatta per ultima per ottenere questo composto. Per determinarlo, dobbiamo osservare i gruppi funzionali.
Considerando questi punti, è logico che il gruppo nitro sia stato aggiunto per ultimo perché:
Quindi, il precursore del composto target era il 4-bromoacetofenone, sul quale è stata effettuata la reazione di nitrazione. Possiamo scrivere la reazione di nitrazione come segue:
Figura 12. Nitrazione del 4-bromoacetofenone
Seguendo la stessa procedura, sappiamo che il bromo è orto- e para-orientante e il gruppo acilico è un meta-orientante. Pertanto, ha senso che il precursore del 4-bromoacetofenone sia stato il bromobenzene e che il gruppo acilico sia stato aggiunto in posizione orto dal bromo orto-orientante. La reazione di aggiunta di un gruppo acilico è chiamata reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
Figura 13. Acilazione di Friedel-Crafts del bromobenzene.
Ci si potrebbe chiedere: dal momento che il bromo è un gruppo disattivante sull'anello benzenico, come si può aggiungere un gruppo acilico? La risposta è che il bromo è un gruppo debolmente disattivante. Non è possibile effettuare una reazione di Friedel-Crafts quando sull'anello è presente un gruppo moderatamente o altamente disattivante.
Infine, l'unico gruppo rimasto è il bromo. La reazione è una reazione di bromurazione:
Abbiamo discusso le singole fasi del percorso sintetico del 4-bromo-3-nitroacetofenone dal benzene. Questo diagramma mostra il percorso sintetico completo.
Per l'esame ci si aspetta che si conosca la via sintetica per qualsiasi materiale di partenza verso qualsiasi composto target, nonché i reagenti, i catalizzatori e le condizioni necessarie. Le opzioni però sono tantissime! Il modo più semplice è quello di ricordare i due schemi di sintesi forniti in questo articolo (uno per i composti alifatici e l'altro per i composti aromatici) e costruire la via per qualsiasi composto di partenza e finale. Avrete bisogno di molta pratica, ma potete farcela!
Analizzate il percorso sintetico descritto di seguito. Per ogni fase, identificare il tipo di reazione e i reagenti e i catalizzatori utilizzati nella reazione. Elencare anche i sottoprodotti di ciascuna reazione.
Figura 14. Percorso di sintesi del benzene a p-etilacetofenone.
La prima fase del percorso consiste nell'aggiunta di un gruppo alchilico a un anello benzenico. Si tratta della cosiddetta reazione di alchilazione di Friedel-Crafts. Si tratta di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione avviene in presenza di cloruro di alluminio (AlCl3), che è un acido di Lewis e funge da catalizzatore in questa reazione. Il sottoprodotto di questa reazione è il cloruro di idrogeno (HCl).
Figura 15. Sintesi dell'etilbenzene dal benzene.5
La seconda fase del percorso consiste nell'aggiunta di un gruppo acilico al prodotto della prima reazione. Si tratta della reazione di acilazione di Friedel-Crafts. Anche questa reazione deve avvenire a riflusso e in presenza di un catalizzatore AlCl3. Anche il sottoprodotto di questa reazione è il cloruro di idrogeno (HCl).
Figura 16. Sintesi del p-etilacetofenone dall'etilbenzene.
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Cosa si intende per sintesi chimica?
Si intende una serie di passaggi chimici per ottenere un composto chimico complesso da sostanze chimiche meno complesse.
Come capire quando una reazione è di sintesi?
Una reazione è di sintesi quando due atomi o molecole diverse interagiscono tra loro per formare una molecola diversa.
Qual è lo scopo della chimica organica?
Lo scopo della chimica organica è quello di studiare le diverse combinazioni del carbonio con alcuni elementi.
Quali sono i prodotti di sintesi?
I prodotti di sintesi derivano dalla combinazione di diversi reagenti.
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Lily Hulatt is a Digital Content Specialist with over three years of experience in content strategy and curriculum design. She gained her PhD in English Literature from Durham University in 2022, taught in Durham University’s English Studies Department, and has contributed to a number of publications. Lily specialises in English Literature, English Language, History, and Philosophy.
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Gabriel Freitas is an AI Engineer with a solid experience in software development, machine learning algorithms, and generative AI, including large language models’ (LLMs) applications. Graduated in Electrical Engineering at the University of São Paulo, he is currently pursuing an MSc in Computer Engineering at the University of Campinas, specializing in machine learning topics. Gabriel has a strong background in software engineering and has worked on projects involving computer vision, embedded AI, and LLM applications.
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