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Sintesi chimica

Sintesi chimica

Discuteremo molti percorsi di sintesi, elaborando come ottenere un composto chimico a partire da un altro. Impareremo anche come procedere nelle reazioni chimiche e quali reagenti e catalizzatori utilizzare.

Dovrai ricordare quanto appreso in Chimica organica e Sintesi organica.

Un percorso di sintesi è una serie di passaggi da seguire per ottenere un composto chimico da sostanze chimiche più piccole e meno complesse.

  • In questo articolo imparerai cos'è un percorso di sintesi.
  • Imparerai a mappare un percorso di sintesi quando ti viene dato un materiale di partenza e un composto finale.
  • Verrà presentata una panoramica delle vie di sintesi per i composti alifatici e aromatici.
  • La panoramica dei percorsi di sintesi ti aiuterà a mappare le fasi di conversione di un composto organico in un altro- i reagenti, i catalizzatori e le condizioni necessarie per ogni reazione.
  • Discuteremo e mapperemo alcuni esempi di vie sintetiche per aiutarti a capire come utilizzare le informazioni fornite in questo articolo.

Sintesi in chimica organica

Cominciamo con l'elencare tutti i gruppi funzionali che conosciamo. Conosciamo:

  • Alcani
  • Alcheni
  • Alogenuri alchilici
  • Alcoli
  • Acidi carbossilici
  • Aldeidi
  • Chetoni
  • Esteri
  • Ammine
  • Ammidi
  • Nitrili

Sono un bel po'! Possiamo disegnare un diagramma di flusso di quali gruppi funzionali possono essere convertiti in altri gruppi. In questo modo sarà più facile capire e ricordare.

Percorsi di sintesi Percorsi di sintesi organica StudySmarterFigura 1. Vie di sintesi organica.

Le frecce rappresentano quali gruppi possono essere sintetizzati da altri gruppi utilizzando i giusti reagenti, catalizzatori e condizioni.

Vie di sintesi alifatica

Via di sintesi: 1-bromopropano ad acido propanoico

Consideriamo la sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano. L'acido propanoico ha un gruppo funzionale acido carbossilico, mentre l'1-bromopropano è un alogeno.

Vie di sintesi dell'acido propanoico StudySmarterFigura 2. Acido propanoico.

Vie di sintesi 1-bromopropano StudySmarterFigura 3. 1-Bromopropano.

Osservando il diagramma di flusso, il percorso più semplice per passare dall'alogeno all'acido carbossilico è attraverso un alcol. Pertanto, possiamo convertire l'1-bromopropano in un alcol e poi in un acido carbossilico. Esaminiamo le fasi di questa reazione.

  1. Gli alogenuri alchilici possono essere convertiti in alcoli attraverso l'idrolisi. L'idrolisi degli alogenuri alchilici è una reazione di sostituzione nucleofila. In questa reazione, il nucleofilo è H2O. Poiché l'H2O da solo è un nucleofilo debole, la reazione è lenta. Pertanto, si aggiunge NaOH e si riscalda la soluzione a riflusso. L'alogeno viene sostituito dal gruppo -OH.
  2. Per convertire l'alcol in acido carbossilico, è necessario ossidarlo. Per questa reazione si aggiunge bicromato di potassio acidificato (K2Cr2O7/H+). Il K2Cr2O7 è una sostanza di colore arancione che è un forte agente ossidante. La reazione deve avvenire con calore a riflusso.

Poiché stiamo iniziando con l'1-bromopropano, questa molecola viene chiamata materiale di partenza o reagente in questo particolare percorso, mentre l'acido propanoico è il composto finale o prodotto. Tutti i composti che si formano tra il materiale di partenza e il composto di destinazione sono chiamati composti intermedi. Il propanolo è chiamato composto intermedio.

La via sintetica dell'acido propanoico a partire dall'1-bromopropano può essere descritta come segue:

Vie di sintesi Via di sintesi dell'1-bromopropano all'acido propanoico StudySmarterFigura 4. Via sintetica dall'1-bromopropano all'acido propanoico.

Via sintetica: etene e propilammina

Consideriamo un'altro percorso di sintesi. Possiamo sintetizzare la propilammina dall'etene. L'etene è un alchene con un doppio legame tra due atomi di carbonio. La propilammina ha un gruppo amminico attaccato all'estremità di una catena a 3 atomi di carbonio.

Etene StudySmarterFigura 4. Etene.

Propilammina StudySmarterFigura 5. Propilammina.

Guarda di nuovo il diagramma di flusso. Per ottenere un'ammina da un alchene, si può seguire il percorso alchene → alogeno → ammina. Ma se seguiamo questa strada, il prodotto finale sarà l'etilammina, che è un composto a 2 atomi di carbonio. Da dove prendere un carbonio in più? Dovremo seguire un percorso più lungo attraverso il nitrile. Quindi, il percorso finale sarà alchene → alogeno → nitrile → ammina. Il gruppo nitrile (CN) ci fornirà il carbonio in più di cui abbiamo bisogno. Esaminiamo le fasi di questa via di sintesi:

  1. Gli alcheni possono essere convertiti in alogenuri alchilici aggiungendo un alogenuro di idrogeno a 20oC. Quindi, aggiungendo un alogenuro di idrogeno (ad esempio HBr) all'etene e mantenendo la reazione a 20o C si ottiene l'1-bromoetano. Il doppio legame dell'etene viene sostituito dall'idrogeno da un lato e dal bromo dall'altro.
  2. Ora sostituiremo l'alogeno con un gruppo nitrile. Gli alogenuri alchilici possono essere convertiti in nitrile facendoli reagire con una soluzione di cianuro di sodio (NaCN) o di cianuro di potassio (KCN) in etanolo e riscaldando a riflusso. Con questa reazione, l'1-bromoetano viene convertito in propanenitrile.
  3. Successivamente, è necessario convertire il gruppo nitrile in un gruppo amminico. Il gruppo nitrile è costituito da un triplo legame tra carbonio e azoto. Questo può essere ridotto mediante idrogenazione catalitica (reazione con l'idrogeno in presenza di un catalizzatore). Il catalizzatore utilizzato è solitamente un catalizzatore metallico come il palladio, il platino o il nichel. Attraverso questa reazione si ottiene la propilammina.

Il propanenitrile è chiamato anche cianuro di etile e propionitrile.

Questo diagramma riassume le reazioni discusse in precedenza e rappresenta la via sintetica dell'etene alla propilammina.

Vie di sintesi Via di sintesi dell'etene a propilammina StudySmarterFigura 6. Via sintetica dell'etene a propilammina.

2-step Idratazione di un alchene (etene a etanolo)

Consideriamo ora una semplice via di sintesi. Sintetizzeremo l'etanolo dall'etene. L'etene è un alchene con un doppio legame tra due atomi di carbonio. L'etanolo è un alcol con un gruppo -OH attaccato a una catena a due atomi di carbonio.

Vie sintetiche Etene StudySmarterFigura 7. Etene.

Vie sintetiche Etanolo StudySmarterFigura 8. Etanolo.

Osservando il diagramma di flusso, possiamo convertire un alchene in un alcol in un solo passaggio, cioè in una sola reazione. Questa reazione si chiama idratazione ed è il metodo diretto e più semplice. Nell'idratazione, l'alchene viene trattato con vapore ad alta temperatura e pressione, in presenza di un catalizzatore. Il catalizzatore utilizzato in questo processo è l'acido fosforico (H3PO4).

Ma esiste anche un processo di idratazione a due fasi degli alcheni. Vediamo le reazioni dell'idratazione a due fasi dell'etene.

  1. Nella prima fase, l'etene viene trattato con acido solforico (H2SO4). Da questa reazione si ottiene l'idrogeno solfato di etile. È anche chiamato "Estere etilico dell'acido solforico".
  2. Successivamente, l'idrogeno solfato di etile viene idrolizzato, cioè fatto reagire con l'acqua. Questa reazione produce etanolo e rigenera l'acido solforico.

Vie di sintesi Via di sintesi dell'etene a etanolo StudySmarterFigura 9. Via sintetica dall'etene all'etanolo.

Questa idratazione in due fasi degli alcheni è tradizionalmente utilizzata nella produzione industriale di etanolo.

Sintesi per i composti alifatici

Il diagramma riassuntivo delle vie sintetiche riportato precedentemente, mostra tutte le possibili vie sintetiche tra i gruppi funzionali presenti nei composti organici alifatici. Il diagramma mostra i reagenti e le condizioni necessarie per ogni conversione. È possibile mappare qualsiasi percorso sintetico tra qualsiasi materiale organico di partenza e qualsiasi composto organico di destinazione. Per mappare una via sintetica tra un materiale di partenza e un composto di destinazione, verificare i gruppi funzionali intermedi comuni dal diagramma di flusso sottostante. Quindi, elencare le reazioni necessarie, nonché i reagenti, i catalizzatori e le condizioni richieste per ciascun composto intermedio.

Osservando il diagramma riassuntivo delle vie sintetiche, ci sono sempre più percorsi per arrivare da un materiale di partenza a un composto target. Si dovrebbe sempre cercare di ridurre al minimo i passaggi necessari per arrivare dal materiale di partenza al composto target, per massimizzare la resa del prodotto.

Sintesi dei composti aromatici

Analogamente al diagramma di sintesi per i composti alifatici, possiamo tracciare un diagramma di sintesi per i composti aromatici. Fortunatamente, è molto più semplice di quello dei composti alifatici e molto più facile da ricordare.

Si sa che il capostipite di tutti i composti aromatici è il benzene. Tutti i composti aromatici possono essere sintetizzati a partire dal benzene, e già questo rende più facile ricordarlo. A titolo di esempio, proviamo a sintetizzare un composto aromatico a partire dal benzene.

Vie di sintesi, vie di sintesi dei composti aromatici, StudySmarterFigura 10. Vie di sintesi dei composti aromatici.

Esempi di sintesi chimica

Sintesi del 4-bromo-3-nitroacetofenone dal benzene

Per prima cosa disegniamo il materiale di partenza e il composto finale.

Vie di sintesi Benzene come materiale di partenza, 4-bromo-3-nitroacetofenone come composto target StudySmarterFigura 11. Benzene come materiale di partenza, 4-bromo-3-nitroacetofenone come composto target.

Nel composto finale, ci sono 3 gruppi funzionali attaccati al composto originario (benzene). Osservando la panoramica delle vie di sintesi, possiamo notare che non esiste un percorso diretto per arrivare dal nostro materiale di partenza al composto finale. Pertanto, questo sarà un percorso dovrà avvenire 3 fasi, in cui ogni fase rappresenta una reazione che aggiunge un gruppo funzionale al composto di partenza. Per mappare questo percorso, utilizzeremo la tecnica della retrosintesi.

La retrosintesi è il processo di individuazione di un percorso di sintesi in senso inverso, dal composto target al materiale di partenza.

Osserviamo il composto target, pensando a quale reazione è stata fatta per ultima per ottenere questo composto. Per determinarlo, dobbiamo osservare i gruppi funzionali.

  1. Sappiamo che il Br è un orto- e para- orientante a causa delle coppie di elettroni solitari presenti.
  2. Sappiamo anche che il gruppo nitro è meta-orientante a causa della carica formale +1.
  3. Sappiamo anche che il gruppo acilico è un meta-orientante a causa della parziale carica positiva sul carbonio legato a doppio filo con l'ossigeno.

Considerando questi punti, è logico che il gruppo nitro sia stato aggiunto per ultimo perché:

  1. Si trova in posizione orto rispetto al bromo orto-orientante.
  2. Si trova in posizione meta rispetto al gruppo acilico meta-orientante.

Quindi, il precursore del composto target era il 4-bromoacetofenone, sul quale è stata effettuata la reazione di nitrazione. Possiamo scrivere la reazione di nitrazione come segue:

Synthetic Routes Nitration of 4-bromoacetophenone StudySmarterFigura 12. Nitrazione del 4-bromoacetofenone

Seguendo la stessa procedura, sappiamo che il bromo è orto- e para-orientante e il gruppo acilico è un meta-orientante. Pertanto, ha senso che il precursore del 4-bromoacetofenone sia stato il bromobenzene e che il gruppo acilico sia stato aggiunto in posizione orto dal bromo orto-orientante. La reazione di aggiunta di un gruppo acilico è chiamata reazione di acilazione di Friedel-Crafts.

Vie di sintesi Acilazione di Friedel-Crafts del bromobenzene StudySmarterFigura 13. Acilazione di Friedel-Crafts del bromobenzene.

Ci si potrebbe chiedere: dal momento che il bromo è un gruppo disattivante sull'anello benzenico, come si può aggiungere un gruppo acilico? La risposta è che il bromo è un gruppo debolmente disattivante. Non è possibile effettuare una reazione di Friedel-Crafts quando sull'anello è presente un gruppo moderatamente o altamente disattivante.

Infine, l'unico gruppo rimasto è il bromo. La reazione è una reazione di bromurazione:

Vie di sintesi Bromurazione del benzene StudySmarter

Abbiamo discusso le singole fasi del percorso sintetico del 4-bromo-3-nitroacetofenone dal benzene. Questo diagramma mostra il percorso sintetico completo.

Percorso sintetico Percorso sintetico del 4-bromo-3-nitroacetofenone dal benzene StudySmarter

Per l'esame ci si aspetta che si conosca la via sintetica per qualsiasi materiale di partenza verso qualsiasi composto target, nonché i reagenti, i catalizzatori e le condizioni necessarie. Le opzioni però sono tantissime! Il modo più semplice è quello di ricordare i due schemi di sintesi forniti in questo articolo (uno per i composti alifatici e l'altro per i composti aromatici) e costruire la via per qualsiasi composto di partenza e finale. Avrete bisogno di molta pratica, ma potete farcela!

Analizzate il percorso sintetico descritto di seguito. Per ogni fase, identificare il tipo di reazione e i reagenti e i catalizzatori utilizzati nella reazione. Elencare anche i sottoprodotti di ciascuna reazione.

Benzene a p-etilacetofenone Synthetic RouteFigura 14. Percorso di sintesi del benzene a p-etilacetofenone.

La prima fase del percorso consiste nell'aggiunta di un gruppo alchilico a un anello benzenico. Si tratta della cosiddetta reazione di alchilazione di Friedel-Crafts. Si tratta di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione avviene in presenza di cloruro di alluminio (AlCl3), che è un acido di Lewis e funge da catalizzatore in questa reazione. Il sottoprodotto di questa reazione è il cloruro di idrogeno (HCl).

Sintesi dell'etilbenzene dal benzene StudySmarterFigura 15. Sintesi dell'etilbenzene dal benzene.5

La seconda fase del percorso consiste nell'aggiunta di un gruppo acilico al prodotto della prima reazione. Si tratta della reazione di acilazione di Friedel-Crafts. Anche questa reazione deve avvenire a riflusso e in presenza di un catalizzatore AlCl3. Anche il sottoprodotto di questa reazione è il cloruro di idrogeno (HCl).

Sintesi del p-etilacetofenone dall'etilbenzene StudySmarterFigura 16. Sintesi del p-etilacetofenone dall'etilbenzene.

Sintesi chimica - Punti chiave

  • Una via sintetica è una serie di passaggi da seguire per ottenere un composto chimico da sostanze chimiche più piccole e meno complesse.
  • In un percorso sintetico, ogni fase è una reazione chimica.
  • Il composto chimico da produrre, è chiamata composto target o composto finale. La sostanza chimica da cui si inizia il percorso è chiamata materiale di partenza.
  • Tutti i composti chimici che si formano tra il materiale di partenza e il composto di destinazione sono chiamati composti intermedi.
  • Durante la mappatura delle vie sintetiche, cercare sempre di ridurre al minimo il numero di passaggi per massimizzare la resa del prodotto.
  • La retrosintesi è il processo di individuazione della via sintetica in senso inverso, dal composto target al materiale di partenza.
  • Per l'esame ci si aspetta che il candidato conosca le vie di sintesi - reagenti, catalizzatori e condizioni necessarie per ogni reazione - per ogni composto di partenza e di destinazione.

Domande frequenti riguardo Sintesi chimica

Si intende una serie di passaggi chimici per ottenere un composto chimico complesso da sostanze chimiche meno complesse.

Lo scopo della chimica organica è quello di studiare le diverse combinazioni del carbonio con alcuni elementi. 

I prodotti di sintesi derivano dalla combinazione di diversi reagenti.

Una reazione è di sintesi quando due atomi o molecole  diverse interagiscono tra loro per formare una molecola diversa.

Quiz Finale Sintesi chimica

Domanda

Come si converte un gruppo aldeidico in un gruppo idrossinitrile?

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Risposta

Reazione con cianuro di idrogeno (HCN)

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Domanda

Come si effettua l'idratazione degli alcheni?


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Risposta

Gli alcheni vengono trattati con vapore a 300°C e 60-70 atm in presenza di acido fosforico.

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Domanda

Qual è il prodotto dell'idratazione degli alcheni?

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Risposta

Alcol

Visualizza la domanda

Domanda

Cosa si ottiene quando si ossida un alcol?


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Risposta

Acido carbossilico

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Domanda

Per convertire l'1-bromopropano in propanamina, quale reazione è necessaria?


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Risposta

Reazione con eccesso di ammoniaca etanolica e calore.

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Domanda

Cosa si ottiene quando si idrolizzano gli alogeni?


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Risposta

Si ottengono alcoli

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Domanda

Quale delle seguenti sostanze chimiche non è uguale alle altre?


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Risposta

Cianuro di propile

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Domanda

Quanti passaggi occorrono per sintetizzare la propilammina dall'etene?

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Risposta

Tre passaggi

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Domanda

Quanti composti intermedi si formeranno durante la sintesi della propilammina dall'etene?

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Risposta

Due composti intermedi.

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Domanda

Quanti passaggi occorrono per sintetizzare l'acido propanoico dal propanenitrile?

Visualizza la risposta

Risposta

Un passaggio.

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Domanda

Come si converte il propanenitrile in acido propanoico?

Visualizza la risposta

Risposta

Reazione con HCl dil. e acqua con riscaldamento a riflusso.

Visualizza la domanda

Domanda

Come si converte un alcol in un alchene?


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Risposta

Reazione dell'alcol con acido fosforico concentrato e calore a 170°C.

Visualizza la domanda

Domanda

Come si converte un acido carbossilico in un'ammide primaria?


Visualizza la risposta

Risposta

  • Innanzitutto, si converte l'acido carbossilico in cloruro di acile per reazione con SOCl2.
  • Quindi, aggiungere ammoniaca a 20°C per ottenere l'ammide primaria.

Visualizza la domanda

Domanda

Cosa si ottiene dopo la riduzione di un alchene?

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Risposta

Un alcano

Visualizza la domanda

Domanda

Come si può ridurre un alchene per ottenere un alcano?


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Risposta

Reazione dell'alchene con l'idrogeno in presenza di un catalizzatore metallico (Pd, Pt, o Ni) a 1500 °C

Visualizza la domanda

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