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Polimerizzazione per condensazione

I polimeri di condensazione sono dei polimeri estremamente comuni. Sono parte dei nostri vestiti, delle attrezzature sportive, delle nostre stesse cellule e molto altro ancora. Esistono molti tipi di polimeri di condensazione, ma il tema che li accomuna tutti è la reazione con cui si formano: la reazione di condensazione.

I polimeri di condensazione sono polimeri ottenuti da una reazione di condensazione tra due monomeri o due polimeri, che rilascia una piccola molecola a basso peso molecolare nel processo, il ''condensato''.

  • Questo articolo tratta dei polimeri di condensazione in chimica organica.
  • Daremo uno sguardo generale a come si formano i polimeri di condensazione, prima di esplorare alcuni esempi specifici di polimeri di condensazione.
  • Potrai esercitarvi a disegnare la struttura di polimeri di condensazione e i monomeri che li compongono.
  • Successivamente, esamineremo le forze intermolecolari presenti tra le catene dei polimeri di condensazione.
  • Infine, confronteremo i polimeri di condensazione e di addizione.

Polimerizzazione per condensazione - spiegazione

Se un polimero è un composto formato da diverse unità ripetute chiamate monomeri, un polimero di condensazione è semplicemente un polimero che si forma mediante una reazione di condensazione. Una reazione di condensazione è una reazione chimica che unisce due molecole creando come prodotto una molecola più piccola, di solito acqua. Questa molecola a basso peso molecolare è nota come condensato.

I polimeri di condensazione sono formati da monomeri più piccoli. Questi monomeri possono essere gli stessi all'interno del polimero o variare. Tuttavia, ogni monomero ha bisogno di due gruppi funzionali, uno per ogni estremità. Se il monomero ha due gruppi funzionali diversi, ad esempio un gruppo idrossilico e un gruppo carbossilico, allora è perfetto: può formare un polimero di condensazione unendosi ad altre molecole dello stesso tipo. Ma se contiene due gruppi funzionali uguali, sarà necessario un altro tipo di monomero.

Tipi di polimeri di condensazione

Ci sono diversi tipi di polimeri di condensazione:

  • Poliammidi
  • Poliesteri
  • Polipeptidi

Questi polimeri di condensazione vengono creati utilizzando monomeri diversi, il cui nome deriva dal tipo di legame che si forma durante la polimerizzazione. Ad esempio, le poliammidi hanno legami ammidici, i poliesteri hanno legami esterei e i polipeptidi hanno legami peptidici.

Ci focalizzeremo su questi tre tipi di polimeri.

Sapevati che anche gli amidi e gli altri polisaccaridi sono polimeri di condensazione? Si formano in una reazione di condensazione tra monosaccaridi e sono uniti da un legame glicosidico. Per saperne di più, consulta Carboidrati e Tipi di polisaccaridi.

Poliammidi

Le poliammidi sono polimeri di condensazione che contengono il gruppo di legame ammidico, -NHCO-.

Ecco una molecola. Ha un gruppo funzionale ammidico, -NHCO-. Si tratta di un gruppo amminico legato a un gruppo carbonilico o, in altre parole, di un atomo di azoto legato a un gruppo C=O.

Polimeri di condensazione Gruppo funzionale ammidico StudySmarterFigura 1. Gruppo funzionale ammidico.

Le poliammidi sono lunghi polimeri composti da molti monomeri più piccoli uniti tra loro da gruppi ammidici. Questi sono legami ammidici. Come tutti i polimeri di condensazione, sono prodotti in una reazione di condensazione; in questo caso, il condensato rilasciato è acqua.

Le poliammidi possono essere ottenute da una serie di reagenti diversi.

  • Una diammina e un acido dicarbossilico.
  • Una diammina e un cloruro di diolo.
  • Due acidi aminocarbossilici.
  • Due amminoacidi.

Ecco un esempio di produzione di una poliammide a partire da una diammina e da un acido dicarbossilico. Un gruppo idrossile (-OH) dell'acido dicarbossilico reagisce con un atomo di idrogeno di uno dei gruppi amminici della diammina, formando acqua. Si crea così un legame ammidico tra la diammina e l'acido dicarbossilico. Poiché entrambe le molecole hanno due gruppi funzionali, uno per ogni estremità, il processo si ripete. Si crea così una lunga catena polimerica di poliammide.

Polimeri di condensazione Reazione di polimerizzazione tra una diammina e un acido dicarbossilico StudySmarterFigura 2. La reazione di polimerizzazione tra una diammina e un acido dicarbossilico crea una poliammide e acqua.

Si noti che in questo diagramma, e in tutti i diagrammi dei polimeri di condensazione di questo articolo, abbiamo mostrato cosa succede quando si fanno reagire insieme solo due monomeri. Ma ricordate che i polimeri sono molecole estremamente grandi. Infatti, sono costituiti da molte centinaia di monomeri uniti in una lunga catena, non solo da due monomeri. Se dovessimo mostrare l'intero polimero, non entrerebbe nella pagina!

Poliesteri

I poliesteri sono polimeri di condensazione che contengono il gruppo funzionale COO- degli esteri, lungo la catena polimerica.

Esaminiamo un altro tipo di molecola. Questa ha un gruppo funzionale estereo, -COO-.

Polimeri di condensazione Gruppo funzionale estereo StudySmarterFigura 3. Gruppo funzionale estereo.

I poliesteri sono lunghi polimeri ottenuti da molti monomeri in una reazione di condensazione che rilascia acqua. Ciò è molto simile alle poliammidi. Ma a differenza delle poliammidi, i poliesteri contengono il legame estereo.

I poliesteri possono essere ottenuti da una varietà di reagenti diversi:

  • Un diolo e un acido dicarbossilico.
  • Un diolo e un cloruro di diolo.
  • Un acido idrossicarbossilico

Ecco un esempio di produzione di un poliestere a partire da un diolo e da un acido dicarbossilico. Analogamente alla reazione che produce una poliammide, un gruppo idrossile (-OH) dell'acido dicarbossilico reagisce con un atomo di idrogeno di uno dei gruppi idrossilici del diolo, formando acqua. Si forma così un legame estereo tra l'acido dicarbossilico e il diolo. Poiché entrambe le molecole hanno due gruppi funzionali, uno per ogni estremità, il processo si ripete. Si crea così un lungo polimero poliestere.

Polimeri di condensazione Reazione di polimerizzazione tra un diolo e un acido dicarbossilico StudySmarterFigura 4. La reazione di polimerizzazione tra un diolo e un acido dicarbossilico forma un poliestere e acqua.

Polipeptidi

I polipeptidi sono un tipo di poliammide. Sono polimeri di condensazione costituiti da aminoacidi e contenenti il legame ammidico -NHCO- lungo la catena polimerica.

Anche i polipeptidi sono un tipo di poliammide, che contiene il gruppo funzionale ammidico. Tuttavia, invece di necessitare di due monomeri diversi, sono costituiti da un solo tipo di monomero: un amminoacido.

Gli amminoacidi sono molecole organiche che contengono gruppi funzionali amminici (-NH2) e carbossilici (-COOH). Sono i blocchi costituenti delle proteine.

Polimeri di condensazione Amminoacido StudySmarterFigura 5. Un amminoacido.

Poiché gli amminoacidi contengono sia il gruppo funzionale amminico sia il gruppo funzionale carbossilico, non hanno bisogno di un altro tipo di monomero con cui reagire: possono reagire tra loro. Il gruppo amminico di un amminoacido reagisce con il gruppo carbossilico di un altro, unendo i due gruppi mediante un legame ammidico. Questo è un altro esempio di reazione di condensazione che libera acqua come condensato. Quando due soli amminoacidi si uniscono, si forma un dipeptide, ma il processo si ripete, formando una lunga catena polimerica nota come polipeptide. I polipeptidi sono anche chiamati proteine.

Polimeri di condensazione Reazione di polimerizzazione tra due amminoacidi StudySmarterFigura 6. La reazione di polimerizzazione tra diversi amminoacidi crea un polipeptide e acqua.

Per saperne di più sugli amminoacidi, visita la sezione Amminoacidi. Se i polipeptidi hanno attirato la vostra attenzione, abbiamo un paio di risorse da leggere. Consulta Proteins Biochemistry per una visione chimica di questi polimeri, oppure visita Proteins per uno sguardo attraverso gli occhi di un biologo.

Esempi di polimerizzazione per condensazione

Passiamo ora a vedere alcuni esempi di polimeri di condensazione. In particolare, ci concentreremo su esempi di poliammidi e poliesteri. Questi includono:

  • Nylon-6,6
  • Kevlar
  • Polietilene tereftalato

Nylon-6,6

Il nylon-6,6 è un esempio di poliammide. Si forma a partire dalla reazione di condensazione tra l'acido 1,6-esandioico e l'1,6-diamminoesano, con rilascio di acqua.

Polimeri di condensazione Nylon-6,6 StudySmarterFigura 7. Produzione del nylon-6,6.

La reazione di diverse diammine e acidi dicarbossilici produce diversi tipi di nylon. Ad esempio, facendo reagire l'1,6-diamminoesano e l'acido 1,10-decandioico si produce il nylon-6,10. È possibile produrre nylon anche facendo reagire una diammina con un cloruro di diolo, come l'esandioile. In questo modo si libera acido cloridrico anziché acqua.

Il nylon viene utilizzato non solo in vari capi di abbigliamento e tessuti, dai tappeti e maglioni ai tappeti per cavalli, ma anche in fascette e tubi flessibili.

Kevlar

Il kevlar è un altro esempio di poliammide. Si forma a partire dalla reazione di condensazione tra l'1,4-fenilendiammina e acido tereftalico, con rilascio di acqua.

Polimeri di condensazione Kevlar StudySmarterFigura 8. Produzione del Kevlar.

Il kevlar ha un rapporto tra resistenza alla trazione e peso estremamente elevato, che lo rende perfetto per i giubbotti antiproiettile e le vele da regata. Viene anche utilizzato nell'industria scientifica per separare i contenitori sigillati sottovuoto dalle aree a normale pressione atmosferica.

Polietilene tereftalato

L'ultimo esempio di polimero che analizzeremo è il polietilene tereftalato. Il polietilene tereftalato è un poliestere, che si forma in una reazione di condensazione tra glicole etilenico e acido tereftalico. Ancora una volta, il condensato è l'acqua.

Polimeri di condensazione Polietilene tereftalato PET StudySmarterFigura 9. Produzione del polietilene tereftalato.

Il polietilene tereftalato è comunemente noto come PET ed è utilizzato nei prodotti tessili, packaging alimentare, asciugamani in microfibra e tanto altro.

Struttura dei polimeri di condensazione

All'esame dovrete saper identificare non solo il polimero di condensazione ottenuto da due monomeri, ma anche i monomeri utilizzati per ottenere un polimero di condensazione. Facciamo un tentativo.

Disegnare il polimero di condensazione formato dai due monomeri seguenti:

Polimeri di condensazione Predire la struttura polimeri monomeri  StudySmarterFigura 9. Predire i polimeri a partire dai monomeri.

Per trovare il polimero di condensazione a partire dai monomeri, dobbiamo prima identificare il condensato prodotto nella reazione. In questo caso, stiamo facendo reagire un diolo con un acido dicarbossilico, quindi la molecola rilasciata sarà l'acqua. Quindi identifichiamo esattamente quali atomi vengono persi per formare questa molecola. In questo caso, perdiamo due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. Poi togliamo questi atomi dai monomeri e li uniamo tra loro, formando un polimero. In questo caso, si ottiene un poliestere.

In alternativa, si possono identificare le parti dei monomeri che formano il legame estereo. Quando si uniscono, si crea il polimero.

Polimeri di condensazione Predire la struttura polimeri monomeri StudySmarterFigura 10. Come predire il polimero dai monomeri, un esempio.

Proviamo ora a fare l'operazione inversa: identificare i monomeri che compongono un polimero di condensazione.

Disegnare e dare un nome alla diammina e l'acido dicarbossilico che compongono questo polimero di condensazione.

Polimeri di condensazione Predire la struttura polimeri monomeri  StudySmarterFigura 11. Predire i monomeri a partire dal polimero.

In primo luogo, possiamo notare che questo polimero contiene il gruppo funzionale ammidico. Si tratta quindi di una poliammide. Sappiamo che le poliammidi possono essere prodotte in diversi modi, ma l'esercizio ci dice che in questo caso i monomeri sono una diammina e un acido dicarbossilico.

Ricordi che le poliammidi si formano quando diammine e acidi dicarbossilici reagiscono in una reazione di condensazione? La diammina perde un atomo di idrogeno e l'acido dicarbossilico perde un gruppo ossidrile, -OH, che reagiscono insieme per formare una molecola d'acqua. La diammina e l'acido dicarbossilico si uniscono quindi tramite un legame ammidico.

Ricordiamo che il pH è una misura della concentrazione di ioni idrogeno in soluzione e che un pH più basso indica una maggiore concentrazione di ioni idrogeno. Per rompere una poliammide, si fa il contrario: si aggiunge acqua. L'aggiunta di acqua divide il polimero a metà del gruppo amidico, aggiungendo un atomo di idrogeno all'ammina e un gruppo ossidrile all'acido carbossilico. Questo ci lascia con i nostri monomeri. In questo caso, ci rimangono l'1,2-diamminoetano e l'acido tereftalico.

Polimeri di condensazione Predire la struttura polimeri monomeri  StudySmarterFigura 12. Predirre i monomeri a partire dal polimero.

La reazione tra un polimero di condensazione con l'acqua comporta una reazione di idrolisi. È così che i polimeri di condensazione vengono scomposti una volta terminato il loro utilizzo. Scoprirai tutto questo in Smaltimento dei polimeri.

Polimeri di condensazione e forze intermolecolari

Abbiamo imparato a distinguere i legami all'interno di lunghe catene polimeriche di condensazione. Ad esempio, le poliammidi si uniscono utilizzando il gruppo di legame ammidico, mentre i poliesteri si uniscono utilizzando un legame estereo. E il legame tra catene di polimeri di condensazione?

Ebbene, sia il gruppo funzionale ammidico che quello esterico sono polari. Ciò significa che sia le poliammidi che i poliesteri presentano forze dipolo-dipolo permanenti tra le catene polimeriche. Tuttavia, il gruppo funzionale ammidico contiene un atomo di azoto legato a un atomo di idrogeno. Ciò significa che anche le poliammidi possono formare legami a idrogeno. Queste forze intermolecolari aumentano la resistenza di poliammidi e poliesteri.

A seconda della struttura degli altri monomeri utilizzati per la produzione dei poliesteri, è possibile che si crei un legame a idrogeno tra le catene dei polimeri di poliestere. Ad esempio, uno dei monomeri potrebbe contenere un gruppo idrossile, -OH. Questi sono in grado di formare legami a idrogeno. Tuttavia, le forze intermolecolari più forti che si possono trovare tra tutte le catene di poliestere sono le forze permanenti dipolo-dipolo.

Polimerizzazione per addizione e condensazione

Per concludere, confrontiamo i polimeri di condensazione con i polimeri di addizione.

Non ricordi molto dei polimeri di addizione? Per saperne di più, consulta Reazioni di polimerizzazione.

Polimeri di condensazionePolimeri di addizione
Nome del polimeroPoliammide, poliestere, polipeptidePoli(alchene)
Numero di diversi tipi di gruppi funzionali necessari 21
Gruppi funzionali coinvolti-COOH, -NH2, -OHC=C
Reazione di polimerizzazione usataCondensazioneAddizione
Prodotto di scarto formatoCondensato, solitamente acquaNessuno
SmaltimentoIdrolisiNon può essere scomposto facilmente

Ecco fatto!

A questo punto dovresti sapere cosa sono i polimeri di condensazione e come si ottengono vari esempi. Dovresti anche essere in grado di disegnare il polimero di condensazione formato da due monomeri noti e di scomporre un polimero nei suoi monomeri. Infine, dovreste conoscere quali sono le forze intermolecolari tra le catene dei polimeri di condensazione e le differenze tra polimeri di addizione e di condensazione.

Polimeri di condensazione - Punti chiave

  • I polimeri di condensazione sono polimeri prodotti in una reazione di condensazione tra due monomeri più piccoli, rilasciando nel processo una piccola molecola chiamata condensato.
  • Poliammidi, poliesteri e polipeptidi sono tutti esempi di polimeri di condensazione.
    • Le poliammidi contengono il gruppo di legame ammidico e sono generalmente costituite da una diammina e da un acido dicarbossilico.
    • I poliesteri contengono il gruppo di legame estereo e sono generalmente costituiti da un diolo e da un acido dicarbossilico.
    • I polipeptidi sono un tipo di poliammide e sono costituiti da aminoacidi.
  • I polimeri di condensazione possono essere scomposti in una reazione di idrolisi.
  • I polimeri di condensazione sono polari, cioè presentano forze dipolo-dipolo permanenti tra le catene. Anche le poliammidi presentano legami a idrogeno.

Domande frequenti riguardo Polimerizzazione per condensazione

La reazione di condensazione avviene tra due monomeri o polimeri e rilascia una piccola molecola a basso peso molecolare nel processo, il ''condensato''. 

La polimerizzazione è una reazione chimica attraverso la quale dei monomeri reagiscono tra di loro per creare polimeri.

Poliammidi, poliesteri e polipeptidi.

Polimerizzazione per condensazione e polimerizzazione per addizione.

A seconda del tipo di reazione, possiamo avere una polimerizzazione a stadi o polimerizzazione a catena.

Quiz Finale Polimerizzazione per condensazione

Domanda

Vero o falso? La formazione di un polipeptide richiede due diversi tipi di monomero.

Visualizza la risposta

Risposta

Vero

Visualizza la domanda

Domanda

Cosa sono i polimeri di condensazione?

Visualizza la risposta

Risposta

I polimeri di condensazione sono polimeri ottenuti da una reazione di condensazione tra due monomeri o due polimeri, che rilascia una piccola molecola a basso peso molecolare nel processo, il ''condensato''.

Visualizza la domanda

Domanda

Vero o falso? Le reazioni di condensazione producono un solo prodotto.

Visualizza la risposta

Risposta

Vero

Visualizza la domanda

Domanda

Quale/i monomero/i possono essere utilizzati per produrre una poliammide?

Visualizza la risposta

Risposta

Amminoacidi

Visualizza la domanda

Domanda

Quali dei seguenti sono polimeri di condensazione?

Visualizza la risposta

Risposta

Polimerasi

Visualizza la domanda

Domanda

Qual'è il gruppo di legame ammidico?

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Risposta

-NHCO-

Visualizza la domanda

Domanda

Quali monomeri possono essere utilizzati per produrre un poliestere?

Visualizza la risposta

Risposta

Dioli

Visualizza la domanda

Domanda

Qual è il gruppo di legame estereo?

Visualizza la risposta

Risposta

-COO-

Visualizza la domanda

Domanda

Descrivi la struttura di base di un polipeptide.

Visualizza la risposta

Risposta

I polipeptidi sono costituiti da più amminoacidi uniti tra loro da gruppi di legame ammidico.

Visualizza la domanda

Domanda

Quali monomeri vengono utilizzati per produrre polipeptidi?

Visualizza la risposta

Risposta

Proteine

Visualizza la domanda

Domanda

Qual è il tipo di forza intermolecolare più forte che si riscontra tra tutte le catene di poliestere?

Visualizza la risposta

Risposta

Forze dipolo-dipolo permanenti.

Visualizza la domanda

Domanda

Qual è il tipo di forza intermolecolare più forte che si riscontra tra tutte le catene di poliammide?

Visualizza la risposta

Risposta

Legame a idrogeno

Visualizza la domanda

Domanda

Come si scompongono i polimeri di condensazione?

Visualizza la risposta

Risposta

In una reazione di idrolisi, che richiede acqua

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Domanda

Elenca due utilizzi del nylon.

Visualizza la risposta

Risposta

  • capi di abbigliamento e tessuti
  • fascette e tubi flessibili.  

Visualizza la domanda

Domanda

Elenca due utilizzi del Kevlar.

Visualizza la risposta

Risposta

  • giubbotti antiproiettile 
  • vele da regata

Visualizza la domanda

Domanda

Elenca due utilizzi del polietilene tereftalato (PET)

Visualizza la risposta

Risposta

  • prodotti tessili
  • packaging alimentare
  • asciugamani in microfibra 

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di polimero è il nylon?

Visualizza la risposta

Risposta

Una poliammide

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di polimero è il Kevlar?

Visualizza la risposta

Risposta

Una poliammide

Visualizza la domanda

Domanda

Che tipo di polimero è il polietilene tereftalato (PET)?  

Visualizza la risposta

Risposta

Un poliestere

Visualizza la domanda

Domanda

Quali due gruppi funzionali contengono gli amminoacidi?

Visualizza la risposta

Risposta

Doppio legame C=C

Visualizza la domanda

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