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Sintesi organica

La definizione è nel nome: sintesi organica significa semplicemente creare composti organici da zero in laboratorio o nelle industrie.

Dopo aver appreso tutte le teorie che stanno alla base della chimica organica, ci si può chiedere: come si fa a usarle nella vita reale? La sintesi organica è un'area in cui vengono applicati i principi della chimica organica. Si tratta di un argomento che richiede l'utilizzo di quanto appreso in chimica organica e l'elaborazione di una soluzione. Alla fine di questa serie dovresti essere in grado di collegare i punti tra i diversi principi trattati nelle spiegazioni precedenti sulla chimica organica e di capire veramente come i diversi gruppi funzionali interagiscono tra loro.

Importanza della sintesi organica

Come studente di chimica, senza dubbio ti chiederai che importanza ha la sintesi organica nella vita quotidiana. Potresti chiederti: perché gli scienziati si impegnano così tanto per capire come si possono ottenere i composti organici?

Dovreste già sapere che la maggior parte dei composti organici proviene da esseri viventi. Per esempio, l'etanolo deriva dalla fermentazione della biomassa. L'etanolo è un esempio di composto organico semplice e abbondante, ma esistono composti organici più complessi, importanti ma meno comuni in natura.

Un buon esempio è il farmaco aspirina. L'aspirina proviene dalla corteccia di salice. Tuttavia, l'estrazione dell'aspirina è troppo lunga e dispendiosa, poiché la corteccia di salice contiene solo quantità minime di aspirina.

Per questo motivo, gli scienziati hanno sviluppato dei passaggi per sintetizzare l'aspirina da composti di laboratorio come l'acido salicilico. In questo modo l'aspirina può essere prodotta con una resa elevata e a basso costo.

Si può quindi affermare che l'importanza fondamentale della sintesi organica è quella di produrre composti organici (ad esempio farmaci e pesticidi) in modo efficiente.

Sintesi organica sintesi aspirina StudySmarterFigura 1. Sintesi dell'aspirina.

Diagramma per strategie di sintesi

Prima di discutere il diagramma di flusso della sintesi organica, esaminiamo alcuni termini chiave relativi alla sintesi organica.

La molecola da sintetizzare nella sintesi organica è chiamata composto target. Il composto target è solitamente derivato da uno "scaffold", noto come materiale di partenza. Come si può vedere dall'esempio dell'aspirina, l'aspirina è il composto target mentre l'acido salicilico è il materiale di partenza.

La sintesi organica del composto target, quindi, comporta l'individuazione dei passaggi per convertire la molecola di partenza nel composto target. A tal fine, si identificano i gruppi funzionali del gruppo target e della molecola di partenza. Una volta fatto questo, si individuano i passaggi per convertire il gruppo funzionale della molecola di partenza in quello della molecola target. Il diagramma di flusso riportato di seguito può essere d'aiuto per identificare le fasi pertinenti.

Sintesi organica Gruppi funzionali aromatici e alifatici intercambiabilità StudySmarterFigura 2. Diversi percorsi di sintesi.

Il percorso di sintesi organica può avvenire in un unico passaggio o può richiederne molteplici. Un passaggio corrisponde a una singola reazione.

Naturalmente, ci sono diversi modi che ci permettono di passare dal gruppo funzionale della molecola di partenza a quello della molecola di destinazione. In questi casi, una regola fondamentale è quella di mantenere il minor numero di passaggi possibile per massimizzare la resa del prodotto.

Inoltre, quando si decide la fase o le fasi di reazione più appropriate, non bisogna dimenticare di considerare i reagenti e le condizioni relative alla fase o alle fasi scelte. Se il reagente è ossidante, riducente o disidratante, o se è richiesto calore o un catalizzatore: queste sono le domande che dovreste porvi quando decidete le fasi di reazione più appropriate. Gli scienziati dovrebbero anche considerare quali molecole o fasi sono più economiche, più sicure e producono meno prodotti di scarto e una resa maggiore, per mantenere i costi e i rischi più bassi possibile.

Un'altra opzione per decidere come produrre un determinato composto è quella di partire dal composto finale e ripercorrere i passaggi necessari per produrlo a partire da altre molecole (più comuni, più economiche e più sicure), come materiale di partenza. Questa operazione è chiamata retrosintesi.

La retrosintesi è il processo di elaborazione di un percorso di sintesi a partire dalla molecola finale (molecola target) anziché da quella iniziale.

Esempi di sintesi organica

In questa sezione vedremo alcuni esempi concreti di sintesi di alcuni composti organici, in maniera tale da familiarizzare con le diverse strategie di sintesi organica.

Mappa della sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano

Qui in basso troverete una mappa per la sintesi dell'acido propanoico a partire dal reagente 1-bromopropano.

Sintesi organica Mappa della sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano StudySmarterFigura 3. Mappa della sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano.

Ecco i passaggi da seguire per mappare una via di sintesi:

  1. Dal diagramma di flusso dell'interconversione dei gruppi funzionali di cui sopra, elencare le possibili molecole che possono essere prodotte dalla molecola di partenza e le molecole che possono essere convertite nella molecola target.

  2. Identificare eventuali intermedi comuni tra il materiale di partenza e l'obiettivo. In questo caso, l'intermedio è il propan-1-olo.

  3. Elencare le fasi della reazione. Nel caso della sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano, la reazione avviene in due fasi: 1-bromopropano → propan-1-olo → acido propanoico

Mappa della sintesi della propilammina dall'etene

Allo stesso modo, qui mostriamo una mappa per la sintesi della propilammina a partire dall'etene.

Sintesi organica Mappa della sintesi della propilammina dall'etene StudySmarterFigura 4. Sintesi della propilammina dall'etene.

La sintesi della propilammina dall'etene è leggermente più complessa. I passaggi relativi alla sua mappatura sono elencati di seguito:

  1. Dal diagramma di flusso dell'interconversione dei gruppi funzionali sopra riportato, elencare le possibili molecole che possono essere realizzate a partire dalla molecola di partenza e le molecole che possono essere convertite nella molecola di destinazione.

  2. Identificare eventuali intermedi comuni tra il materiale di partenza e quello di destinazione.

  3. In questo caso, non ci sono intermedi comuni. Pertanto, è necessario determinare se le molecole che possono essere prodotte dalla molecola di partenza possono essere convertite in una delle molecole derivate dalla molecola target. Nel caso precedente, un alogeno può essere convertito in propanenitrile.

  4. Elencare le fasi della reazione. Nel caso della sintesi della propilammina dall'etene, la reazione avviene in tre fasi:

etene → alogenuro alchilico → propanenitrile → propilammina

Lo sviluppo del metodo di metatesi delle olefine ha rappresentato un'innovazione nel campo della sintesi organica. Questo metodo comprende una serie di reazioni diverse per la formazione e il riarrangiamento dei doppi legami, in modo che i gruppi laterali ad essi collegati possano essere scambiati tra due molecole. Questo metodo coinvolge catalizzatori metallici. I ricercatori che l'hanno scoperto, il dottor Yves Chauvin, il professor Robert H. Grubbs e il professor Richard R. Schrock, hanno ricevuto il premio Nobel per la chimica nel 2005.

Sintesi organica Metodo di metatesi delle olefine StudySmarterFigura 5. Metatesi delle olefine.

Sintesi organica - Punti chiave

  • La sintesi organica è il processo di produzione di composti organici da zero in laboratorio o nelle industrie.
  • La sintesi organica ha importanza fondamentale della sintesi organica per la produzione composti organici in modo efficiente.
  • I protagonisti della sintesi organica sono il materiale di partenza e il composto target. I passaggi (reazioni) per raggiungere il composto target devono essere pianificati tenendo conto dell'interconvertibilità dei gruppi delle molecole coinvolte.
  • Per mappare la sintesi di un materiale di partenza in un composto target, si identificano gli intermedi di reazione, quindi si scrivono le fasi di reazione tenendo conto dei reagenti e delle condizioni necessarie.
  • La mappa di sintesi può essere pianificata sia a partire dal materiale di partenza che dal composto target (retrosintesi).

Domande frequenti riguardo Sintesi organica

Sintesi organica significa semplicemente produrre composti organici da zero in laboratorio o nelle industrie. 

Le reazioni di sintesi vengono studiate accuratamente per ottenere una maggiore resa con costi minimi.

Le sostanze organiche sintetiche sono tutti quei composti organici che vengono prodotti in laboratorio.

Una reazione si dice di sintesi quando ha come scopo quello di produrre un composto target.

Quiz Finale Sintesi organica

Domanda

Che cos'è la retrosintesi?

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Risposta

La retrosintesi è il processo di elaborazione di un percorso di sintesi a partire dalla molecola finale (molecola target) anziché da quella iniziale.

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Domanda

La sintesi organica è responsabile dei composti organici più complessi e importanti ma meno comuni in natura. Vero o falso? 

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Risposta

Vero

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Domanda

L'aspirina si ottiene a partire dall'acido acetilsalicilico. Vero o falso?

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Risposta

Vero

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Domanda

Suggerite perché la sintesi organica consente di produrre farmaci e pesticidi in modo efficiente.

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Risposta

La sintesi organica riduce al minimo lo spreco di risorse naturali e consente di produrre composti organici con rese elevate.

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Domanda

Nella sintesi organica, la molecola da sintetizzare è chiamata ______ _____. Al contrario, lo "scaffold" da cui deriva la molecola è chiamato _____ ______.

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Risposta

Nella sintesi organica, la molecola da sintetizzare è chiamata composto target. Al contrario, lo "scaffold" da cui deriva la molecola è chiamato materiale o composto di partenza.

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Domanda

La sintesi organica prevede la mappatura dei passaggi per convertire il materiale di partenza nel composto target. Vero o falso? 

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Risposta

Vero

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Domanda

È necessario identificare solo i gruppi funzionali del composto target per consentire la conversione del materiale di partenza nel composto target. Vero o falso? 

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Risposta

Falso - anche l'identificazione dei gruppi funzionali del materiale di partenza è fondamentale per tracciare correttamente la sintesi del composto.

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Domanda

Illustrare le due regole fondamentali per decidere la o le fasi di reazione più appropriate per la sintesi organica.

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Risposta

Scegliete la reazione con il minor numero di passaggi, considerate i reagenti e le condizioni coinvolte in relazione alla/e fase/i di reazione scelta.

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Domanda

Indicare due esempi di percorsi di sintesi organica.

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Risposta

La sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano, la sintesi della propilammina dall'etene.

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Domanda

Il 2-propanolo è l'intermedio nella sintesi dell'acido propanoico dall'1-bromopropano. Vero o falso?

Visualizza la risposta

Risposta

Falso - l'1-propanolo è l'intermedio.

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Domanda

Gli intermedi nella sintesi della propilammina dall'etene possono essere interconvertibili tra loro. Vero o falso? 

Visualizza la risposta

Risposta

Vero - un alogeno derivato dall'etene può essere convertito in proprionitrile.

Visualizza la domanda

Domanda

Quali fattori devono essere presi in considerazione per ottimizzare un percorso di sintesi organica?

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Risposta

Il costo dei reagenti e di ogni fase, la tossicità dei prodotti, la minimizzazione del numero di fasi, la minimizzazione del numero di molecole di scarto, l'uso di catalizzatori o determinati cambiamenti di temperatura.

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Domanda

Come si converte un gruppo aldeidico in un gruppo idrossinitrile?

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Risposta

Reazione con cianuro di idrogeno (HCN)

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Domanda

Come si effettua l'idratazione degli alcheni?


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Risposta

Gli alcheni vengono trattati con vapore a 300°C e 60-70 atm in presenza di acido fosforico.

Visualizza la domanda

Domanda

Qual è il prodotto dell'idratazione degli alcheni?

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Risposta

Alcol

Visualizza la domanda

Domanda

Cosa si ottiene quando si ossida un alcol?


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Risposta

Acido carbossilico

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Domanda

Per convertire l'1-bromopropano in propanamina, quale reazione è necessaria?


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Risposta

Reazione con eccesso di ammoniaca etanolica e calore.

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Domanda

Cosa si ottiene quando si idrolizzano gli alogeni?


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Risposta

Si ottengono alcoli

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Domanda

Quale delle seguenti sostanze chimiche non è uguale alle altre?


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Risposta

Cianuro di propile

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Domanda

Quanti passaggi occorrono per sintetizzare la propilammina dall'etene?

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Risposta

Tre passaggi

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Domanda

Quanti composti intermedi si formeranno durante la sintesi della propilammina dall'etene?

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Risposta

Due composti intermedi.

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Domanda

Quanti passaggi occorrono per sintetizzare l'acido propanoico dal propanenitrile?

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Risposta

Un passaggio.

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Domanda

Come si converte il propanenitrile in acido propanoico?

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Risposta

Reazione con HCl dil. e acqua con riscaldamento a riflusso.

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Domanda

Come si converte un alcol in un alchene?


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Risposta

Reazione dell'alcol con acido fosforico concentrato e calore a 170°C.

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Domanda

Come si converte un acido carbossilico in un'ammide primaria?


Visualizza la risposta

Risposta

  • Innanzitutto, si converte l'acido carbossilico in cloruro di acile per reazione con SOCl2.
  • Quindi, aggiungere ammoniaca a 20°C per ottenere l'ammide primaria.

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Domanda

Cosa si ottiene dopo la riduzione di un alchene?

Visualizza la risposta

Risposta

Un alcano

Visualizza la domanda

Domanda

Come si può ridurre un alchene per ottenere un alcano?


Visualizza la risposta

Risposta

Reazione dell'alchene con l'idrogeno in presenza di un catalizzatore metallico (Pd, Pt, o Ni) a 1500 °C

Visualizza la domanda

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